3-chloro-4-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(4-methylphenyl)azetidin-2-one | 361186-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-chloro-4-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(4-methylphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 3-chloro-4-(2-chloroquinoline-3-yl)-1-(p-tolyl)azetidin-2-one；3-Chloro-4-(2-chloro-3-quinolyl)-1-(p-tolyl)azetidin-2-one
• CAS: 361186-01-8
• 化学式: C₁₉H₁₄Cl₂N₂O
• 分子量: 357.239
• InChiKey: VWERXUGUJPKHKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(4-methylphenyl)azetidin-2-one 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到1-(4-methylphenyl)-2a,7b-dihydroazeto[2',3':4,5]thieno[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  合成氮杂环丁酮衍生物的新方法

  摘要：

  设计了一种方便、有效且廉价的合成噻吩并 [2,3-b] 喹啉的方法。3-甲酰基-2-氯喹啉2a 用各种取代苯胺3a-e 处理产生N-[(1E)(2-氯喹啉-3-基)亚甲基]苯胺4a-e。得到的化合物用氯乙酰氯进一步处理得到取代的氮杂环丁酮 5a-e。通过在乙醇中使用硫化钠，这些化合物很容易转化为噻吩并 [2,3-b] 喹啉 6a-e。所有新合成化合物的结构均基于元素分析、IR、 1 H NMR和质谱数据阐明。

  DOI：

  10.1080/17415993.2011.601870
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-chloro-4-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(4-methylphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成氮杂环丁酮衍生物的新方法

  摘要：

  设计了一种方便、有效且廉价的合成噻吩并 [2,3-b] 喹啉的方法。3-甲酰基-2-氯喹啉2a 用各种取代苯胺3a-e 处理产生N-[(1E)(2-氯喹啉-3-基)亚甲基]苯胺4a-e。得到的化合物用氯乙酰氯进一步处理得到取代的氮杂环丁酮 5a-e。通过在乙醇中使用硫化钠，这些化合物很容易转化为噻吩并 [2,3-b] 喹啉 6a-e。所有新合成化合物的结构均基于元素分析、IR、 1 H NMR和质谱数据阐明。

  DOI：

  10.1080/17415993.2011.601870

文献信息

• Quinoline-based azetidinone and thiazolidinone analogues as antimicrobial and antituberculosis agents
  作者：Bhupendra M. Mistry、Smita Jauhari

  DOI：10.1007/s00044-012-0061-7

  日期：2013.2

  New azetidinone and thiazolidinone class of bioactive agents based on quinoline nucleus have been synthesized. 2-Chloroquinoline-3-carbaldehyde reacted with various substituted amine to form the corresponding Schiff base intermediates. We have derived final azetidinone and thiazolidinone analogues from Schiff bases using chloroacetyl chloride and 2-mercaptoacetic acid, respectively. The newly synthesized analogues were then examined for their antimicrobial activity against some bacterial and fungal strains as two gram -ve bacteria (Escherichia coli MTCC 739 and Pseudomonas aeruginosa MTCC 741), two gram +ve bacteria (Staphylococcus aureus MTCC 96 and Bacillus subtilis MTCC 430), two fungal species (Aspergillus niger MTCC 282 and Candida albicans MTCC 183) as well as against Mycobacterium tuberculosis strain H37Rv to develop a novel class of bioactive agents. The results of bioassay showed that some of the newly synthesized azetidinones and thiazolidinones emerged as lead molecules with excellent MIC (mg/mL) values against mentioned microorganisms compared to standard drugs. The structure of the final analogues has been confirmed on the basis of IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and elemental analysis.
• A novel approach toward the synthesis of azetidinones derivatives
  作者：B. P. Nandeshwarappa、S. Manjappa、B. Kishore

  DOI：10.1080/17415993.2011.601870

  日期：2011.10.1

  convenient, efficient and inexpensive procedure for the synthesis of thieno[2,3-b]quinolines was devised. 3-Formyl-2-chloroquinoline 2a on treating with various substituted anilines 3a–e produced N-[(1E)(2-chloroquinolin-3-yl)methylidene]anilines 4a–e. The resulted compounds on further treatment with chloroacetyl chloride gave substituted azetidinones 5a–e. These compounds are easily converted to thieno[2

  设计了一种方便、有效且廉价的合成噻吩并 [2,3-b] 喹啉的方法。3-甲酰基-2-氯喹啉2a 用各种取代苯胺3a-e 处理产生N-[(1E)(2-氯喹啉-3-基)亚甲基]苯胺4a-e。得到的化合物用氯乙酰氯进一步处理得到取代的氮杂环丁酮 5a-e。通过在乙醇中使用硫化钠，这些化合物很容易转化为噻吩并 [2,3-b] 喹啉 6a-e。所有新合成化合物的结构均基于元素分析、IR、 1 H NMR和质谱数据阐明。