N-p-toluenesulfonyl-2-ethyl-3-methylene-2,3-dihydroindole | 773880-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-toluenesulfonyl-2-ethyl-3-methylene-2,3-dihydroindole
• 英文别名: 2-ethyl-3-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-indole
• CAS: 773880-61-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: JLQFNWDZWOZPRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-toluenesulfonyl-2-ethyl-3-methylene-2,3-dihydroindole 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 以79%的产率得到[2-Ethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindol-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳氢化物与氢化钌异构化和环异构化的发展及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。

  DOI：

  10.1021/jo060308u
• 作为产物：
  描述：

  N-p-toluenesulfonyl-2-vinylaniline 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 乙烯氧基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-p-toluenesulfonyl-2-ethyl-3-methylene-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳氢化物与氢化钌异构化和环异构化的发展及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。

  DOI：

  10.1021/jo060308u

文献信息

• Enantioselective Copper‐Catalyzed Carboetherification of Unactivated Alkenes
  作者：Michael T. Bovino、Timothy W. Liwosz、Nicole E. Kendel、Yan Miller、Nina Tyminska、Eva Zurek、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1002/anie.201402462

  日期：2014.6.16

  Chiral saturated oxygen heterocycles are important components of bioactive compounds. Cyclization of alcohols onto pendant alkenes is a direct route to their synthesis, but few catalytic enantioselective methods enabling cyclization onto unactivated alkenes exist. Herein reported is a highly efficient copper‐catalyzed cyclization of γ‐unsaturated pentenols which terminates in CC bond formation, a

  手性饱和氧杂环是生物活性化合物的重要组成部分。醇在侧链烯烃上的环化是其合成的直接途径，但很少有催化对映选择性方法能够环化到未活化的烯烃上。本文报道了一种高效的铜催化 γ-不饱和戊烯醇环化反应，其终止于形成C  C 键，这是一种净烯烃碳醚化。证明了分子内和分子间 C  C 键的形成，从而产生功能化的手性四氢呋喃以及稠环和桥环氧杂双环产物。过渡态计算支持顺式氧化铜立体化学测定步骤。
• Cycloisomerization Promoted by the Combination of a Ruthenium–Carbene Catalyst and Trimethylsilyl Vinyl Ether, and its Application in The Synthesis of Heterocyclic Compounds: 3-Methylene-2,3-dihydroindoles and 3-Methylene-2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Yukiyoshi Terada、Mitsuhiro Arisawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/anie.200454157

  日期：2004.8.6
• Development of Isomerization and Cycloisomerization with Use of a Ruthenium Hydride with <i>N</i>-Heterocyclic Carbene and Its Application to the Synthesis of Heterocycles
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Yukiyoshi Terada、Kazuyuki Takahashi、Masako Nakagawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo060308u

  日期：2006.5.1

  ruthenium hydride complex with N-heterocyclic carbene (NHC) ligand was efficiently generated from the reaction of a second-generation Grubbs ruthenium catalyst with vinyloxytrimethylsilane and unambiguously characterized. This ruthenium hydride complex showed high catalytic activity for the selective isomerization of terminal olefin and for the cycloisomerization of 1,6-dienes. These reactions of N-allyl-o-vinylaniline

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。