6-chloro-4-[N-(methoxycarbonylmethyl)-N-methylamino]-2-methylthiopyrimidine-5-carbonitrile | 627085-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-[N-(methoxycarbonylmethyl)-N-methylamino]-2-methylthiopyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: methyl 6-chloro-4-[N-(methoxycarbonylmethyl)-N-methylamino]-2-methylthio-pyrimidine-5-carbonitrile；methyl N-(6-chloro-5-cyano-2-methylthio-4-pyrimidinyl)-N-methylaminoacetate；Methyl 2-[(6-chloro-5-cyano-2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-methylamino]acetate
• CAS: 627085-98-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄O₂S
• 分子量: 286.742
• InChiKey: AFGXHPQNEPKXIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  474.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-[N-(methoxycarbonylmethyl)-N-methylamino]-2-methylthiopyrimidine-5-carbonitrile 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 5-amino-4-(ethoxycarbonylmethylamino)-7-methyl-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与嘧啶、1,4-二氮杂环和 1,4-硫氮杂环稠合的新型噻吩并吡咯并[2,3-d]嘧啶环的合成

  摘要：

  一种通用的、迄今为止未报道的烷基 4-氯-或 4-(烷氧基羰基甲基)氨基(硫代)-5-氨基-2-甲基硫代噻吩并[2,3-d]-和吡咯并[2,3-d] 的简单有效合成] pyrimidine-6-carboxylates 3,5,6,8, from 6-chloro-4-(alkoxycarbonylmethylamino)-2-methylthiopyrimidine-5-carbonitriles 2a,b 描述。5-氨基-4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶6与肌氨酸甲酯反应得到新型2,3,5,6,9-五氮杂苯并[cd]azulene 7。加热5-氨基-4-(乙氧基羰基甲硫基）吡咯并[2,3-d[嘧啶 5 在 DMSO 中在碳酸钾存在下得到第一个代表 6-thia-2,3,5,9-tetraazabenz[cd]azulene 9。5-氨基- 4-(烷氧基羰基甲基氨基)噻吩并吡咯嘧啶 3 和

  DOI：

  10.1055/s-2003-40209
• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸甲酯盐酸盐 、 4,6-二氯-5-氰基-2-甲硫基嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到6-chloro-4-[N-(methoxycarbonylmethyl)-N-methylamino]-2-methylthiopyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  与嘧啶、1,4-二氮杂环和 1,4-硫氮杂环稠合的新型噻吩并吡咯并[2,3-d]嘧啶环的合成

  摘要：

  一种通用的、迄今为止未报道的烷基 4-氯-或 4-(烷氧基羰基甲基)氨基(硫代)-5-氨基-2-甲基硫代噻吩并[2,3-d]-和吡咯并[2,3-d] 的简单有效合成] pyrimidine-6-carboxylates 3,5,6,8, from 6-chloro-4-(alkoxycarbonylmethylamino)-2-methylthiopyrimidine-5-carbonitriles 2a,b 描述。5-氨基-4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶6与肌氨酸甲酯反应得到新型2,3,5,6,9-五氮杂苯并[cd]azulene 7。加热5-氨基-4-(乙氧基羰基甲硫基）吡咯并[2,3-d[嘧啶 5 在 DMSO 中在碳酸钾存在下得到第一个代表 6-thia-2,3,5,9-tetraazabenz[cd]azulene 9。5-氨基- 4-(烷氧基羰基甲基氨基)噻吩并吡咯嘧啶 3 和

  DOI：

  10.1055/s-2003-40209

文献信息

• Tumkevicius; Sarakauskaite, Polish Journal of Chemistry, 2003, vol. 77, # 10, p. 1275 - 1279
  作者：Tumkevicius、Sarakauskaite

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidines peri-fused with 1,4-diazepine, 1,4-thiazepine, and 1,2,4-triazepine rings
  作者：Viktoras Masevicius、Robertas Juskenas、Sigitas Tumkevicius

  DOI：10.1002/jhet.724

  日期：2012.3

  AbstractA simple and efficient synthesis of novel ortho‐ and peri‐annulated heterocyclic systems—2,6,7,9‐tetrahydro‐8H‐pyrazolo[5,4,3‐de]pyrimido[4,5‐e][1,4]diazepine, 2,6,7,9‐tetrahydro‐8H‐pyrazolo[5,4,3‐de]pyrimido [5,4‐f][1,4]thiazepine, and 6,9‐dihydro‐2H‐pyrazolo[3,4,5‐ef]pyrimido[5,4‐f][1,2,4]triazepine is described. J. Heterocyclic Chem.,, (2012).
• Synthesis of a novel heterocyclic system-pyrazolo[5,4,3-de]pyrimido-[4,5-e][1,4]diazepine
  作者：V. Masevicius、R. Juskenas、S. Tumkevicius

  DOI：10.1007/s10593-007-0247-y

  日期：2007.12
• Synthesis of Novel Thieno- andPyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines<i>peri</i>-Fused with Pyrimidine­,1,4-Diazepine and 1,4-Thiazepine Rings
  作者：Sigitas Tumkevicius、Zivile Sarakauskaite、Viktoras Masevicius

  DOI：10.1055/s-2003-40209

  日期：——

  the first representative of 6-thia-2,3,5,9-tetraazabenz[cd]azulene 9. Reaction of 5-amino-4-(alkoxycarbonylmethylamino)thieno- and pyrrolopyrimidines 3 and 8 with ethyl orthoformate or formalin in the presence of acids furnished the new 1-thia-3,5,6,8-tetraaza-, 1,3,5,6,8-pentaazaacenaphthylenes 10a,b and their 3,4-dihydro derivatives 1la,b. Acylation of 3 and 8 with chloroacetyl chloride gave the 5-chloroacetylamino

  一种通用的、迄今为止未报道的烷基 4-氯-或 4-(烷氧基羰基甲基)氨基(硫代)-5-氨基-2-甲基硫代噻吩并[2,3-d]-和吡咯并[2,3-d] 的简单有效合成] pyrimidine-6-carboxylates 3,5,6,8, from 6-chloro-4-(alkoxycarbonylmethylamino)-2-methylthiopyrimidine-5-carbonitriles 2a,b 描述。5-氨基-4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶6与肌氨酸甲酯反应得到新型2,3,5,6,9-五氮杂苯并[cd]azulene 7。加热5-氨基-4-(乙氧基羰基甲硫基）吡咯并[2,3-d[嘧啶 5 在 DMSO 中在碳酸钾存在下得到第一个代表 6-thia-2,3,5,9-tetraazabenz[cd]azulene 9。5-氨基- 4-(烷氧基羰基甲基氨基)噻吩并吡咯嘧啶 3 和