N-phenylpyridine-2-carbohydrazonoyl chloride | 1314185-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylpyridine-2-carbohydrazonoyl chloride
• CAS: 1314185-51-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃
• 分子量: 231.685
• InChiKey: XLFZAGPLHOZLOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylpyridine-2-carbohydrazonoyl chloride 、 N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 在 18-冠醚-6 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 2,4-diphenyl-5-pyridin-2-yl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺与有机氰酰胺的选择性逐步加成反应合成1,2,4-三唑-3-亚胺

  摘要：

  报道了一种通过有机腈酰胺离子与腈亚胺偶极的选择性，形式，1,3-偶极环加成反应合成1,2,4-三唑-3-亚胺的简便方法。1,2,4-三唑-3-亚胺的水解产生相应的1,2,4-三唑-5-酮。调用DFT计算支持的逐步机制来解释反应的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01673
• 作为产物：
  描述：

  N'-phenylpicolinohydrazide 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-phenylpyridine-2-carbohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-甲基咪唑作为掩蔽的氰化氢的正式[3 + 2]环加成反应：获得1,3-二取代的-1H-1,2,4-三唑。

  摘要：

  N-甲基咪唑（NMI）可通过1，酰氯与NMI的正式环加成反应在合成1,3-二取代-1 H -1,2,4-三唑中充当掩蔽的HCN 。事实证明，该产物是通过环化反应和两次连续的C–N键裂解后，用NMI进行酰肼基氯的初始亲核取代而形成的。

  DOI：

  10.1039/d0cc01065k

文献信息

• Stereoconvergent and stepwise 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile oxides and nitrile imines
  作者：Zhenni Zhao、Zhi Ou、Subarna Jyoti Kalita、Feng Cheng、Qian Huang、Yangyi Gu、Yuhao Wang、Yan Zhao、Yiyong Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.006

  日期：2022.6

  stereoconvergent 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and nitrile imines with E/Z isomeric mixture of electron-deficient olefins is reported, delivering isoxazolines and pyrazolines bearing two vicinal stereogenic tertiary and trifluoromethylated quaternary carbon centers with perfect regio- and diastereoselectivities. The possibility of concerted cycloaddition/epimerization sequence under basic

  报道了腈氧化物和腈亚胺与缺电子烯烃的E / Z异构体混合物的立体收敛 1,3-偶极环加成的第一个例子，提供了带有两个邻位立体叔和三氟甲基化季碳中心的异恶唑啉和吡唑啉，具有完美的区域和非对映选择性。通过一些对照实验和DFT计算，排除了在碱性条件下协同环加成/差向异构序列形成热力学稳定的非对映异构体的可能性，并提出了逐步机理。
• Synthesis of fully substituted pyrazoles from pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates and hydrazonoyl chlorides <i>via</i> a [[3 + 3] − 1] pathway
  作者：Bin Cheng、Bian Bao、Wei Xu、Yuntong Li、Hui Li、Xinping Zhang、Yun Li、Taimin Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/d0ob00224k

  日期：——

  practical protocol for the synthesis of fully substituted pyrazoles from pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates and hydrazonoyl chlorides in excellent yields under mild conditions is described. The transformation proceeds via an unusual [[3 + 3] - 1] pathway, which involves a formal [3 + 3] cascade cyclization followed by a spontaneous ring-contraction/sulfur extrusion reaction from 4H-1,3,4-thiadiazine intermediates

  描述了一种新颖实用的方案，可在温和的条件下以极佳的收率由吡啶鎓1,4-两性离子硫醇盐和酰氯合成全取代的吡唑。转化是通过不寻常的[[3 + 3]-1]途径进行的，该途径涉及正式的[3 + 3]级联环化，然后由4H-1,3,4-噻二嗪中间体进行自发的环收缩/硫磺挤出反应。
• Sequential [3+2] annulation reaction of prop-2-ynylsulfonium salts and hydrazonyl chlorides: synthesis of pyrazoles containing functional motifs
  作者：Tao Shi、Zhaoxiao Wu、Tingting Jia、Chong Zhang、Linghui Zeng、Rangxiao Zhuang、Jiankang Zhang、Shourong Liu、Jiaan Shao、Huajian Zhu

  DOI：10.1039/d1cc02735b

  日期：——

  A novel sequential [3+2] annulation reaction has been developed using prop-2-ynylsulfonium salts and hydrazonyl chlorides, affording a series of pyrazoles with functional motifs that can be post modified in the preparation of various drugs or drug candidates. Further transformation and gram-scale operations could also be achieved efficiently.

  使用丙-2-炔锍盐和腙氯化物开发了一种新的连续 [3+2] 环化反应，提供了一系列具有功能基序的吡唑，可在制备各种药物或候选药物时进行后修饰。还可以有效地实现进一步的转化和克级操作。
• Chemo- and Diastereoselective Cycloisomerization/[2 + 3] Cycloaddition of Enynamides: Synthesis of Spiropyrazolines as Potential Anticancer Reagents
  作者：Huaying Fang、Yang Li、Lan Zhang、Zhen-Hui Yan、Ke Ma、Cheng Peng、Wei Huang、Gu Zhan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00533

  日期：2023.6.2

  A silver-catalyzed one-pot cycloisomerization/[2 + 3] cycloaddition of enynamides with in situ generated nitrile imines has been developed. Unlike the well-established cycloisomerization/[4 + n] cycloadditions of enynamides, this strategy provides efficient access to a new type of spiropyrazolines, which exhibit an anti-proliferation effect on multiple tumor cell lines. The compound 3u exhibits obvious

  开发了一种银催化的烯炔酰胺与原位生成的腈亚胺的一锅环异构化/[2+3]环加成反应。与成熟的烯炔酰胺环异构化/[4 + n ]环加成不同，该策略提供了有效获得新型螺吡唑啉的途径，该螺吡唑啉对多种肿瘤细胞系表现出抗增殖作用。化合物3u通过诱导RKO细胞凋亡而表现出明显的抗癌活性。化合物3u与自噬抑制剂的组合可以提高其抗增殖能力。
• Regioselective synthesis of spiro naphthofuranone-pyrazoline via a [3+2] cycloaddition of benzoaurones with nitrile imines
  作者：Yingpeng Su、Chenglong Ma、Yanan Zhao、Caixia Yang、Yawei Feng、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang、Congde Huo、Yulai Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131355

  日期：2020.7