3-n-butyl-1-(2-chloroethyl)-3-(methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-altropyranosid-2-yl)-urea | 85141-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-n-butyl-1-(2-chloroethyl)-3-(methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-altropyranosid-2-yl)-urea
• CAS: 85141-76-0
• 化学式: C₂₀H₃₃ClN₂O₉
• 分子量: 480.943
• InChiKey: POLWSZWOLYIBHA-LFDJNIOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  129.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-(2-amino-2-deoxy-α-D-altropyranoside); hydrochloride 在 吡啶 、 IRA-400 ion exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-n-butyl-1-(2-chloroethyl)-3-(methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-altropyranosid-2-yl)-urea
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。七。3-取代的1-（2-氯乙基）-3-（甲基α-D-吡喃葡萄糖苷-3-基）-1-亚硝基脲的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列五种3, 3-二取代硝基脲，具有在甲基葡萄糖苷C-3位置的硝基脲基团，并对其抗肿瘤活性进行了测试。将甲基2, 3-脱水-α-D-洛伐糖（I）与各种烷基胺加热反应，然后与2-氯乙基异氰酸酯反应，得到两个位置异构体（II和III）。主要产物（II）和次要产物（III）被鉴定为甲基葡萄糖苷和甲基阿尔托糖的脲基衍生物。用四氧化二氮对II进行硝化反应，在良好产率下得到3-取代的1-(2-氯乙基)-3-(甲基α-D-葡萄糖吡喃糖-3-基)-1-硝基脲（VI）。所有获得的硝基脲对白血病L-1210和艾希里希腹水癌表现出显著的活性。对硝基脲基团的位异构体的结构-活性关系进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4365