1-苯基-2-甲基-2,3-戊二烯-1-酮 | 100518-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-甲基-2,3-戊二烯-1-酮
• 英文名称: 2-methyl-1-phenylpenta-2,3-dien-1-one
• CAS: 100518-51-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: UKXFULMXWBDPQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  17 °C
• 沸点：
  77 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.02 g/cm3(Temp: 17 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-甲基-2,3-戊二烯-1-酮 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 甲醇 、 对二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-bromo-2,4-dimethyl-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过卡宾硼基迁移插入钯催化的联烯基酮的环化硼化：获得密集取代的呋喃硼酸酯

  摘要：

  已开发出一种高效的 Pd 催化的丙二烯酮环化硼酸化反应。该转化基于卡宾硼基迁移插入，使用由原始构建块模块化组装的起始材料。这种硼化反应是合成各种硼化呋喃的可靠方法，从中可以很容易地获得以前难以获得的四取代呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.202203697
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-苯基-2-甲基-2,3-戊二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Rasta Resin-TBD-Catalyzed γ-Selective Morita–Baylis–Hillman Reactions of α,γ-Disubstituted Allenones

  摘要：

  Rasta resin-TBD (RR-TBD) was found to be an efficient organocatalyst for -selective Morita-Baylis-Hillman reactions between ,-disubstituted allenones and aryl aldehydes. In these reactions the heterogeneous nature of RR-TBD greatly facilitated product isolation since the catalyst could be separated simply by filtration.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380691

文献信息

• Pd^II catalyzed ligand controlled synthesis of bis(3-furanyl)methanones and methyl 3-furancarboxylates
  作者：Taichi Kusakabe、Tomoyuki Mochida、Tomohiro Ariyama、Dong Lee、Shin Ohkubo、Keisuke Takahashi、Keisuke Kato

  DOI：10.1039/c9ob01189g

  日期：——

  catalyzed carbonylation of allenyl ketones has been investigated. Carbonylative dimerization predominantly proceeded to afford bis(3-furanyl)methanones 2 as the major products. The use of DMSO strikingly changed the course of the reaction, affording methyl 3-furancarboxylates 3 as the major products. DFT calculations revealed that DMSO stabilized the methanol-coordinated intermediate, leading to methoxycarbonylation

  已经研究了PdII催化的烯丙基酮的羰基化反应。羰基化二聚反应主要进行，得到双（3-呋喃基）甲烷2作为主要产物。DMSO的使用显着改变了反应过程，提供了3-呋喃羧酸甲酯3作为主要产物。DFT计算表明，DMSO稳定了甲醇配位的中间体，从而导致甲氧基羰基化。从相同的烯基酮底物上选择性合成呋喃2和3。
• Gold‐Catalyzed, Intramolecular, Oxygen‐Transfer Reactions of 2‐Alkynyl‐1,5‐diketones or 2‐Alkynyl‐5‐ketoesters: Scope, Expansion, and Mechanistic Investigations on a New [4+2] Cycloaddition
  作者：Le‐Ping Liu、Deepika Malhotra、Zhuang Jin、Robert S. Paton、K. N. Houk、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/chem.201101448

  日期：2011.9.12

  The gold‐catalyzed intramolecular oxygen‐transfer reactions of 2‐alkynyl‐1,5‐diketones or 2‐alkynyl‐5‐ketoesters—obtained from tetra‐n‐butylammonium fluoride mediated Michael addition of activated allenes to electron‐deficient olefins—furnished cyclopentenyl ketones under very mild conditions. These reactions proceeded much easier and faster than similar reactions reported in literature, and the corresponding

  金-催化的2-炔基-1,5-二酮或2-炔基-5-酮酸酯的分子内氧转移反应，得自氟化四正丁基铵介导的迈克尔逊将加成的活化烯加成至电子不足的烯烃，即环戊烯基酮在非常温和的条件下。与文献报道的类似反应相比，这些反应进行得更加容易和快捷，并且以非常高的收率获得了相应的产物。在环异构机理的研究是由两种方式进行18同位素实验和量子化学计算。设计的同位素实验和理论计算的结果均令人满意地支持了新型提议的分子内[4 + 2]环抱法，将含金的intermediate中间体与羰基取代，而不是先前公认的[2 + 2]途径。
• Cycloisomerization of Conjugated Allenones into Furans under Mild Conditions Catalyzed by Ligandless Au Nanoparticles
  作者：Leandros Zorba、Marios Kidonakis、Iakovos Saridakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01869

  日期：2019.7.19

  Au nanoparticles supported on TiO2 (1 mol %) catalyze the quantitative cycloisomerization of conjugated allenones into furans under very mild conditions. The reaction rate is accelerated by adding acetic acid (1 equiv), but the acid does not participate in the protodeauration step as in the corresponding Au(III)-catalyzed transformation. The process is purely heterogeneous, allowing thus the recycling

  负载在TiO 2（1 mol％）上的Au纳米颗粒在非常温和的条件下催化共轭异戊烯向呋喃的定量环异构化。通过加入乙酸（1当量）可加快反应速度，但该酸不像相应的Au（III）催化的转化反应那样参与原脱氧步骤。该方法是纯均相的，因此允许在几次运行中有效地回收和再利用催化剂。
• Tandem Michael Addition/Aldol Reaction of Allenic Ketones with Alkyl Vinyl Ketones: Versatile Synthesis of 2-Alkynyl 1,5-Diketones, 4-Alkynyl-3-hydroxycyclohexanones and 4-Alkynylcyclohexenones
  作者：Deepika Malhotra、Le-Ping Liu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/ejoc.201001161

  日期：2010.12

  alkynylenolate was investigated in the reactions of allenic ketones and vinyl ketones. We found that different products could be obtained under different conditions. The tetrabutylammonium fluoride (TBAF)-mediated Michael addition of allenic ketones to vinyl ketones gave 2-alkynyl 1,5-diketones as the product. Under stronger basic conditions, a tandem Michael addition/aldol reaction of the two starting materials

  在烯酮和乙烯基酮的反应中研究了炔基烯醇酸酯的反应性。我们发现在不同的条件下可以得到不同的产品。四丁基氟化铵 (TBAF) 介导的烯酮与乙烯基酮的迈克尔加成得到 2-炔基 1,5-二酮产物。在强碱性条件下，两种原料在一锅内发生串联迈克尔加成/羟醛反应，低温下可分离出4-炔基-3-羟基环己酮，而室温下可得到4-炔基环己烯酮。应注意的是，即使使用乙基乙烯基酮作为迈克尔受体，也仅从反应中分离出一种 4-炔基-3-羟基环己酮的非对映异构体，如通过 1 H 和 13 C NMR 光谱测定。
• 一种制备含共轭二烯酮片段的苯并磺内酰胺类季碳氨基酸衍生物的合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN111763181A

  公开（公告）日：2020-10-13

  苯并磺内酰胺类季碳氨基酸衍生物是一类非常重要的有机化合物，其结构普遍存在于天然产物与药物活性分子中，在药物开发和有机合成中都得到了广泛的研究。本发明提供了一种通过三取代联烯酮化合物与苯并磺酰亚胺类化合物通过Mannich反应，快速高效地构建苯并磺内酰胺类季碳氨基酸衍生物的方法。本发明条件温和，操作简便，不需要进行严格的无水无氧操作即可以很高的收率得到目标化合物，对不同底物适用性好，具有很好的应用前景。