(-)-(S)-p-tolyl methylthiomethyl sulfoxide | 69895-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-p-tolyl methylthiomethyl sulfoxide
• 英文别名: (S)-p-tolylmethylthiomethylsulfoxide；1-methyl-4-[(S)-methylsulfanylmethylsulfinyl]benzene
• CAS: 69895-44-9
• 化学式: C₉H₁₂OS₂
• 分子量: 200.326
• InChiKey: JPWSCICJCJDSHS-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-p-tolyl methylthiomethyl sulfoxide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2R)-2-Methylsulfanyl-1-phenyl-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  有效的1，3-不对称诱导伴随2位上的差向异构。在碱性条件下立体选择性还原α-取代的β-酮亚砜

  摘要：

  在碱性条件下，用NaBH还原具有各种α-取代基的β-酮亚砜可实现有效的1,3-不对称诱导，并通过该诱导作用合成了（R）-α-乙酰氧基苯基乙醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81448-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-bromomethyl p-tolylsulfoxide 、 sodium thiomethoxide 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(-)-(S)-p-tolyl methylthiomethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  (S)-Dimethylsulfonium(p-tolylsulfinyl)methylide：一种新的手性锍Ylide及其在不对称环氧化中的应用

  摘要：

  标题光学活性锍叶立德是通过容易获得的 (-)-(S)-p-甲苯基甲硫基甲基亚砜的甲基化和随后的去质子化制备的。它与醛类反应得到具有完全对映选择性和中等非对映选择性的 α,β-环氧亚砜。简要讨论了亚磺酰基环氧乙烷酸催化重排的空间过程。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933131

文献信息

• AN IMPROVED PROCEDURE FOR EFFICIENT GENERATION OF METHYL(OR<i>p</i>-TOLYL)THIOMETHYL GRIGNARD REAGENT AND ITS USE IN ORGANIC SYNTHESES
  作者：Katsuyuki Ogura、Makoto Fujita、Kazumasa Takahashi、Hirotada Iida

  DOI：10.1246/cl.1982.1697

  日期：1982.11.5

  The optimal conditions for transformation of a chloromethyl sulfide into the corresponding Grignard reagent (2) in a high yield are established and (2) is shown to react with various functional groups such as an alkyl halide, an aldehyde, and a sulfinic ester, revealing its usefulness in organic syntheses.

  建立了以高收率将氯甲基硫醚转化为相应格氏试剂 (2) 的最佳条件，并且 (2) 显示与各种官能团如卤代烷、醛和亚磺酸酯反应，揭示它在有机合成中的用途。
• Limitations, mechanism and understanding of the origins of stereocontrol in (S)-dimethylsulfonium-(p-tolylsulfinyl)methylide-mediated epoxidation reactions
  作者：Wanda H. Midura、Marek Cypryk

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.012

  日期：2010.2

  The reaction of the (S)-dimethylsulfonium-(p-tolylsulfinyl)methylide with aldehydes gave alpha,beta-epoxy sulfoxides with high enantioselectivity and diastereoselectivity dependent on the aldehyde. The mechanism of the 'model' reactions [ylide substituted with Me S(O) or Ph S(O) with MeCHO or PhCHO] has been studied in detail using density functional theory. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly stereoselective aziridination of imines with (S)-dimethylsulfonium-(p-tolylsulfinyl)methylide
  作者：Wanda H. Midura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.117

  日期：2007.5

  Addition of (S)-dimethylsulfonium-(p-tolylsulfinyl)methylide to N-tosyl imines afforded the corresponding sulfinyl aziridines with full enantio- and diastereoselectivity. The chiral sulfinyl substituent was removed without ring opening leading to enantiopure 2-substituted aziridines. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OGURA, KATSUYUKI;FUJITA, MAKOTO;INABA, TAKASHI;TAKAHASHI, KAZUMASA;IIDA, +, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 5, 503-506
  作者：OGURA, KATSUYUKI、FUJITA, MAKOTO、INABA, TAKASHI、TAKAHASHI, KAZUMASA、IIDA, +

  DOI：——

  日期：——