2-phenylthiosuccinic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester | 405873-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenylthiosuccinic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 4-O-ethyl 2-phenylsulfanylbutanedioate
• CAS: 405873-22-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄S
• 分子量: 310.414
• InChiKey: GQYNUTSHHYCCSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthiosuccinic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester 在 茴香硫醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-phenylthiosuccinic acid 4-ethyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于迈克尔向不对称富马酸衍生物中加成硫醇的区域选择性

  摘要：

  研究了硫醇的迈克尔加成到不对称富马酸衍生物中的区域化学。锂阳离子的存在很好地控制了向不对称富马酸二酯的共轭加成，并且以高度选择性的方式制备了两种可能的区域异构体之一。富马酸酯酰胺进行区域选择性迈克尔加成反应，该加成反应由碱的存在与否控制。两种区域异构体均制备成几乎非对映异构的纯形式。当前对区域化学的控制可以通过使质子或锂阳离子与羰基配位或不配位而增加的活性位点的变化因素来解释。为了阐明区域选择性的起源，在竞争条件下测量了硫醇与丙烯酸酯衍生物的共轭加成的相对速率。丙烯酸乙酯与硫醇的反应速度比丙烯酸叔丁酯和锂阳离子的存在增加了速率差。在碱的存在下，丙烯酸乙酯提供的加合物比丙烯酰胺快得多，而在非碱性条件下，丙烯酰胺显示出比​​酯更高的反应性。在迈克尔/醛醇缩合反应中也观察到了这种区域选择性，并且以立体选择性的方式制备了多取代的γ-丁内酯。这里引入的硫基用作离去基团，并且开发了便利的β-，γ-和δ-内酰胺的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.007
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 tert-butyl ethyl fumarate 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-tert-Butyl 1-ethyl 2-(phenylsulfanyl)butanedioate 、 2-phenylthiosuccinic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在锂阳离子存在下将硫醇区域选择性共轭加成到不对称的富马酸酯中

  摘要：

  在非配位介质中，在锂阳离子存在下，不对称取代的富马酸酯进行了高度区域选择性的硫醇共轭加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01824-x