2,6-Dinitro-4-methylcyclohexanon | 50915-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,6-Dinitro-4-methylcyclohexanon
• CAS: 50915-16-7
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₅
• 分子量: 202.167
• InChiKey: SDXOZGOPYMGDMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  103.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,6-Dinitro-4-methylcyclohexanon 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,6-Dinitro-4-methylhexansaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  α,α'-二硝基环烷酮的亲核开环反应

  摘要：

  对 2,6-二硝基环己酮 (1)、2,6-二硝基-4-甲基环己酮 (2) 和 2,7-二硝基环庚酮 (3) 的酮和烯醇特征进行了光谱研究和讨论。发现 1 和 2 与亲核试剂的反应可以进行两个过程中的任意一个，这取决于所使用的亲核试剂：（a）加成到酮形式的烯醇碳或羰基碳上，然后开环得到 2，分别为 6-二硝基-和 2,6-二硝基-4-甲基-己酸酯；(b) 2- 和 6- 质子的提取，随后形成相应的 di-aci-nitronates。一级醇盐离子属于 (a) 组，而二级和三级醇盐离子 NH-2、RHN- 和 AcO- 属于 (b) 组。还讨论了所得α,ω-二硝基羧酸酯的红外和紫外光谱。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.3462
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 生成 2,6-Dinitro-4-methylcyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  α,α'-二硝基环烷酮的亲核开环反应

  摘要：

  对 2,6-二硝基环己酮 (1)、2,6-二硝基-4-甲基环己酮 (2) 和 2,7-二硝基环庚酮 (3) 的酮和烯醇特征进行了光谱研究和讨论。发现 1 和 2 与亲核试剂的反应可以进行两个过程中的任意一个，这取决于所使用的亲核试剂：（a）加成到酮形式的烯醇碳或羰基碳上，然后开环得到 2，分别为 6-二硝基-和 2,6-二硝基-4-甲基-己酸酯；(b) 2- 和 6- 质子的提取，随后形成相应的 di-aci-nitronates。一级醇盐离子属于 (a) 组，而二级和三级醇盐离子 NH-2、RHN- 和 AcO- 属于 (b) 组。还讨论了所得α,ω-二硝基羧酸酯的红外和紫外光谱。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.3462