1-methoxy-2-(3'-methoxyphenyl)propene | 191725-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-2-(3'-methoxyphenyl)propene
• 英文别名: 1-Methoxy-3-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 191725-61-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ZYRXXHQMOLCTCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-(3'-methoxyphenyl)propene 在 高氯酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  手性氢化钯和烯胺催化的醛与炔烃不对称α-烯丙基化反应

  摘要：

  通过整合烯胺和手性氢化钯配合物的催化作用，建立了钯与炔烃的醛催化不对称α-烯丙基化反应，该催化作用是将Pd（0）氧化添加到手性磷酸中而可逆地形成的。由非手性钯配合物，伯胺和手性磷酸组成的三元催化剂体系使反应可耐受各种α，α-二取代的醛和炔烃，从而以高收率和优异的收率提供了相应的烯丙基化产物对映选择性水平。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00740
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 3-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到1-methoxy-2-(3'-methoxyphenyl)propene
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化支化醛的不对称胺化

  摘要：

  已经提出了一种有效获取构型稳定的 α,α-二取代 α-氨基醛、恶唑烷酮和 α-氨基酸的方法。从简单易得的外消旋醛开始，使用偶氮二羧酸盐作为氮源以高达 86% ee 和中等至极好的收率获得 α-胺化产物。这些产物可以进一步转化为相应的 α-氨基醇，并且取决于偶氮二羧酸酯的残留物和反应条件，转化为恶唑烷酮。另一方面，在温和条件下向羧酸的氧化和酰肼键的断裂揭示了游离的 α-烷基化苯基甘氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600654

文献信息

• Copper-Catalyzed Vinylogous Aerobic Oxidation of Unsaturated Compounds with Air
  作者：Hai-Jun Zhang、Alexander W. Schuppe、Shi-Tao Pan、Jin-Xiang Chen、Bo-Ran Wang、Timothy R. Newhouse、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b01886

  日期：2018.4.18

  A mild and operationally simple copper-catalyzed vinylogous aerobic oxidation of β,γ- and α,β-unsaturated esters is described. This method features good yields, broad substrate scope, excellent chemo- and regioselectivity, and good functional group tolerance. This method is additionally capable of oxidizing β,γ- and α,β-unsaturated aldehydes, ketones, amides, nitriles, and sulfones. Furthermore, the

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，
• Pummerer Cyclization Revisited: Unraveling of Acyl Oxonium Ion and Vinyl Sulfide Pathways
  作者：Xin Li、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02059

  日期：2018.9.21

  Two viable pathways (vinyl sulfide and acyl oxonium ion) for the Pummerer cyclization have been unraveled that expand the reaction scope and capabilities. Use of Brønsted-enhanced Lewis acidity was key to realization of the vinyl sulfide pathway, whereas selective complexation of the sulfur lone pair facilitated the unprecedented acyl oxonium ion pathway. Preliminary mechanistic investigations support

  揭示了用于Pummerer环化的两个可行途径（乙烯基硫化物和酰基氧鎓离子），可扩展反应范围和能力。使用Brønsted增强的Lewis酸度是实现乙烯基硫化物途径的关键，而硫孤对的选择性络合促进了前所未有的酰基氧鎓离子途径。初步的机械研究支持了这些假设。已经探索了多种底物以了解反应参数。
• Nickel-Catalyzed Desymmetric Hydrogenation of Cyclohexadienones: An Efficient Approach to All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Cai You、Xiuxiu Li、Quan Gong、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b07957

  日期：2019.9.18

  The first nickel-catalyzed desymmetric hydrogenation has been achieved. With the Ni(OTf)2/(S,S)-Ph-BPE system, a series of γ,γ-disubstituted cyclohexadienones were transformed to the corresponding cyclohexenones with a chiral all-carbon quaternary center at the γ position in high yields (92% to 98%) and excellent enantioselectivities (92% to 99% ee). This catalytic system can also tolerate the desymmetric

  首次实现了镍催化的不对称氢化。使用 Ni(OTf)2/(S,S)-Ph-BPE 系统，一系列 γ,γ-二取代环己二烯酮以高产率转化为相应的环己烯酮，其在 γ 位具有手性全碳四元中心（ 92% 至 98%）和出色的对映选择性（92% 至 99% ee）。该催化体系还可以耐受螺碳环环己二烯酮的去对称反应，以产生相应的带有手性螺季碳的环己烯酮，收率高（94% 至 98%）和 ee 值（96% 至 99% ee）。此外，该方法为天然产物大麻吡酮 A 和 B 的中间体提供了一种高效、简洁的合成路线。
• Design and Synthesis of Thiadiazoles and Thiazoles Targeting the Bcr-Abl T315I Mutant: from Docking False Positives to ATP-Noncompetitive Inhibitors
  作者：Marco Radi、Emmanuele Crespan、Federico Falchi、Vincenzo Bernardo、Samantha Zanoli、Fabrizio Manetti、Silvia Schenone、Giovanni Maga、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/cmdc.201000066

  日期：——

  previously identified dual Src/Abl hits, a new series of 1,3,4‐thiadiazoles and 1,3‐thiazoles were designed and synthesized, paying particular attention to the reduction of their lipophilicity and to the improvement of the affinity towards the drug‐resistant T315I mutant. Compound 5 was identified as a promising allosteric inhibitor of the T315I mutant.

  克服耐药性：为了优化我们先前确定的双重Src / Abl命中率，设计并合成了一系列新的1,3,4-噻二唑和1,3-噻唑，特别注意降低它们的亲脂性和对耐药T315I突变体亲和力的提高。化合物5被确定为T315I突变体的有希望的变构抑制剂。
• FeCl3 catalyzed intermolecular reaction between enol ethers and anilines: Access to 2,3-substituted indoles through aryl group migration
  作者：Tapan Kumar Jena、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152583

  日期：2020.12

  An intermolecular FeCl3 catalyzed reaction between anilines and enol ethers is described. A variety of enol ethers and aromatic amines undergo a CC bond formation followed by cyclization via CN bond formation to afford the 2,3-disubstituted indoles, involving an unexpected aryl group migration. In this methodology, anilines act as bis-nucleophiles, wherein the initial attack occurs at the α-position

  描述了苯胺和烯醇醚之间的分子间FeCl 3催化反应。各种烯醇醚和芳族胺经历C C键形成，然后通过C N键形成环化，得到2,3-二取代的吲哚，这涉及意外的芳基迁移。在这种方法中，苯胺起双亲核试剂的作用，其中初始攻击发生在从苯胺邻位开始的烯醇醚的α位上，随后苯胺在β位上的胺部分随后发生反应，从而导致吲哚框架。该方法简单，消除了昂贵/危险过渡金属催化剂的使用，并提供了广泛的底物范围。