1-(4-Chlorophenyl)-3-(4-methoxyanilino)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)-3-(4-methoxyanilino)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂
• 分子量: 287.746
• InChiKey: YOTOZCOBUCJFPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chlorophenyl)-3-(4-methoxyanilino)prop-2-en-1-one 在 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到2-chloro-1-(4-chlorophenyl)-3-((4-methoxyphenyl)amino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  直接铜（II）介导的N-芳基烯胺酮的区域选择性α-卤化

  摘要：

  开发了温和的铜（II）介导的N-芳基烯胺酮的α卤代。使用CuX 2在40°C的乙醇中以中等至良好的产率获得α-卤化的N-芳基烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.076

文献信息

• Metal-free, green and efficient oxidative α halogenation of enaminones by halo acid and DMSO
  作者：Ganesh Shivayogappa Sorabad、Mahagundappa Rachappa Maddani

  DOI：10.1039/c8nj06412a

  日期：——

  Metal free oxidative halogenation of N-aryl enaminones has been demonstrated using a DMSO–halo acid combination under mild reaction conditions. This strategy allows a facile halogenation of enaminones through α functionalization leading to a broad range of α-halo-N-aryl substituted enaminones in good to excellent yields in a short period of time. Additionally, the use of readily available and inexpensive

  已证明在温和的反应条件下，使用DMSO-卤代酸组合可对N-芳基烯胺酮进行无金属氧化卤化。该策略允许通过α官能化使烯胺酮容易地卤化，从而在短时间内以良好至优异的产率产生宽范围的α-卤代-N-芳基取代的烯胺酮。另外，使用容易获得且便宜的HX和DMSO使该系统更加实用（原子经济）。本方法是一种简单的方法，并且还用于以优异的产率合成色酮衍生物。
• Gold-catalyzed chemo- and diastereoselective C(sp²)–H functionalization of enaminones for the synthesis of pyrrolo[3,4-c]-quinolin-1-one derivatives
  作者：Yulei Zhao、Qizhao Duan、Yuanyuan Zhou、Qiyi Yao、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c5ob02556g

  日期：——

  enaminones with diazo compounds for the synthesis of pyrroloquinolinone derivatives under mild reaction conditions has been developed. This methodology was realized by relay actions of Au and TsOH in a one-pot multistep manner. Initially, the Au-catalyzed reaction of enaminones with diazo compounds affords chemo- and diastereoselective C(sp2)–H functionalized products, which then undergo subsequent

  已经开发了在温和的反应条件下，串联的Au（I）/ TsOH催化的烯胺酮与重氮化合物的反应，用于合成吡咯并喹啉酮衍生物。该方法是通过一锅多步的方式通过Au和TsOH的中继作用实现的。最初，Au催化的烯胺酮与重氮化合物的反应提供了化学选择性和非对映选择性的C（sp 2）–H功能化产物，然后在TsOH催化下进行分子内环化/重排，得到吡咯并喹啉酮衍生物。
• Oxidative Free-Radical C(sp2)–H Bond Chlorination of Enaminones with LiCl: Access to Highly Functionalized α-Chlorinated Enaminones
  作者：Yunhua Xie、Zhilai Zhang、Biao Zhang、Nengqin He、Menglin Peng、Siyu Song、Baoqu Wang、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00456

  日期：2024.6.21

  An oxidative free-radical C(sp2)–H bond chlorination strategy of enaminones has been developed by using LiCl as a chlorinating reagent and K2S2O8 as an oxidant. This transformation provides a new and straightforward synthetic methodology to afford highly functionalized α-chlorinated enaminones with a Z-configuration in good to excellent yields.

  以LiCl为氯化剂、K 2 S 2 O 8为氧化剂，开发了烯胺酮的氧化自由基C(sp 2 )–H键氯化策略。这种转化提供了一种新的、简单的合成方法，以良好至优异的产率提供具有Z构型的高度官能化的 α-氯化烯胺。