吡啶-2-甲醛-2'-吡啶基-腙 | 7727-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 吡啶-2-甲醛-2'-吡啶基-腙
• 英文名称: 2-pyridinecarboxaldehyde phenylhydrazone
• 英文别名: 2-((2-phenylhydrazono)methyl)pyridine；2-Pyridinecarbaldehyde phenylhydrazone；N-(pyridin-2-ylmethylideneamino)aniline
• CAS: 7727-07-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: ZVOIMYHOERDLNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛-2'-吡啶基-腙 在 sodium carbonate decahydrate 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,5-diphenyl-3-(pyridin-2-yl)verdazyl
  参考文献：
  名称：

  The first “Kuhn verdazyl” ligand and comparative studies of its PdCl2 complex with analogous 6-oxoverdazyl ligands

  摘要：

  本文介绍了两种新型 N,Nâ²-二羰基verdazyl自由基配体及其相应 PdCl2 复合物的合成和特性。这两种自由基中的一种属于 "库恩"(Kuhn)verdazylâ结构类型，是通过对这类verdazyl的标准合成程序进行调整而制成的。N,N²-二苯基-6-氧代overdazyl是通过水解相关的四氮烷制备的；生成的N,N²-二苯基甲酰肼与吡啶甲醛缩合，然后按照标准程序氧化成verdazyl。在乙腈溶液中，通过自由基与氯化钯的反应，制备了这两种verdazyls的方形平面氯化钯配合物。报告介绍了新吠陀配体及其钯配合物的结构、光谱和电化学性质；一般来说，与每种吠陀类型相关的以配体为中心的独特性质会延续到配合物的性质中。电化学研究揭示了以配体为中心的氧化和还原过程；尽管金属配合物中钯上的自旋析出程度很小，但讨论了氧化和还原电位的巨大变化（相对于游离羰基配体的电位）。

  DOI：

  10.1039/c3dt52191e
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 吡啶-2-甲醛-2'-吡啶基-腙
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Synthesis of Substituted 2-Aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-Arylbenzoxazoles via C–H Functionalization/C–N/C–O Bond Formation

  摘要：

  An efficient method for the transformation of N-benzyl bisarylhydrazones and bisaryloxime ethers to functionalized 2-aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-arylbenzoxazoles is described. The protocol involves a copper(II)-mediated cascade C-H functionalization/C-N/C-O bond formation under neutral conditions. Substrates having either electron-donating or -withdrawing substituents undergo the cyclization to afford the target heterocycles at moderate temperature.

  DOI：

  10.1021/jo2005632

文献信息

• Hydrazone–diacetyl platinum(II) complexes: Substituent effect on intramolecular N–H⋯O hydrogen-bond strength
  作者：Tim Kluge、Eileen Bette、Martin Bette、Jürgen Schmidt、Dirk Steinborn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.03.030

  日期：2014.7

  to yield diacetyl platinum(II) complexes [Pt(COMe)2(2-pyCRNNH2)] (R = H, 4a; Me, 4b; Ph, 4c) and [Pt(COMe)2(H2NNCMe–CMeNNH2)] (5). These complexes showed weak intramolecular N–H⋯O hydrogen bonds where the hydrazone and the acetyl ligand act as H donor and H acceptor, respectively. Using hydrazones 2-pyCRNNHR′ substituted with electron-withdrawing groups R′ resulted in complexes [Pt(COMe)2(2-pyCRNNHR′)]

  双（苄胺）二乙酰铂（II）（3）与2-吡啶基官能化的和二乙酰二hydr反应生成二乙酰铂（II）配合物[Pt（COMe）2（2-pyCR NNH 2）]（R = H，4a ; Me，4b ; Ph，4c）和[Pt（COMe）2（H 2 NN CMe–CMe NNH 2）]（5）。这些配合物显示出较弱的分子内N–H⋯O氢键，其中and和乙酰基配体分别充当H供体和H受体。使用被吸电子基团R'取代的2- 2-pyCR NNHR'生成配合物[Pt（COMe）2（2- pyCR NNHR'）]（R / R'= H / C 6 H ^ 4 - p -F，6D ;我/ C 6 H ^ 4 - p -F，6E ; H /来，图7a ; ME /来，7b ; H / COPh，7c ; Me / COPh，7d ; H / CO（C 6 H 4 - p -F），7e ; Me / CO（C 6 H 4 - p
• New Types of Base-Stabilized Alkyl Aluminum, Gallium, and Indium Complexes
  作者：Sung-Joon Kim、Namkeun Yang、Dae-Hyun Kim、Sang Ook Kang、Jaejung Ko

  DOI：10.1021/om000285o

  日期：2000.10.1

  Novel dinuclear metal complexes with the general formula [(Me2M)NC5H4 C(R)NNC6H5}(MMe3)] (M = Al, R = CH3 (1); M = Ga, R = CH3 (2); M = Al, R = H (3); M = Ga, R = H (4)) result when 2-pyridinecarboxaldehyde phenyl hydrazone ligands are mixed with trimethylaluminum and -gallium. The decagallium complex (GaMe2)8(GaMe)2(μ4-O)2(μ3-O)4(C12H10N3)2 (5) was isolated during the synthesis of 4 as a minor orange

