t-butyl 4-(2-hydroxyethoxy)phenylcarbamate | 201741-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl 4-(2-hydroxyethoxy)phenylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl (4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)carbamate；tert-butyl ((4-hydroxyethoxy)phenyl)carbamate；tert-butylN-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]carbamate；tert-butyl N-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]carbamate
• CAS: 201741-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: FDPSVRITAQXYOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 4-(2-hydroxyethoxy)phenylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以369 mg的产率得到4-(2-hydroxyethoxy)benzaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  基于 WB-4101 的再利用和变形，发现一种有效且高选择性的二肽基肽酶 IV 和碳酸酐酶抑制剂作为“抗糖尿病”剂

  摘要：

  2 型糖尿病 (T2DM) 患者的管理正在从以心脏为中心转变为以体重为中心，或者更好的是，以脂肪为中心的治疗。考虑到多药治疗的缺点以及二肽基肽酶 IV (DPP IV) 和碳酸酐酶 (CAs II 和 V) 在 T2DM 和体重减轻中的相关性，我们报告了一类新的多靶点配体靶向上述酶。我们从已知的 α 1 -AR 抑制剂 WB-4101 开始，通过定制的变形策略对其进行逐步修改，以优化 DPP IV 和 CA 的效力，同时失去肾上腺素能活性。获得的化合物12显示出令人满意的 DPP IV 抑制作用，具有良好的选择性 CA 特征（DPP IV IC 50：0.0490 μM；CA II Ki 0.2615 μM；CA VA K i 0.0941 μM；CA VB K i 0.0428 μM）。此外，其在 Caco-2 中的 DPP IV 抑制活性及其可接受的前 ADME/Tox 特征表明它是此类新型多靶点配体中的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01192
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 t-butyl 4-(2-hydroxyethoxy)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  基于 WB-4101 的再利用和变形，发现一种有效且高选择性的二肽基肽酶 IV 和碳酸酐酶抑制剂作为“抗糖尿病”剂

  摘要：

  2 型糖尿病 (T2DM) 患者的管理正在从以心脏为中心转变为以体重为中心，或者更好的是，以脂肪为中心的治疗。考虑到多药治疗的缺点以及二肽基肽酶 IV (DPP IV) 和碳酸酐酶 (CAs II 和 V) 在 T2DM 和体重减轻中的相关性，我们报告了一类新的多靶点配体靶向上述酶。我们从已知的 α 1 -AR 抑制剂 WB-4101 开始，通过定制的变形策略对其进行逐步修改，以优化 DPP IV 和 CA 的效力，同时失去肾上腺素能活性。获得的化合物12显示出令人满意的 DPP IV 抑制作用，具有良好的选择性 CA 特征（DPP IV IC 50：0.0490 μM；CA II Ki 0.2615 μM；CA VA K i 0.0941 μM；CA VB K i 0.0428 μM）。此外，其在 Caco-2 中的 DPP IV 抑制活性及其可接受的前 ADME/Tox 特征表明它是此类新型多靶点配体中的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01192

文献信息

• Iron(III)Triflate as a Highly Efficient, Recyclable and Green Catalyst for the<i>N</i>-Boc Protection of Amines
  作者：Chengliang Feng、Ningning Chu、Shuguang Zhang、Jin Cai、Junqing Chen、Huayou Hu、Min Ji

  DOI：10.3184/174751913x13845365645994

  日期：2013.12

  temperature. Various aliphatic, aromatic, heterocyclic amines and aminols were protected as their corresponding mono-carbamates in excellent yields and short reaction times. Only two of the 23 monocarbamates were new. No competitive side reactions such as isocyanate, urea, nor N,N-di-Boc formation were observed. The reported method is mild and has the advantages of low cost, chemoselectivity and, because

