5-tert-Butyl-1-oxacyclohepta-3,5-diene-2,7-dione | 72526-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-tert-Butyl-1-oxacyclohepta-3,5-diene-2,7-dione
• 英文别名: 2-tert-butyl-cis,cis-muconic anhydride；3-t-butylmuconic acid anhidride；4-Tert-butyloxepine-2,7-dione
• CAS: 72526-01-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: AFVDWRQOUFFOBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  281.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-Butyl-1-oxacyclohepta-3,5-diene-2,7-dione 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-t-butyl-3-oxabicyclo<3.2.0>hept-6-ene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  粘康酸酐的光化学闭环

  摘要：

  2.5-二甲基粘康酸酐已从儿茶酚经三步合成，并通过高产率的光化学闭环反应转变为顺式-1,5-二甲基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84013-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,1-二甲基乙基)-3,5-环己二烯-1,2-二酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以64%的产率得到5-tert-Butyl-1-oxacyclohepta-3,5-diene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of muconic acid anhydrides. Characterization of the 1-oxacyclohepta-3,5-diene-2,7-dione structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a047

文献信息

• Chemical Simulation of Biogenesis of the 2,4,5-Trihydroxyphenylalanine Quinone Cofactor of Copper Amine Oxidases:  Mechanistic Distinctions Point toward a Unique Role of the Active Site in the <i>o</i>-Quinone Water Addition Step
  作者：Subrata Mandal、Younghee Lee、Matthew M. Purdy、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/ja992886g

  日期：2000.4.1

  surprising finding that water addition does not occur under solution chemistry conditions. The production of hydroxyquinone from catechol arises instead from reaction of the o-quinone with H2O2 generated during autoxidation of catechol. When starting with the o-quinone itself, production of hydroxyquinone still arises from autoxidation of the catechol, generated either by reduction of the o...

  铜胺氧化酶活性位点酪氨酸的 2,4,5-三羟基苯丙氨酸醌 (TPQ) 辅因子的生物发生被认为是沿着一条途径进行的，该途径包括将水共轭添加到相应的邻醌中间体，然后是生成的苯三醇自动氧化为羟基醌辅因子。据推测，加水反应不仅发生在先前报道的从儿茶酚或邻醌开始的辅助因子生物发生的模型研究中，而且还发生在多巴胺自动氧化过程中产生神经毒素 6-羟基多巴胺。我们在此报告了在溶液化学条件下不会发生加水的惊人发现。邻苯二酚与邻苯二酚与儿茶酚自动氧化过程中产生的 H2O2 的反应是由邻苯二酚生成羟基醌。当从邻醌本身开始时，羟基醌的产生仍然来自儿茶酚的自氧化，由邻苯二酚的还原产生。
• Preparation of muconic acid mononitriles and copper(II)-ammonia reagent therefor
  申请人：ALLIED CORPORATION

  公开号：EP0009369A1

  公开（公告）日：1980-04-02

  Substituted and unsubstituted phenols, catechols and orthobenzoquinones are converted to muconic acid mononitriles by reaction with copper(II)-ammonia reagent. The copper(II)-ammonia reagents can be prepared by the reaction of cuprous chloride with oxygen or air in liquid ammonia or in ammonium hydroxide or in pyridine followed by addition of ammonia or ammonium hydroxide. The muconic acid mononitriles are useful as monomers or comonomers and as intermediates in the manufacture of substituted and unsubstituted 6-aminocaproic acids, caprolactams and polyamides.

  取代和未取代的苯酚、儿茶酚和邻苯醌可通过与铜（II）-氨试剂反应转化为单腈基粘多酸。铜（II）-氨试剂可通过氯化亚铜与氧气或空气在液氨或氢氧化铵或吡啶中反应，然后加入氨或氢氧化铵制备。粘酸单腈类可用作单体或共聚单体，以及制造取代和未取代的 6-氨基己酸、己内酰胺和聚酰胺的中间体。
• DEMMIN T. R.; ROGIC M. M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 6, 1153-1156
  作者：DEMMIN T. R.、 ROGIC M. M.

  DOI：——

  日期：——
• BRODBECK, H.;BOURGIN, D.;NEIER, R., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 3, 343-344
  作者：BRODBECK, H.、BOURGIN, D.、NEIER, R.

  DOI：——

  日期：——
• US4335010A
  申请人：——

  公开号：US4335010A

  公开（公告）日：1982-06-15