  具有通式[（Me 2 M）NC 5 H 4 C（R）NNC 6 H 5 }（MMe 3）]的新型双核金属配合物（M = Al，R = CH 3（1）; M = Ga， R = CH 3（2）; M = Al，R = H（3）; M = Ga，R = H（4））是将2-吡啶羧醛苯基配体与三甲基铝和-镓混合而成的结果。所述decagallium络合物（游戏2）8（游戏）2（μ 4 -O）2（μ 3 -O）4（C 12在合成作为次要橙色产物的4的过程中分离出H 10 N 3）2（5）。合成了三种通式[（Me 2 M）（SC 4 H 3 CHNNC 6 H 5）] 2（M = Al（6）; M = Ga（7）; M = In（8））的双核金属化合物通过噻吩甲醛甲醛苯hydr与三甲基铝，-镓和-铟的甲烷消除反应。该μ 4 -氧代配合物[（ME 2）个2（OC 4 H ^通过呋喃甲醛苯hydr与三甲基铟的反应制备3
• Process for producing hydrazone derivatives of pyridinaldehydes
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04237275A1

  公开（公告）日：1980-12-02

  An improved process for producing pyridinaldehydes and hydrazone derivatives thereof, for example, pyridinaldehyde-phenylhydrazones, is described. This comprises reacting a aminomethylpyridine with an aldehyde or a ketone to give a compound of the formula ##STR1## isomerizing the compound (III), in the presence of suitable catalysts, to a compound of the formula ##STR2## and converting the compound (V), in the presence of an acid and optionally in the presence of a hydrazine, into a pyridinaldehyde or a pyridinaldehyde-hydrazone. It is possible to produce by the process according to the invention pyridinaldehydes and pyridinaldehyde-hydrazones in a simple manner, under mild ecologically favorable conditions and in good to very good yields.

  描述了一种改进的生产吡啶醛和其酰肼衍生物（例如，吡啶醛苯基酰肼）的方法。该方法包括将氨基甲基吡啶与醛或酮反应，得到一个具有以下结构的化合物：##STR1##，在适当催化剂的存在下，将化合物（III）异构化为具有以下结构的化合物：##STR2##，然后在酸的存在下，可选地在存在有肼的情况下，将化合物（V）转化为吡啶醛或吡啶醛酰肼。根据本发明的方法可以简单地在温和的生态有利条件下并且产率良好至非常良好地生产吡啶醛和吡啶醛酰肼。
• Medicinal uses of hydrazones
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20030092716A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  Compounds having a structure according to Formula (I): 1 are effective in a method of increasing erythropoietin and vascularization of tissue in a subject in need thereof.

  具有如下式（I）所示结构的化合物在增加促红细胞生成素和血管化组织的方法中对需要的受试者有效。
• fac-Specific syntheses of homochiral [Fe(NN′)3]2+ complexes (NN′ = pyridine keto-hydrazone); origins of the stereoselectivity
  作者：Cynthia Paul Sebli、Suzanne E. Howson、Guy J. Clarkson、Peter Scott

  DOI：10.1039/c000815j

  日期：——

  The 2-pyridinehydrazones (from condensation of pyridine-2-carbaldehyde and hydrazines) have previously been noted to have poor ligating ability as a result of a sterically demanding planar conformation. Destabilisation of this conformation is achieved through simple use of the ketohydrazones, and as a result the diamagnetic chiral tris-bidentate diimine complexes fac-[FeL3]2+ are readily isolated. In the solid state, inter-ligand π–π stacking and complex/counter-ion H-bonding are apparent, and these features persist in solution according to dynamic NMR spectra, which also indicate extremely high stereoselectivity for the fac isomers (>200 : 1). The compounds crystallise as conglomerates, and time-resolved CD spectra of non-racemic samples indicate a high degree of persistence of chirality (racemisation t1/2ca 77 min). Variations of solvent and counter-ion indicate that H-bonding is unimportant in determining the structure of the cation. The fac-selectivity arises in the induction of a chiral conformation in the coordinated ligand, and the fact that such non-planar ligands can only be accommodated about the Fe(II) centre if they all have the same absolute configuration. Adding a hydrazine N-methyl group increases the steric demand further, while retaining the novel non-planar conformation, and as a result paramagnetic chiral bis-bidentate complexes such as [FeL72(CH3CN)2]2+ are readily available.

  2 吡啶肼（由吡啶-2-甲醛和肼缩合而成）由于具有立体要求较高的平面构象，因此连接能力较差。通过简单地使用酮酰肼就可以破坏这种构象的稳定性，因此很容易分离出二磁性手性三公头二亚胺配合物 fac-[FeL3]2+。在固态下，配体间的ÏâÏ堆叠和络合物/反离子间的氢键作用十分明显，根据动态核磁共振光谱，这些特征在溶液中也会持续存在，这也表明 fac 异构体具有极高的立体选择性（>200â:â1）。化合物结晶为团聚体，非外消旋样品的时间分辨 CD 光谱表明手性具有高度的持久性（外消旋化 t1/2ca 77 分钟）。溶剂和反离子的变化表明，氢键在决定阳离子结构方面并不重要。面选择性是由于配位配体的手性构象的诱导作用，而这种非平面配体只有在绝对构型相同的情况下才能被容纳在 Fe(II) 中心周围。添加肼 N-甲基会进一步增加立体需求，同时保留新颖的非平面构象，因此顺磁手性双同位配合物（如 [FeL72(CH3CN)2]2+）很容易获得。