  在室温无溶剂条件下，三氟甲磺酸铁 (III) 被用作胺与二碳酸二叔丁酯的正丁氧基羰基化的有效催化剂。各种脂肪族、芳香族、杂环胺和氨基被保护为相应的单氨基甲酸酯，收率极好，反应时间短。23 种单氨基甲酸酯中只有两种是新的。没有观察到竞争性副反应如异氰酸酯、尿素，也没有观察到 N,N-di-Boc 形成。报道的方法温和，成本低，具有化学选择性，不使用溶剂，催化剂可循环使用，属于绿色工艺。
• Bispecific Estrogen Receptor α Degraders Incorporating Novel Binders Identified Using DNA-Encoded Chemical Library Screening
  作者：Jeremy S. Disch、Jennifer M. Duffy、Esther C. Y. Lee、Diana Gikunju、Betty Chan、Benjamin Levin、Michael I. Monteiro、Sarah A. Talcott、Anthony C. Lau、Fei Zhou、Anton Kozhushnyan、Neil E. Westlund、Patrick B. Mullins、Yan Yu、Moritz von Rechenberg、Junyi Zhang、Yelena A. Arnautova、Yanbin Liu、Ying Zhang、Andrew J. McRiner、Anthony D. Keefe、Anna Kohlmann、Matthew A. Clark、John W. Cuozzo、Christelle Huguet、Shilpi Arora

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00127

  日期：2021.4.22

  breast cancer. Information from DNA-encoded chemical library (DECL) screening provides a method to identify novel PROTAC binding features as the linker positioning, and binding elements are determined directly from the screen. After screening ∼120 billion DNA-encoded molecules with ERα WT and 3 gain-of-function (GOF) mutants, with and without estradiol to identify features that enrich ERα competitively

  预期ERα的双特异性降解物（PROTAC）优于目前用于治疗ER +乳腺癌的ERα信号传导抑制剂（芳香酶抑制剂/ SERM / SERD）。来自DNA编码化学文库（DECL）筛选的信息提供了一种方法，可在接头定位时识别新颖的PROTAC结合特征，并直接从筛选中确定结合元件。在筛选出约1200亿个带有ERαWT和3个功能获得（GOF）突变体的DNA编码分子后，无论是否存在雌二醇，以鉴定出竞争性富集ERα的特征，脱DNA合成的小分子样本7表现出纳摩尔ERα结合，拮抗作用和退化。在炔烃E3连接酶接合体面板和7的叠氮化物变体上单击化学合成迅速产生的ERα双特异性纳摩尔降解物，在小鼠乳腺癌异种移植模型中，PROTAC 18和21抑制ER + MCF7肿瘤的生长。这项研究验证了这种通过最小的优化从DECL筛选中鉴定新型双特异性降解物引物的方法。
• COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Baell Jonathan Bayldon

  公开号：US20100190782A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  In one aspect, the present invention provides for a compound of Formula I in which in Formula I, the variables X 1 , X 2a , X 2b , X 2c , R 1 , B, L, E, A and the subscript n are as defined herein. In another aspect, the present invention provides for pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I as well as methods for using compounds of Formula I for the treatment of diseases and conditions (e.g., cancer, thrombocythemia, etc) characterized by the expression or over-expression of Bcl-2 anti-apoptotic proteins, e.g., of anti-apoptotic Bcl-x L proteins.

  在一个方面，本发明提供了一种I式化合物，其中在I式中，变量X1、X2a、X2b、X2c、R1、B、L、E、A和下标n的定义如本文所述。在另一个方面，本发明提供了包括I式化合物的制药组合物，以及使用I式化合物治疗疾病和病情（如癌症、血小板增多症等）的方法，其中这些疾病和病情的特征是Bcl-2抗凋亡蛋白的表达或过度表达，例如抗凋亡Bcl-xL蛋白。
• FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONIST PRODRUGS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0912182A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• EP0912182A4
  申请人：——

  公开号：EP0912182A4

  公开（公告）日：1999-12-29