3,3-dimethyl-2-((((4-methylphenyl)sulfonyl)oxy)methyl)cyclohexanol | 134312-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-((((4-methylphenyl)sulfonyl)oxy)methyl)cyclohexanol
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2-tosyloxymethylcyclohexanol；3,3-dimethyl-2-({[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}methyl)cyclohexanol；(6-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 134312-40-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄S
• 分子量: 312.43
• InChiKey: BYOGIAKYZCGUKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.4±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-((((4-methylphenyl)sulfonyl)oxy)methyl)cyclohexanol 在 dirhodium tetraacetate sodium hydroxide 、 jones reagent 、 草酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 17.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclopropanation-ring fragmentation leading to spirocyclic ring construction: a stereoselective synthesis of .beta.-chamigrene

  摘要：

  The transannular cyclopropanation of a keto carbene generated by Rh2(OAc)4 catalysis on a bicyclic dihydropyran nucleus provided a key oxatricyclic ketone intermediate for the synthesis of the [6.6] spirocyclic ring construction. Selective fragmentation of the cyclopropane followed by hydrolytic cleavage of the C-O bond provided the spirocyclic skeleton. Functional group manipulations to adjust oxidation states led to a total synthesis of (+/-)-beta-chamigrene in 14 steps without the use of protection/deprotection schemes.

  DOI：

  10.1021/jo00014a032
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-6-氧代环己烷羧酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3-dimethyl-2-((((4-methylphenyl)sulfonyl)oxy)methyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  外消旋 β-Chamigrene 的合成，一种螺 [5.5] 十一烷倍半萜

  摘要：

  本论文描述了外消旋 β-chamigrene (1) 的全合成，这是一种具有螺 [5.5] 十一烷碳骨架的倍半萜。与之前报道的 β-chamigrene 合成相比，我们能够减少反应步骤的总数，这也显着提高了总产率。市售的酮 6-methylhept-5-en-2-one 通过已知的简单程序转化为 3,3-二甲基-2-亚甲基环己酮。这通过狄尔斯-阿尔德反应与异戊二烯反应得到螺酮。该化合物的烯化反应得到目标分子。

  DOI：

  10.3390/molecules191220664

文献信息

• ADAMS, JULIAN;LEPINE-FRENETTE, CAROLE;SPERO, DENICE M., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N4, C. 4494-4498
  作者：ADAMS, JULIAN、LEPINE-FRENETTE, CAROLE、SPERO, DENICE M.

  DOI：——

  日期：——