2-(m-trifluoromethylphenyl)imino-1,3-thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(m-trifluoromethylphenyl)imino-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-(3-Trifluoromethyl-phenylamino)-thiazol-4-one；2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]imino-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂OS
• mdl: MFCD01848776
• 分子量: 260.24
• InChiKey: CRWZRQBAORPLIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-trifluoromethylphenyl)imino-1,3-thiazolidin-4-one 、 2-萘甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以32.3%的产率得到2-(3-trifluoromethyl-phenylimino)-5-(2-naphthalenyl)methylene-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  靶向耐药性肺癌细胞的噻唑烷酮衍生物的设计，合成，细胞选择性毒性，结构活性关系和药效团。

  摘要：

  通过应用迭代文库方法，已从372噻唑烷酮类似物中鉴定出十种细胞选择性化合物。这些化合物在0.250和2.93 microM之间的IC 50选择性杀死了非小细胞肺癌细胞系H460及其抗紫杉醇的变体H460 taxR，同时在高达195 microM的浓度下对正常人成纤维细胞的毒性大大降低。结构-活性关系研究表明：（1）4-噻唑烷酮环（图1中的环B）上的氮原子不能被取代；（2）环A上的多个取代在各个位置都可以容忍；（3）取代环C上的C 1 -C 4基团限于-NMe 2基团。来源于活性分子的药效基团表明，两个氢键受体和三个疏水区是共同的特征。

  DOI：

  10.1021/jm7012024
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯(基)硫脲 、 氯乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(m-trifluoromethylphenyl)imino-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  靶向耐药性肺癌细胞的噻唑烷酮衍生物的设计，合成，细胞选择性毒性，结构活性关系和药效团。

  摘要：

  通过应用迭代文库方法，已从372噻唑烷酮类似物中鉴定出十种细胞选择性化合物。这些化合物在0.250和2.93 microM之间的IC 50选择性杀死了非小细胞肺癌细胞系H460及其抗紫杉醇的变体H460 taxR，同时在高达195 microM的浓度下对正常人成纤维细胞的毒性大大降低。结构-活性关系研究表明：（1）4-噻唑烷酮环（图1中的环B）上的氮原子不能被取代；（2）环A上的多个取代在各个位置都可以容忍；（3）取代环C上的C 1 -C 4基团限于-NMe 2基团。来源于活性分子的药效基团表明，两个氢键受体和三个疏水区是共同的特征。

  DOI：

  10.1021/jm7012024

文献信息

• 一种5-(1H-吲哚-3-亚甲基)-1,3-噻唑烷-4- 酮类衍生物及其合成方法和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN104059060B

  公开（公告）日：2017-08-01

  一种5‑(1H‑吲哚‑3‑亚甲基)‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮类衍生物及其合成方法和应用，以乙醇和或水为溶剂，将取代2‑取代亚氨基‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮与1H‑吲哚‑3‑甲醛在哌啶催化条件下，回流反应，通过分子间脱水缩合反应形成亚甲基连接基，得到5‑(1H‑吲哚‑3‑亚甲基)‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮类衍生物。其中所涉及的中间体2‑取代亚氨基噻唑烷‑4‑酮是由各种单取代的硫脲氯乙酸乙酯或氯乙酸在低沸点溶剂中经回流条件下的环合反应制备而得，中间体2‑取代亚氨基‑3‑取代‑1,3,‑噻唑烷‑4‑酮由各种双取代的对称硫脲和氯乙酸通过绿色环保合成工艺制备。对所有目标化合物在酶分子水平上的生物活性初步筛选实验结果显示，目标产物对PTP1B和CDC25B在不同程度上显示一定的抑制活性。
• Design, synthesis, anticonvulsant and analgesic studies of new pyrazole analogues: a Knoevenagel reaction approach
  作者：Shivapura Viveka、Dinesha Dinesha、Prasanna Shama、Shivalingegowda Naveen、Neratur Krishnappagowda Lokanath、Gundibasappa Karikannar Nagaraja

  DOI：10.1039/c5ra17391d

  日期：——

  with substituted thiazolidine, pyrazolone, thiazolo[3,2-a]pyrimidine, Meldrum's acid and barbituric acid yielded a variety of heterocycles bearing the pyrazole moiety. The newly synthesized compounds were characterized by elemental and spectroscopic analysis; in addition, the structure of compound 1a has been elucidated by single crystal X-ray diffraction technique. The synthesized molecules were evaluated

  本工作涉及从3-（3,4-二卤苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-4-甲醛开始的许多新化合物的设计和合成。通过采用Knoevenagel缩合反应来合成化合物，以满足抗惊厥和镇痛活性所需的结构先决条件。3-（3,4-二卤代苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-4-甲醛与取代的噻唑烷，吡唑啉酮，噻唑并[3,2- a ]嘧啶，梅德鲁姆酸和巴比妥酸反应生成多种带有吡唑部分的杂环。通过元素分析和光谱分析对新合成的化合物进行了表征。另外，化合物1a的结构已经通过单晶X射线衍射技术阐明了这一点。使用最大电休克发作（MES）测试评估合成的分子的体内抗惊厥活性，同时通过甩尾法研究其镇痛活性。此外，使用旋转脚架毒性法研究所选化合物的毒性特征。在合成的化合物中，1a，4a和7a具有有效的抗惊厥活性，1b，5a，5b，7a和7b表现出最高的镇痛活性，没有任何毒性。还努力建立被测化合物之间的构效关系。
• Design, Synthesis, Cytoselective Toxicity, Structure–Activity Relationships, and Pharmacophore of Thiazolidinone Derivatives Targeting Drug-Resistant Lung Cancer Cells
  作者：Hongyu Zhou、Shuhong Wu、Shumei Zhai、Aifeng Liu、Ying Sun、Rongshi Li、Ying Zhang、Sean Ekins、Peter W. Swaan、Bingliang Fang、Bin Zhang、Bing Yan

  DOI：10.1021/jm7012024

  日期：2008.3.13

  identified from 372 thiazolidinone analogues by applying iterative library approaches. These compounds selectively killed both non-small cell lung cancer cell line H460 and its paclitaxel-resistant variant H460 taxR at an IC 50 between 0.21 and 2.93 microM while showing much less toxicity to normal human fibroblasts at concentrations up to 195 microM. Structure-activity relationship studies revealed that

  通过应用迭代文库方法，已从372噻唑烷酮类似物中鉴定出十种细胞选择性化合物。这些化合物在0.250和2.93 microM之间的IC 50选择性杀死了非小细胞肺癌细胞系H460及其抗紫杉醇的变体H460 taxR，同时在高达195 microM的浓度下对正常人成纤维细胞的毒性大大降低。结构-活性关系研究表明：（1）4-噻唑烷酮环（图1中的环B）上的氮原子不能被取代；（2）环A上的多个取代在各个位置都可以容忍；（3）取代环C上的C 1 -C 4基团限于-NMe 2基团。来源于活性分子的药效基团表明，两个氢键受体和三个疏水区是共同的特征。