4-(chloromethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl alcohol | 99705-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl alcohol
• 英文别名: 4-Chloromethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzene methanol；[4-(chloromethyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]methanol
• CAS: 99705-45-0
• 化学式: C₈H₅ClF₄O
• 分子量: 228.574
• InChiKey: VUUGKHPARJZQKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloromethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl alcohol 在 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲基环己烷 为溶剂， 90.0~105.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 以93.8 %的产率得到2,3,5,6-四氟-4-甲基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种4-甲基-2,3,5,6-四氟苄醇的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑甲基‑2,3,5,6‑四氟苄醇的合成方法，采用4‑(卤代甲基)‑2,3,5,6‑四氟苄醇在非极性非水溶性溶剂、去离子水、碱性物质以及镍系催化剂条件下与氢气反应得到，4‑(卤代甲基)‑2,3,5,6‑四氟苄醇的转化率达到99％以上，加氢收率最高可达97％，催化剂可以循环套用50次以上，合成工艺同时可以副产无机盐。工艺后处理可以方便的实现产物、催化剂、副产盐的分离，具有产品含量高、杂质少、工艺过程简单，三废产生量小等特点，符合清洁生产的要求。

  公开号：

  CN115215726A
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟对苯二甲醇 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到4-(chloromethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING 4-METHYL-2,3,5,6-TETRAFLUOROBENZYL ALCOHOL

  摘要：

  公开号：

  EP2123624B1

文献信息

• Selective halogenation of benzene di and tri-methanol compounds
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04590308A1

  公开（公告）日：1986-05-20

  Process for the monohalogenation of a benzene compound which has 2 or 3 CH.sub.2 OH substituents to obtain a product wherein one of the CH.sub.2 OH substituents is monohalogenated which comprises reacting an aqueous solution of the compound with hydrochloric or hydrobromic acid in the presence of a water immiscible organic solvent which is inert to the reactants, the partition coefficient of the compound in the aqueous/organic phases being greater, with respect to the aqueous phase, than the partition coefficient of the product. The novel compounds 4-chloromethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzene methanol and 4-bromomethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzene methanol are also disclosed.

  一种用于单卤代苯基化合物的过程，该化合物具有2或3个CH.sub.2 OH取代基，以获得其中一个CH.sub.2 OH取代基被单卤代的产物，包括在惰性于反应物的水不相溶的有机溶剂的存在下，将化合物的水溶液与盐酸或溴酸反应，其中化合物在水/有机相中的分配系数相对于水相更大于产物的分配系数。还公开了新型化合物4-氯甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇和4-溴甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇。
• PROCESS FOR PRODUCING 4-METHYL-2,3,5,6-TETRAFLUOROBENZYL ALCOHOL
  申请人：Hagiya Koji

  公开号：US20100324344A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  A process for producing 4-methyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl alcohol including the following steps: (A): a step for fluorinating 2,3,5,6-tetrachloroterephthaloyl dichloride, (B): a step for reducing the product obtained in step (A), (C): a step for chlorinating the product obtained in step (B), and Step (D): a step for hydrogenating the product obtained in step (C).

  一种生产4-甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇的过程，包括以下步骤：(A)：氟化2,3,5,6-四氯对苯二酰二氯，(B)：还原步骤（A）中得到的产物，(C)：氯化步骤（B）中得到的产物，以及步骤（D）：加氢步骤（C）中得到的产物。
• Selective hydrogenation of benzene di- and tri-methanol compounds
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0152174A2

  公开（公告）日：1985-08-21

  57 Benzene di- and tri-methanol compounds are selectively halogenated by reaction in aqueous solution at 70 to below 100°C with NCl or HBr in the presence of a water immiscible solvent eg. toluene. The process is particularly suitable for the preparation of 4-bromo- and 4-chloromethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzene methanols which are believed to be novel compounds and useful in the synthesis of pesticidal compounds.

  57 苯二甲醇和苯三甲醇化合物在水溶液中与 NCl 或 HBr 在不溶于水的溶剂（如甲苯）存在下于 70 至低于 100°C 的温度下反应，从而选择性地卤化。该工艺特别适用于制备 4-溴和 4-氯甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇，这些甲醇被认为是新型化合物，可用于合成杀虫剂化合物。
• Process for producing 4-methyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl alcohol
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2471766A1

  公开（公告）日：2012-07-04

  A process for producing 4-methyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl alcohol comprising the following steps (A) to (D): Step (A): a step for fluorinating 2,3,5,6-tetrachloroterephthaloyl dichloride to obtain tetrafluoroterephthaloyl difluoride, Step (B): a step for reducing tetrafluoroterephthaloyl difluoride to obtain 2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-benzenedimethanol, Step (C): a step for chlorinating the 2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-benzenedimethanol to obtain 4-chloromethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl alcohol, Step (D): a step for hydrogenating the 4-chloromethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl alcohol.

  一种生产4-甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇的工艺，包括以下步骤(A)至(D)： 步骤(A)：将 2,3,5,6-四氯对苯二甲酰二氯氟化，得到四氟对苯二甲酰二氟、 步骤(B)：还原四氟对苯二甲酰二氟化物，得到 2,3,5,6-四氟-1,4-苯二甲醇、 步骤(C)：对 2,3,5,6-四氟-1,4-苯二甲醇进行氯化处理，得到 4-氯甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇、 步骤(D)：氢化 4-氯甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇的步骤。
• METHOD FOR PRODUCING 4-HYDROXYMETHYL-2,3,5,6-TETRAFLUOROTOLUENE
  申请人：Sumitomo Chemical Company Limited

  公开号：EP2778152A1

  公开（公告）日：2014-09-17

  A process for producing 4-hydroxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorotoluene by subjecting a 4-hydroxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl halide to contact with hydrogen in the presence of an alcohol solvent having 1 to 3 carbon atoms and palladium on carbon, wherein the temperature of a mixture of the alcohol solvent having 1 to 3 carbon atoms and the palladium on carbon is kept at 15°C or lower until initiation of the contact of the 4-hydroxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl halide with the hydrogen.

  一种生产4-羟甲基-2,3,5,6-四氟甲苯的工艺，其方法是使4-羟甲基-2,3,5,6-四氟苄卤在有1至3个碳原子的醇溶剂和碳上钯存在下与氢接触、其中具有1至3个碳原子的醇溶剂和碳上钯的混合物的温度保持在15℃或更低，直到开始4-羟甲基-2,3,5,6-四氟苄卤与氢接触。