(2S,E)-4-Ethylideneglutamic acid | 37526-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,E)-4-Ethylideneglutamic acid
• 英文别名: 4-ethylideneglutamic acid；L-γ-Ethylidenglutaminsaeure；(2S,4E)-2-amino-4-ethylidenepentanedioic acid
• CAS: 37526-99-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: AJGXZBAEOZHOEA-FYTLMZHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2S-N-(4-nitrobenzoyl)-4-triphenylphosphoranylidene-glutamic acid α-methyl-γ-ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,E)-4-Ethylideneglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  用Wittig试剂对氮丙啶-2-羧酸盐的亲核开环；对映体合成不饱和氨基酸

  摘要：

  的反应Ñ甲苯磺酰基或ñ -酰基氮丙啶（2小号）与羰基-羧酸叔丁酯酯稳定的Wittig试剂提供了一种可分离的磷内鎓盐从氮丙啶环的开口得到的; 该内酯与羰基化合物反应以提供光学纯的不饱和氨基酸的新型合成，例如天然存在的（2 S）-γ-亚甲基谷氨酸和（E）-（2 S）-4-亚乙基谷氨酸的对映体合成。

  DOI：

  10.1039/c39870000153

文献信息

• Synthesis of naturally-occurring 4-alkylideneglutamic acids
  作者：Claire M. Moody、Douglas W. Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60652-4

  日期：1993.9

  The enaminone (4), prepared from (2S)-pyroglutamic acid, has been reacted with Grignard reagents to afford a variety of (E)-alkylidene derivatives (8). Three of these have been converted to the 4-alkylideneglutamic acids, (1), (2) and (3), which are identical to known natural products, (2) and (3) being the E-isomers.

  由（2S）-焦谷氨酸制备的烯胺酮（4）已经与格利雅试剂反应，得到各种（E）-亚烷基衍生物（8）。这些中的三个已被转化为与已知的天然产物相同的4-亚烷基谷氨酸（1），（2）和（3），（2）和（3）是E-异构体。
• Synthesis of Enantiomerically Pure 4-Substituted Glutamic Acids and Prolines: General Aldol Reaction of Pyroglutamate Lactam Lithium Enolate Mediated by Et2O.cntdot.BF3
  作者：Jesus Ezquerra、Concepcion Pedregal、Belen Yruretagoyena、Almudena Rubio、M. Carmen Carreno、Ana Escribano、Jose Luis Garcia Ruano

  DOI：10.1021/jo00114a054

  日期：1995.5
• 4-Alkylidenyl glutamic acids, potent and selective GluR5 agonists
  作者：S.Richard Baker、David Bleakman、Jesus Ezquerra、Barbara A Ballyk、Michele Deverill、Ken Ho、Rajender K Kamboj、Ivan Collado、Carmen Domı́nguez、Ana Escribano、Ana I Mateo、Concepcion Pedregal、Almudena Rubio

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00346-2

  日期：2000.8

  Twenty-four 4-alkylidene glutamic acids were synthesised and tested as potential subtype selective GluR5 and 6 ligands. It was found that a critical size of alkylidene group gave potent and selective GluR5 receptor agonists. LY339624 had K(i)s of 0.0326 and >100 mu M on GluR5 and 6 receptors, respectively. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nucleophilic ring opening of aziridine-2-carboxylates with Wittig reagents; an enantioefficient synthesis of unsaturated amino acids
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Nicholas G. Robinson

  DOI：10.1039/c39870000153

  日期：——

  Reaction of N-tosyl- or N-acyl aziridine-(2S)-carboxylate esters with carbonyl stabilized Wittig reagents provides an isolable phosphorus ylide resulting from opening of the aziridine ring; this ylide reacts with carbonyl compounds to provide a novel synthesis of optically pure unsaturated amino acids, exemplified by enantioefficient syntheses of the naturally occuring (2S)-γ-methyleneglutamic acid

  的反应Ñ甲苯磺酰基或ñ -酰基氮丙啶（2小号）与羰基-羧酸叔丁酯酯稳定的Wittig试剂提供了一种可分离的磷内鎓盐从氮丙啶环的开口得到的; 该内酯与羰基化合物反应以提供光学纯的不饱和氨基酸的新型合成，例如天然存在的（2 S）-γ-亚甲基谷氨酸和（E）-（2 S）-4-亚乙基谷氨酸的对映体合成。