3-O-benzyl-2-deoxy-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-1-α-methyl-D-ribofuranose | 229469-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-O-benzyl-2-deoxy-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-1-α-methyl-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-methoxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methanol
• CAS: 229469-33-4
• 化学式: C₃₅H₃₈O₇
• 分子量: 570.683
• InChiKey: LTHNLACCEHQKJF-WZJLIZBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-2-deoxy-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-1-α-methyl-D-ribofuranose 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3-O-benzyl-2-deoxy-2-(4,4'-dimethoxytriryloxymethyl)-4-C-hydroxymethyl-1-α-methyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Conformationally locked nucleosides. Synthesis and stereochemical assignments of 2′-C,4′-C-bridged bicyclonucleosides

  摘要：

  1-alpha-O-Methyl-3-O,5-O-TIPDS-arabinose was converted, in multiple steps, to 2,6-dioxabicyclo[3,2,1]octane derivatives, which were condensed with silylated nucleoside bases to give the desired 2',4'-bridged bicyclonucleosides. In this article, synthesis and stereochemical assignments of the bicyclonucleosides are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00394-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 sodium perborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丁基氟化铵 、 草酸 、 sodium tert-pentoxide 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 3-O-benzyl-2-deoxy-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-1-α-methyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Conformationally locked nucleosides. Synthesis and stereochemical assignments of 2′-C,4′-C-bridged bicyclonucleosides

  摘要：

  1-alpha-O-Methyl-3-O,5-O-TIPDS-arabinose was converted, in multiple steps, to 2,6-dioxabicyclo[3,2,1]octane derivatives, which were condensed with silylated nucleoside bases to give the desired 2',4'-bridged bicyclonucleosides. In this article, synthesis and stereochemical assignments of the bicyclonucleosides are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00394-4