3-phenyl-5-(propan-2-ylidene)cyclopent-2-en-1-one | 174619-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-(propan-2-ylidene)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Cyclopenten-1-one, 5-(1-methylethylidene)-3-phenyl-；3-phenyl-5-propan-2-ylidenecyclopent-2-en-1-one
• CAS: 174619-58-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: XCZGLYMKNBALGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-3,3-dimethylpent-4-en-2-one 在 正丁基锂 、 三(五氟苯基)硼烷 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-phenyl-5-(propan-2-ylidene)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基阳离子与烯烃的分子内反应取代α-亚烷基环戊烯酮。

  摘要：

  通过用侧链烯烃分子内捕获乙烯基阳离子，可以高达93％的产率形成取代的α-亚烷基环戊烯酮。在β-羟基-α-重氮酮起始原料的β-位上增加的取代水平改变了反应的过程，而是得到了内酯产物。提出了一种通过酰基离子中间体进行键重组的反应路径来解释这些结果。底物范围研究表明，更稳定的乙烯基阳离子可产生更高的α-亚烷基环戊烯酮收率。这项研究提供了一种温和而有效的方法来形成α-亚烷基环戊烯酮，可补充CH插入和Nazarov环化策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04255

文献信息

• Synthesis of (Vinylallene)rhodium(III) Complex of Planar Structure:  Perfect π → σ Conversion of 1,3-Diene System
  作者：Masahiro Murakami、Kenichiro Itami、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja962486i

  日期：1996.1.1
• Murakami, Masahiro; Itami, Kenichiro; Ito, Yoshihiko, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 23/24, p. 2943 - 2946
  作者：Murakami, Masahiro、Itami, Kenichiro、Ito, Yoshihiko

  DOI：——

  日期：——
• Substituted α-Alkylidene Cyclopentenones via the Intramolecular Reaction of Vinyl Cations with Alkenes
  作者：Magenta J. Hensinger、Nicholas J. Dodge、Matthias Brewer

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04255

  日期：2020.1.17

  Substituted α-alkylidene cyclopentenones are formed in up to 93% yield by the intramolecular capture of vinyl cations with pendent alkenes. An increased level of substitution at the β-position of the β-hydroxy-α-diazoketone starting material changed the course of the reaction to instead give a lactone product. A reaction path that involves bond reorganization via an acylium ion intermediate is proposed

  通过用侧链烯烃分子内捕获乙烯基阳离子，可以高达93％的产率形成取代的α-亚烷基环戊烯酮。在β-羟基-α-重氮酮起始原料的β-位上增加的取代水平改变了反应的过程，而是得到了内酯产物。提出了一种通过酰基离子中间体进行键重组的反应路径来解释这些结果。底物范围研究表明，更稳定的乙烯基阳离子可产生更高的α-亚烷基环戊烯酮收率。这项研究提供了一种温和而有效的方法来形成α-亚烷基环戊烯酮，可补充CH插入和Nazarov环化策略。