3-(4-acetyl-1-piperazinyl)-4-chlorophenyl isothiocyanate | 144514-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(4-acetyl-1-piperazinyl)-4-chlorophenyl isothiocyanate
• 英文别名: 1-[4-(2-Chloro-5-isothiocyanatophenyl)piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 144514-39-6
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃OS
• 分子量: 295.793
• InChiKey: MFESZOCTOGAJDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-acetyl-1-piperazinyl)-4-chlorophenyl isothiocyanate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 6-chloro-1-methyl-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸的研究。1.7-取代的6-卤代-4-氧代-4H- [1，3]噻嗪并[3，2-a]喹啉-3-羧酸的合成和抗菌评价。

  摘要：

  制备了一系列的[1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸及其酯，并对其抗菌活性进行了评估。在C-1处具有氢或甲基，在C-6处具有氟和在C-7处具有哌嗪基或4-甲基-1-哌嗪基的衍生物显示出优异的体外抗菌活性，而具有4-甲基-1的衍生物C-7处的哌嗪基具有强大的体内活性。化合物29a（NM394）表现出优异的体外抗菌活性和低毒性，但从胃肠道吸收不良。发现化合物29ee（NM441），一种29a的N-[（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧四环-4-基）甲基]衍生物，具有良好的药代动力学特性和口服活性，优于实验动物中的环丙沙星。

  DOI：

  10.1021/jm00103a011
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl)ethan-1-one 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(4-acetyl-1-piperazinyl)-4-chlorophenyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸的研究。1.7-取代的6-卤代-4-氧代-4H- [1，3]噻嗪并[3，2-a]喹啉-3-羧酸的合成和抗菌评价。

  摘要：

  制备了一系列的[1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸及其酯，并对其抗菌活性进行了评估。在C-1处具有氢或甲基，在C-6处具有氟和在C-7处具有哌嗪基或4-甲基-1-哌嗪基的衍生物显示出优异的体外抗菌活性，而具有4-甲基-1的衍生物C-7处的哌嗪基具有强大的体内活性。化合物29a（NM394）表现出优异的体外抗菌活性和低毒性，但从胃肠道吸收不良。发现化合物29ee（NM441），一种29a的N-[（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧四环-4-基）甲基]衍生物，具有良好的药代动力学特性和口服活性，优于实验动物中的环丙沙星。

  DOI：

  10.1021/jm00103a011