(±)-imino(2-methoxyphenyl)(phenyl)-λ⁶-sulfanone | 80904-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (±)-imino(2-methoxyphenyl)(phenyl)-λ⁶-sulfanone
• 英文别名: imino(2-methoxyphenyl)(phenyl)-l6-sulfanone；imino(2-methoxyphenyl)(phenyl)-λ⁶-sulfanone；imino-(2-methoxyphenyl)-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 80904-31-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: IPMVKSZNYDLEFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  387.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-imino(2-methoxyphenyl)(phenyl)-λ⁶-sulfanone 、 diethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到diethyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-(((2-methoxyphenyl)(oxo)(phenyl)-l6-sulfaneylidene)amino)ethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸通过供体-受体环丙烷的亲核开环触发亚砜亚胺的 N-烷基化：γ-亚砜亚胺丙二酸二酯的合成

  摘要：

  已开发出三氟甲磺酸钪 (Sc(OTf) 3 ) 催化的供体-受体 (D-A) 环丙烷的温和区域选择性开环反应，使用亚砜亚胺合成 γ-亚砜亚氨基丙二酸二酯。该协议允许合成具有广泛官能团耐受性的不同N-烷基亚砜亚胺，产率从良好到优异（高达 94%）。在这个过程中，N-H 和 C-C 键被裂解形成新的 C-N 和 C-H 键。该方法的可行性得到了克级反应和所得产物的合成加工的支持。

  DOI：

  10.1039/d2ob00213b
• 作为产物：
  描述：

  Razemat von o-Methoxydiphenylsulphilimin 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(±)-imino(2-methoxyphenyl)(phenyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis ofN-HSulfoximines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29709

文献信息

• General Method for the Asymmetric Synthesis of N–H Sulfoximines via C–S Bond Formation
  作者：Priscilla Mendonça Matos、William Lewis、Stephen P. Argent、Jonathan C. Moore、Robert A. Stockman

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00761

  日期：2020.4.3

  A versatile method for the synthesis of enantioenriched N–H sulfoximines is reported. The approach stems from the organomagnesium-mediated ring opening of novel cyclic sulfonimidate templates. The reactions proceed in high yield and with excellent stereofidelity with alkyl, aryl, and heteroaryl Grignard reagents. The chiral auxiliary is readily removed from the resultant sulfoximines via an unusual

  据报道，有一种通用的方法可以合成对映体富集的NH磺胺类药物。该方法源于新型环状磺酰亚胺模板的有机镁介导的开环。使用烷基，芳基和杂芳基格氏试剂，反应可高收率且具有出色的立体保真度。通过使用分子氧作为末端氧化剂的不寻常的氧化脱苄基方法，可以很容易地从所得到的亚砜亚胺中除去手性助剂。这提供了合成高度对映体富集的NH磺胺嘧啶的一般策略。
• Kinetic Study on the Alkaline Hydrolysis of<i>S</i>,<i>S</i>-Diaryl-<i>N</i>-halosulfilimines
  作者：Toshiaki Yoshimura、Eiichi Tsukurimichi、Hiroshi Kita、Hiroshi Fujii、Choichiro Shimasaki

  DOI：10.1246/bcsj.63.1764

  日期：1990.6

  Kinetics for the alkaline hydrolysis of S,S-diaryl-N-bromosulfilimines were carried out in aqueous methanol. The observed pseudo-first-order rate constants were found to give a linear correlation with the concentration of sodium hydroxide, k=k1+k2[NaOH]. The first-order rate constants k1 showed a large negative Hammett ρ value (−2.43) for the substituent effect on the phenyl group, nearly zero activation

  S,S-二芳基-N-溴亚硫亚胺的碱性水解动力学在甲醇水溶液中进行。发现观察到的伪一级速率常数与氢氧化钠浓度呈线性相关，k=k1+k2[NaOH]。一级速率常数 k1 显示出较大的负 Hammett ρ 值 (-2.43)，用于取代基对苯基的影响，几乎为零的活化熵 (-0.9±13.1 JK-1mol-1) 和相对较大的 m 值 (0.638 ) 对溶剂电离能力 Y 值表明反应过程为 k1 接近 SNl。盐效应、氘溶剂同位素效应和空间效应也符合SNl机理。另一方面，二阶速率常数 k2 显示出较小的 Hammett ρ 值、负的激活熵（-44.0±4.0 JK-1mol-1）、较小的 m 值（0. 153) 和邻位取代基的空间减速表明 k2 的反应类似于 SN2。盐效应和溶剂同位素效应也是相容的...
• 2-Sulfoximidoyl Acetic Acids from Multicomponent Petasis Reactions and Their Use as Building Blocks in Syntheses of Sulfoximine Benzodiazepine Analogues
  作者：Renè Hommelsheim、Heliana Michaela Núñez Ponce、Khai-Nghi Truong、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00874

  日期：2021.5.7

  N-bound sulfoximidoyl groups. The protocol features excellent yields under ambient, metal-free conditions and short reaction times. Furthermore, the applicability of 2-sulfoximidoyl acetic acids as building blocks for synthesizing sulfoximine-based benzodiazepine analogues was demonstrated.

  进行多组分Petasis反应后，宽范围的N H-亚磺酰亚胺和硼酸与乙二醛反应生成相应的带有N键合的亚磺酰亚胺基的2-取代的乙酸。该方案的特点是在环境，无金属的条件下具有出色的收率，并且反应时间短。此外，证明了2-磺酰亚胺基亚胺基乙酸作为合成基于磺酰亚胺基的苯并二氮杂ze类似物的基础材料的适用性。
• Furukawa, Naomichi; Akutagawa, Kunihiko; Oae, Shigeru, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 20, p. 1 - 14
  作者：Furukawa, Naomichi、Akutagawa, Kunihiko、Oae, Shigeru

  DOI：——

  日期：——
• FURUKAWA, NAOMICHI;AKUTAGAWA, KUNIHIKO;YOSHIMURA, TOSHIAKI;OAE, SHIGERU, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 1, 77-78
  作者：FURUKAWA, NAOMICHI、AKUTAGAWA, KUNIHIKO、YOSHIMURA, TOSHIAKI、OAE, SHIGERU

  DOI：——

  日期：——