4-(5-chloro-1H-pyrazol-3-yl)-1-(thiophen-2-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(5-chloro-1H-pyrazol-3-yl)-1-(thiophen-2-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₆S
• 分子量: 366.834
• InChiKey: SSQWVRBKSSSWKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-(3-chloro-1H-pyrazol-5-yl)quinoxaline 在 一水合肼 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(5-chloro-1H-pyrazol-3-yl)-1-(thiophen-2-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  1-取代的 4- [氯吡唑基] [1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹喔啉：一类新苯二氮卓和腺苷受体配体的合成和构效关系

  摘要：

  从3-(3-氯-1H-吡唑-5-基)-1H-喹喔啉-2-一(2)一系列取代的[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉(3a) -F) 通过多步反应序列制备。新型衍生物 3a-f 对苯二氮卓类药物以及大鼠脑的腺苷 A1 和 A2A 受体的亲和力通过放射性配体结合试验确定。1-Methyl-4- (3-chloro-1H-pyrazol-5-yl) 衍生物 3a 对 GABAA 受体的苯二氮卓结合位点表现出亚微摩尔的亲和力 (Ki = 340 nM) 并且对 A1- (Ki = 7.85 μM) 的效力较低) 和 A2A- (Ki = 1.43 μM) 腺苷受体 (AR)。在 1- 位具有较大取代基的衍生物与苯二氮卓类和 A2A-AR 的结合减少，但 A1-AR 亲和力增加，2-噻吩基甲基衍生物 3f 是本系列中最有效和选择性的 A1-AR 配体（Ki = 200毫）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199805)331:5<163::aid-ardp163>3.0.co;2-3