(1S,2S)-2-(benzylcarbamoyl)cyclopropane-1-carboxylic acid | 1520121-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(benzylcarbamoyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1520121-17-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: FUWHNFZMBCQYGY-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(benzylcarbamoyl)cyclopropane-1-carboxylic acid 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 benzyl (1S,2S)-N-[2-(N′-benzylcarbamoyl)cyclopropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （±）-反式-环丙烷-1,2-二羧酸†衍生的酰胺酯和二酰胺的对映选择性细菌水解作用†

  摘要：

  由可商购获得的（±）-反式-环丙烷-1，2-二羧酸二乙酯制备衍生自反式-环丙烷-1，2-二羧酸的不同光学活性的酰胺基酯，混合酸酯，酰胺酸和二酰胺。关键步骤是杜鹃红球菌IFO 15564催化水解相应的外消旋酰胺。该微生物中存在的酰胺酶对这些底物表现出中等至高的对映选择性。另外，一些酶法制备的环丙烷羧酸的简单有效的库尔修斯重排使我们能够以高收率和对映体过量获得旋光性β-氨基环丙烷羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ob42066c
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-环丙烷二羧酸二乙酯 在 草酰氯 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (1S,2S)-2-(benzylcarbamoyl)cyclopropane-1-carboxylic acid 、 (±)-trans-N-benzylcyclopropane-1,2-dicarboxamide 、 (1S,2S)-N-benzylcyclopropane-1,2-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  （±）-反式-环丙烷-1,2-二羧酸†衍生的酰胺酯和二酰胺的对映选择性细菌水解作用†

  摘要：

  由可商购获得的（±）-反式-环丙烷-1，2-二羧酸二乙酯制备衍生自反式-环丙烷-1，2-二羧酸的不同光学活性的酰胺基酯，混合酸酯，酰胺酸和二酰胺。关键步骤是杜鹃红球菌IFO 15564催化水解相应的外消旋酰胺。该微生物中存在的酰胺酶对这些底物表现出中等至高的对映选择性。另外，一些酶法制备的环丙烷羧酸的简单有效的库尔修斯重排使我们能够以高收率和对映体过量获得旋光性β-氨基环丙烷羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ob42066c