2-chloro-3-(3-chloro-1H-pyrazol-5-yl)quinoxaline | 204654-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-3-(3-chloro-1H-pyrazol-5-yl)quinoxaline
• 英文别名: 2-Chloro-3-(5-chloro-1H-pyrazol-3-yl)quinoxaline
• CAS: 204654-33-1
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂N₄
• 分子量: 265.101
• InChiKey: QMERHDQSBHMKFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(3-chloro-1H-pyrazol-5-yl)quinoxaline 在 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-(3(5)-chloro-1H-pyrazol-5(3)-yl)-2-hydrazinoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  1-取代的 4- [氯吡唑基] [1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹喔啉：一类新苯二氮卓和腺苷受体配体的合成和构效关系

  摘要：

  从3-(3-氯-1H-吡唑-5-基)-1H-喹喔啉-2-一(2)一系列取代的[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉(3a) -F) 通过多步反应序列制备。新型衍生物 3a-f 对苯二氮卓类药物以及大鼠脑的腺苷 A1 和 A2A 受体的亲和力通过放射性配体结合试验确定。1-Methyl-4- (3-chloro-1H-pyrazol-5-yl) 衍生物 3a 对 GABAA 受体的苯二氮卓结合位点表现出亚微摩尔的亲和力 (Ki = 340 nM) 并且对 A1- (Ki = 7.85 μM) 的效力较低) 和 A2A- (Ki = 1.43 μM) 腺苷受体 (AR)。在 1- 位具有较大取代基的衍生物与苯二氮卓类和 A2A-AR 的结合减少，但 A1-AR 亲和力增加，2-噻吩基甲基衍生物 3f 是本系列中最有效和选择性的 A1-AR 配体（Ki = 200毫）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199805)331:5<163::aid-ardp163>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-chloro-1H-pyrazol-5-yl)quinoxalin-2(1H)-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-chloro-3-(3-chloro-1H-pyrazol-5-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Syntheses in the Series of Pyrazolyl-substituted Quinoxalines

  摘要：

  Starting from 3-(3-chloro-1H-pyrazol-5-yl)-1H-quinoxalin-2-one (2), a dihydroquinoxalinone derivative (6) was synthesised as potential HIV-1 reverse transcriptase inhibitor. Moreover, a series of N(4)-[3-(3-pyrazolyl)-2-quinoxalinyl]-N(1),N(1)-diethyl-1,4-pentanediamines (compounds of type B) and N-[3-(3-pyrazolyl)-2-quinoxalinyl]-N-(3-pyridyl)methylamines (11-13)- structurally related to antimalarial agents - could be prepared via the 2-chloro-3-[3(5)-chloro-1H-pyrazol-5(3)-yl]quinoxaline (7). The position of the alkyl substituent on the pyrazole nitrogen was determined unequivocally from NOE difference experiments or X-Ray structure analysis.

  DOI：

  10.3987/com-97-7965

文献信息

• Acylation of a novel quinoxalinyl substituted pyrazole derivative. synthesis, quantum chemistry calculations, and x-ray structure analysis
  作者：Barbara Matuszczak、Thierry Langer、Kurt Mereiter

  DOI：10.1002/jhet.5570350121

  日期：1998.1

  The preparation of N-acetylpyrazolyl-quinoxalines and results of semiempirical MO calculations are presented. The structure determination of the isomers 3a, b was achieved by X-ray analysis.

  介绍了N-乙酰基吡唑基-喹喔啉的制备方法和半经验MO的计算结果。异构体3a，b的结构确定通过X射线分析来实现。
• Pyrazolyl-substituted triazoloquinoxalines
  申请人：Matuszczak Barbara

  公开号：US20050107611A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The invention relates to derivatives of the pyrazoyl[1,2,4]triazolo[4,3-α]quinoxaline according to formula (1), or of its analog in the form of the pyrazolyl-substituted tetrazolo[1,5-α]quinoxalines according to formula (2). The substances according to formula 1 or 2, in this form or in the form of their pharmaceutically acceptable salts, are suitable as active agents, especially as adenosine receptor ligands.

  该发明涉及公式（1）的吡唑基[1,2,4]三唑并[4,3-α]喹喔啉或其类似物的吡唑基取代的四唑并[1,5-α]喹喔啉的衍生物。公式1或2的物质，在这种形式或其药学上可接受的盐的形式中，可用作活性剂，特别是作为腺苷受体配体。
• Pyrazolo[2′,3′:3,4][1,3]oxazino[5,6-b]quinoxaline, a novel tetracyclic ring system
  作者：Christian Banekovich、Kurt Mereiter、Barbara Matuszczak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.043

  日期：2003.12

  Reaction of 2-chloro-3-(3-chloro-1H-pyrazol-5-yl)quinoxaline and aldehydes does not afford the corresponding N-(alpha-hydroxyalkylated) derivatives but results in a cyclisation reaction to give a derivative bearing the hitherto undescribed pyrazolo[2',3':3,4][1,3]oxazino[5,6-b]quinoxaline system. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRAZOLYL-SUBSTITUIERTE TRIAZOLOCHINOXALINE
  申请人：JSW-Research Forschungslabor Gmbh

  公开号：EP1456210B1

  公开（公告）日：2006-02-22
• 1-Substituted 4-[Chloropyrazolyl][1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalines: Synthesis and Structure-Activity Relationships of a New Class of Benzodiazepine and Adenosine Receptor Ligands
  作者：Barbara Matuszczak、Elšbieta Pekala、Christa E. Müller

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199805)331:5<163::aid-ardp163>3.0.co;2-3

  日期：1998.5

  series of substituted [1,2,4]triazolo[4,3‐a]quinoxalines (3a‐f) was prepared via a multistep reaction sequence. Affinities of the novel derivatives 3a‐f for benzodiazepine as well as for adenosine A1‐ and A2A‐receptors of rat brain were determined by radioligand binding assays. 1‐Methyl‐4‐(3‐chloro‐1H‐pyrazol‐5‐yl) derivative 3a exhibited submicromolar affinity for the benzodiazepine binding site of

  从3-(3-氯-1H-吡唑-5-基)-1H-喹喔啉-2-一(2)一系列取代的[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉(3a) -F) 通过多步反应序列制备。新型衍生物 3a-f 对苯二氮卓类药物以及大鼠脑的腺苷 A1 和 A2A 受体的亲和力通过放射性配体结合试验确定。1-Methyl-4- (3-chloro-1H-pyrazol-5-yl) 衍生物 3a 对 GABAA 受体的苯二氮卓结合位点表现出亚微摩尔的亲和力 (Ki = 340 nM) 并且对 A1- (Ki = 7.85 μM) 的效力较低) 和 A2A- (Ki = 1.43 μM) 腺苷受体 (AR)。在 1- 位具有较大取代基的衍生物与苯二氮卓类和 A2A-AR 的结合减少，但 A1-AR 亲和力增加，2-噻吩基甲基衍生物 3f 是本系列中最有效和选择性的 A1-AR 配体（Ki = 200毫）。