3-methoxy-5-(pyridin-4-yl)benzaldehyde | 946001-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-5-(pyridin-4-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-5-pyridin-4-ylbenzaldehyde
• CAS: 946001-81-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: JLHUXPKVDFAUPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5-(pyridin-4-yl)benzaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  直接取代的芳炔基甲醇可提供各种末端乙炔结构单元

  摘要：

  为了开发用于抗甲氧苄啶的细菌的下一代抗叶酸药物，需要合成方法来制备在炔丙基位置具有各种取代基的3-芳基丙炔的不同阵列。寻求直接途径，其中将乙炔亲核加成至芳基甲醛中，然后还原或取代所得炔丙醇。这些容易获得的醇类的直接还原，甲基化和二甲基化可有效利用这种罕见的功能阵列。另外，在炔丙基醇的还原中观察到不寻常的硅烷交换反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03438
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-4-硼酸 、 3-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以85%的产率得到3-methoxy-5-(pyridin-4-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  先导化合物中的乙炔接头：炔丙基连接的抗叶酸剂稳定性的研究。

  摘要：

  靶向二氢叶酸还原酶的炔丙基连接的抗叶酸剂是几种病原细菌和真菌的有效抑制剂。这种新型抗叶酸剂具有相对不常见的炔属接头，旨在跨越酶活性位点的狭窄通道并连接两个较大的功能域。由于炔烃官能团在药物分子中的使用是有限的，因此评估这些分子的一些关键物理化学性质，特别是评估乙炔的整体稳定性非常重要。在此，我们报告了对铅系列中四种化合物的研究，这些化合物在炔烃环境中特别不同。我们证明这些化合物在水中是可溶的、化学稳定的，以及与小鼠肝微粒体孵育后半衰期约为 30 分钟的模拟胃液和肠液。它们的主要体外代谢途径涉及侧链功能的氧化转化，而炔烃几乎没有直接改变。几种主要代谢物的鉴定表明形成了 N-氧化物；这些氧化物的形成速率很大程度上受炔丙基接头周围支化取代的影响。根据这些代谢研究的经验教训，设计、合成了一种更先进的抑制剂，并显示出在保持有效酶抑制的同时增加了（t(1/2) = 65 分钟）代谢稳定性。几种主要代谢物的鉴定表明形成了

  DOI：

  10.1124/dmd.112.046870

文献信息

• Acetylenic Linkers in Lead Compounds: A Study of the Stability of the Propargyl-Linked Antifolates
  作者：Wangda Zhou、Kishore Viswanathan、Dennis Hill、Amy C. Anderson、Dennis L. Wright

  DOI：10.1124/dmd.112.046870

  日期：2012.10

  evaluate some key physicochemical properties of these molecules and specifically to assess the overall stability of the acetylene. Herein, we report studies on four compounds from our lead series that vary specifically in the environment of the alkyne. We show that the compounds are soluble, chemically stable in water, as well as simulated gastric and intestinal fluids with half-lives of approximately

  靶向二氢叶酸还原酶的炔丙基连接的抗叶酸剂是几种病原细菌和真菌的有效抑制剂。这种新型抗叶酸剂具有相对不常见的炔属接头，旨在跨越酶活性位点的狭窄通道并连接两个较大的功能域。由于炔烃官能团在药物分子中的使用是有限的，因此评估这些分子的一些关键物理化学性质，特别是评估乙炔的整体稳定性非常重要。在此，我们报告了对铅系列中四种化合物的研究，这些化合物在炔烃环境中特别不同。我们证明这些化合物在水中是可溶的、化学稳定的，以及与小鼠肝微粒体孵育后半衰期约为 30 分钟的模拟胃液和肠液。它们的主要体外代谢途径涉及侧链功能的氧化转化，而炔烃几乎没有直接改变。几种主要代谢物的鉴定表明形成了 N-氧化物；这些氧化物的形成速率很大程度上受炔丙基接头周围支化取代的影响。根据这些代谢研究的经验教训，设计、合成了一种更先进的抑制剂，并显示出在保持有效酶抑制的同时增加了（t(1/2) = 65 分钟）代谢稳定性。几种主要代谢物的鉴定表明形成了
• Small organic molecule regulators of cell proliferation
  申请人：Brunton Shirley Ann

  公开号：US20080182859A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present invention makes available methods and reagents for modulating proliferation or differentiation in a cell or tissue comprising contacting the cell with a compound. In certain embodiments, the methods and reagents may be employed to correct or inhibit an aberrant or unwanted growth state, e.g., by antagonizing a normal patched pathway or agonizing smoothened or hedgehog activity.

  本发明提供了一种调节细胞或组织增殖或分化的方法和试剂，包括将细胞与化合物接触。在某些实施例中，该方法和试剂可用于纠正或抑制异常或不需要的生长状态，例如通过拮抗正常的Patched途径或激活Smoothened或Hedgehog活性。
• Processes for the preparation of compounds
  申请人：Krishnan Lalitha

  公开号：US20080058521A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention provides improved synthetic methods for the preparation of compounds that modulate proliferation or differentiation in a cell or tissue.

  本发明提供了改进的合成方法，用于制备能够调节细胞或组织增殖或分化的化合物。
• SMALL ORGANIC MOLECULE REGULATORS OF CELL PROLIFERATION
  申请人：Brunton Shirley Ann

  公开号：US20120245184A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present invention makes available methods and reagents for modulating proliferation or differentiation in a cell or tissue comprising contacting the cell with a compound. In certain embodiments, the methods and reagents may be employed to correct or inhibit an aberrant or unwanted growth state, e.g., by antagonizing a normal patched pathway or agonizing smoothened or hedgehog activity.

  本发明提供了一种调节细胞或组织增殖或分化的方法和试剂，包括将细胞与化合物接触。在某些实施例中，这些方法和试剂可用于纠正或抑制异常或不良的生长状态，例如通过拮抗正常的Patched通路或激活Smoothened或Hedgehog活性。
• US8273747B2
  申请人：——

  公开号：US8273747B2

  公开（公告）日：2012-09-25