N-[2,4-difluoro-3-[4-(5-methoxypyridin-3-yl)triazol-1-yl]phenyl]propane-1-sulfonamide | 1383744-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[2,4-difluoro-3-[4-(5-methoxypyridin-3-yl)triazol-1-yl]phenyl]propane-1-sulfonamide
• CAS: 1383744-35-1
• 化学式: C₁₇H₁₇F₂N₅O₃S
• 分子量: 409.416
• InChiKey: PBZQXUCHRRZRTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2,4-difluoro-3-[4-(5-methoxypyridin-3-yl)triazol-1-yl]phenyl]propane-1-sulfonamide 、 zinc trifluoromethanesulfinate 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III)-acetylacetonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以32%的产率得到N-(2,4-difluoro-3-{4-[5-methoxy-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}phenyl)propane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用Diversinates的类似药物分子的后期功能化

  摘要：

  后期功能化（LSF）是一种强大的方法，可以快速生成前导结构的新类似物，而无需重新进行合成。我们利用Baran Diversinates对内部药物发现项目的先导结构进行后期功能化，并使用计算方法准确预测区域选择性。我们的功能化成功提供了与我们的预测相符的特定区域异构体。为了提高反应活性，减少反应时间并提高反应产率，我们开发了涉及铁（III）催化作用的新功能化条件。最后，我们证明了使用Baran Diversinates的LSF反应如何产生具有改进的体外DMPK参数的新类似物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800151
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟乙酰苯胺 在 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 盐酸 、 potassium fluoride 、 硫酸 、 氢气 、 potassium nitrate 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -10.0~80.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 39.75h， 生成 N-[2,4-difluoro-3-[4-(5-methoxypyridin-3-yl)triazol-1-yl]phenyl]propane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Triazolylphenyl sulfonamides as serine/threonine kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涵盖了一般式（I）的化合物， 其中R2至R4、A、X和m的定义如权利要求书中所述， 这些化合物适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，包括含有此类化合物的药物制剂以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US20120322803A1

文献信息

• [EN] NEW TRIAZOLYLPHENYL SULFONAMIDES AS SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX TRIAZOLYLPHÉNYL SULFONAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SÉRINE/THRÉONINE KINASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012085127A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention encompasses compounds of general formula (I) wherein the groups R2 to R4, A,X and m are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, pharmaceutical preparations which contain compounds of this kind and their use as medicaments.

  本发明涵盖了一般式（I）中R2到R4、A、X和m所定义的基团，适用于治疗以细胞过度增殖或异常增殖为特征的疾病，包括含有此类化合物的药物制剂以及它们作为药物的用途。
• US8710055B2
  申请人：——

  公开号：US8710055B2

  公开（公告）日：2014-04-29
• Triazolylphenyl sulfonamides as serine/threonine kinase inhibitors
  申请人：STEURER Steffen

  公开号：US20120322803A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention encompasses compounds of general formula (I) wherein the groups R 2 to R 4 , A, X and m are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, pharmaceutical preparations which contain compounds of this kind and their use as medicaments.

  本发明涵盖了一般式（I）的化合物， 其中R2至R4、A、X和m的定义如权利要求书中所述， 这些化合物适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，包括含有此类化合物的药物制剂以及它们作为药物的用途。
• Late-Stage Functionalization of Drug-Like Molecules Using Diversinates
  作者：Christian A. Kuttruff、Margit Haile、Johannes Kraml、Christofer S. Tautermann

  DOI：10.1002/cmdc.201800151

  日期：2018.5.23

  Late‐stage functionalization (LSF) is a powerful method to quickly generate new analogues of a lead structure without resorting to de novo synthesis. We have leveraged Baran Diversinates to carry out late‐stage functionalizations on lead structures from internal drug discovery projects and accurately predicted regioselectivities using computational methods. Our functionalization successfully afforded

  后期功能化（LSF）是一种强大的方法，可以快速生成前导结构的新类似物，而无需重新进行合成。我们利用Baran Diversinates对内部药物发现项目的先导结构进行后期功能化，并使用计算方法准确预测区域选择性。我们的功能化成功提供了与我们的预测相符的特定区域异构体。为了提高反应活性，减少反应时间并提高反应产率，我们开发了涉及铁（III）催化作用的新功能化条件。最后，我们证明了使用Baran Diversinates的LSF反应如何产生具有改进的体外DMPK参数的新类似物。