4-(1-hydroxy-3-trimethylsilanyl-2-propynyl)pyridine | 501072-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-hydroxy-3-trimethylsilanyl-2-propynyl)pyridine
• 英文别名: 1-(pyridin-4-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol；3-(trimethylsilyl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-yn-1-ol；1-(4-pyridyl)-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol；1-pyridin-4-yl-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 501072-26-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NOSi
• 分子量: 205.332
• InChiKey: MAHAQWPJPVHIPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  299.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-hydroxy-3-trimethylsilanyl-2-propynyl)pyridine 在 manganese(IV) oxide 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(trimethylsilyl)-3-(pyridin-4-yl)penta-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  功能性[6]周环蛋白：通过[14 + 4]和[8 + 10]环化策略合成。

  摘要：

  对合成新型碳苯衍生物的可能策略的关键分析表明，制备[[18] -n] + n]途径有几种制备六氧基[6]-环炔前体的方法。除了先前尝试的[9 + 9]对称方案（n = 9）外，最先选择的策略是n = 1、4、7、10、13和16的那些。含有（19-n）/ 3个三键的C（18-n）ω-双末端的低聚炔，具有含有（n-1）/ 3个三键的C（n）ω-二羰基的ω-双的低聚炔。为了补充先前使用的[11 + 7]策略，因此探索了[14 + 4]和[8 + 10]策略。他们被证明是有效的，提供了对应于六个不同取代模式的七个新颖的六氧[6]环芳烃。这些化合物以7-15个步骤的形式以立体异构体的混合物形式获得。因此，通过使用二苯甲酰基乙炔作为C（4）亲电试剂，[14 + 4]策略允许合成具有两个或四个游离甲醇顶点的两个六苯基代表。该方法还提供了四苯基代表，其中两个剩余的甲氧基顶点被两个炔基或一个4-茴香基和一

  DOI：

  10.1002/chem.200601191
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4-(1-hydroxy-3-trimethylsilanyl-2-propynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇异构化制备一些杂环烯酮和炔酮

  摘要：

  通过用取代的乙炔处理醛来合成炔丙醇。炔丙醇向丙炔酮和丙烯酮的转化是在室温下用吡啶盐酸盐在甲醇中进行的。在三氟甲磺酸吡啶鎓和对甲苯磺酸盐存在下，丙炔酮是醇异构化中唯一分离出的产物。甲硅烷基化丙烯酮与环戊二烯发生狄尔斯-阿尔德环加成反应，生成骨架与奎宁骨架相关的酮。

  DOI：

  10.3184/030823409x464467

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrically Substituted 1,3-Butadiynes and 1,3,5-Hexatriynes via Alkylidene Carbenoid Rearrangements
  作者：Annabelle L. K. Shi Shun、Erin T. Chernick、Sara Eisler、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo026481h

  日期：2003.2.1

  Unsymmetrically substituted 1,3-butadiynes and 1,3,5-hexatriynes are synthesized in four steps from commercially available aldehydes or carboxylic acids. The key step in this process involves a Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement, in which an alkylidene carbenoid intermediate subsequently rearranges to the desired polyyne. This rearrangement proceeds under mild conditions, and it is tolerant

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。
• Preparation of Some heterocyclic enones and ynones by isomerisation of the propargylic alcohols
  作者：Ramazan Erenler、Masaharu Uno、Thirumani Venkateshwar Goud、Jean-François Biellmann

  DOI：10.3184/030823409x464467

  日期：2009.7

  The propargylic alcohols were synthesised by treatment of aldehydes with substituted acetylenes. The conversion of propargylic alcohols to propynones and propenones takes place with pyridine hydrochloride in methanol at room temperature. In presence of pyridinium triflate and p-toluenesulfonate the propynone was the only product isolated in the isomerisation of alcohol. The silylated propenone undergoes

  通过用取代的乙炔处理醛来合成炔丙醇。炔丙醇向丙炔酮和丙烯酮的转化是在室温下用吡啶盐酸盐在甲醇中进行的。在三氟甲磺酸吡啶鎓和对甲苯磺酸盐存在下，丙炔酮是醇异构化中唯一分离出的产物。甲硅烷基化丙烯酮与环戊二烯发生狄尔斯-阿尔德环加成反应，生成骨架与奎宁骨架相关的酮。
• Facile conversion of pyridine propargylic alcohols to enones: stereochemistry of protonation of allenol
  作者：Ramazan Erenler、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.087

  日期：2005.8

  The conversion of 4-pyridyl propargylic alcohols 1 to the (E)-propenones 3 and propynones 2 occurs under mild reaction conditions, pyridinium chloride in methanol at room temperature. (Z)-4-Pyridyl propenones 11 are detected as initial products when large substituents such as trimethylsilyl, tert-butyl and phenyl are attached at C-3 of the propynols and these (Z)-enones 11 are isomerised to the (E)-isomers

  4-吡啶基炔丙醇1转化为（E）-丙烯酮3和丙炔酮2在温和的反应条件下进行，即吡啶鎓氯化铵在室温下的甲醇溶液中。当大取代基如三甲基甲硅烷基，叔丁基和苯基连接在丙炔醇的C-3上并且这些（Z）-烯酮11异构化为（E）时，（Z）-4-吡啶基丙烯酮11被检测为初始产物。-异构体3在反应条件下。在氘代溶剂存在下，两个氢都在烯酮3d的双键上氘化的。提出了一种烯丙醇作为中间体，其优先质子化发生在受阻较小的一侧，给出了（Z）-烯酮。炔丙醇，吡啶-2-基12和喹啉-4-基5分别被转化为（E）-烯酮13和7。
• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Baloglu Erkan

  公开号：US20140155381A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  本发明涉及新型視黃醇相關孤兒核受體γ（RORγ）調節劑及其在治療由RORγ介導的疾病中的使用。
• One-Pot Alkynylation of Azaaryl Aldehydes and Spontaneous Base-Free Rearrangement into Enone Esters: an Autoinductive Mechanism
  作者：Bora Sieng、Matias Funes Maldonado、Carlo Romagnoli、Mohamed Amedjkouh

  DOI：10.1002/ejoc.201701566

  日期：2018.3.29

  Spontaneous rearrangement of heteroaromatic alkynols into enones involves an autocatalytic mechanism.

  杂芳族炔醇自发重排成烯酮涉及一种自催化机制。