3-chloro-N,N-dimethylaniline N-oxide | 825-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N,N-dimethylaniline N-oxide
• 英文别名: 3-chloro-N,N-dimethylbenzeneamine oxide
• CAS: 825-81-0
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• 分子量: 171.626
• InChiKey: JINKSFXXZNKIFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N,N-dimethylaniline N-oxide 在 二溴亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 以61%的产率得到4-bromo-3-chloro-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰卤处理N，N-二烷基苯胺N-氧化物合成卤代苯胺

  摘要：

  N，N-二烷基苯胺N-氧化物的特殊反应性使得可以方便实用地获得富含电子的芳基卤化物。一对互补的反应协议允许用于选择性对-bromination或邻位的-chlorination N，N- -dialkylanilines在高达69％的分离收率。通过将N，N-二烷基苯胺暂时氧化为相应的N，N-二烷基苯胺N-氧化物并去除生成的弱N – O ，可以生成各种卤化苯胺 通过在低温下用亚硫酰溴或亚硫酰氯处理可实现键合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01590
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-N,N-二甲基苯胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-chloro-N,N-dimethylaniline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰卤处理N，N-二烷基苯胺N-氧化物合成卤代苯胺

  摘要：

  N，N-二烷基苯胺N-氧化物的特殊反应性使得可以方便实用地获得富含电子的芳基卤化物。一对互补的反应协议允许用于选择性对-bromination或邻位的-chlorination N，N- -dialkylanilines在高达69％的分离收率。通过将N，N-二烷基苯胺暂时氧化为相应的N，N-二烷基苯胺N-氧化物并去除生成的弱N – O ，可以生成各种卤化苯胺 通过在低温下用亚硫酰溴或亚硫酰氯处理可实现键合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01590

文献信息

• Deoxygenation of tertiary amine N-oxides under metal free condition using phenylboronic acid
  作者：Surabhi Gupta、Popuri Sureshbabu、Adesh Kumar Singh、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.051

  日期：2017.3

  A simple and efficient method for the deoxygenation of amine N-oxides to corresponding amines is reported using the green and economical reagent phenylboronic acid. Deoxygenation of N,N-dialkylaniline N-oxides, trialkylamine N-oxides and pyridine N-oxides were achieved in good to excellent yields. The reduction susceptible functional groups such as ketone, amide, ester and nitro groups are well tolerated

  据报道，使用绿色且经济的试剂苯基硼酸将胺N-氧化物脱氧为相应的胺是一种简单有效的方法。的脱氧Ñ，Ñ -dialkylaniline Ñ -oxides，三烷基胺Ñ -oxides和吡啶Ñ -oxides良好分别实现到优异的产率。在脱氧过程中，即使在高温下，对还原敏感的官能团（如酮，酰胺，酯和硝基）也能很好地被苯基硼酸所耐受。此外，为了鉴定和定量的间接方法叔胺Ñ-UV-Vis光谱法证明了氧化钙，这可能对药物代谢研究有用。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed chemoselective C–H functionalizations of tertiary aniline N-oxides with alkynes
  作者：Xiaolei Huang、Wenbo Liang、Yang Shi、Jingsong You

  DOI：10.1039/c6cc02217k

  日期：——

  Two novel Rh(iii)-catalyzed chemoselective functionalizations of tertiary aniline N-oxides with alkynes, including annulation via the sequential C(sp²)–H and C(sp³)–N activation and an O-atom transfer (OAT) process, have been described.

  两种新颖的Rh(iii)催化的三级苯胺N-氧化物与炔烃的化学选择性官能化反应已被描述，包括通过顺序C(sp²)–H和C(sp³)–N活化以及一个O原子转移（OAT）过程进行环化。
• The mechanistic mode of oxidation of substituted n,n-dimethylanilines, thioanisoles, and methyl phenyl sulfoxides by 5-ethyl-4a-hydroperoxy-3-methyl-lumiflavin (4a-FlEt-OOH)
  作者：Shigeru Oae、Kaoru Asada、Toshiaki Yoshimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81631-7

  日期：1983.1

  In the oxidation of the title compounds, 5-ethyl-4a-hydroperoxy-3-methyl-lumiflavin (4a-FlEt-OOH), was found to be an electrophilic oxidant similar to m-chloroperoxybenzoic acid. However, the stereoselectivity of the oxidation of cyclic sulfides to the corresponding sulfoxides by 4a-FlEt-OOH was less pronounced than that of the oxygenation with flavin-containing monooxygenase.

  在标题化合物的氧化中，发现5-乙基-4a-氢过氧-3-甲基-荧光黄素（4a-FlEt-OOH）是类似于间氯过氧苯甲酸的亲电子氧化剂。然而，通过4a-FlEt-OOH将环状硫化物氧化成相应的亚砜的立体选择性不如用含黄素的单加氧酶氧化的立体选择性强。
• Oxidation of Amines with 4a-FIEt-OOH: An Enzyme Model of FAD-Containing Monooxygenase
  作者：Shigeru Oae、Kaoru Ogawa Asada、Toshiaki Yoshimura、Ken Fujimori

  DOI：10.3987/com-91-s5

  日期：——

  Unlike the real enzyme, FAD-containing monooxygenase, 4a-FlEt-OOH, oxidizes most of common primary, secondary and tertiary water-soluble amines, such as N-methylmorpholine and n-octylamine. Both kinetic rates and products of the oxidation were obtained. The plots of the rates vs. pKa values gave three different correlations lines depending upon the types of amines.
• Organotin(IV) complexes of some N,N-dimethylaniline N-oxide derivatives
  作者：Talal A.K. Al-Allaf、Maher A.M. Al-Tayy

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80154-r

  日期：1990.7