9,9-di(p-bromobenzyl)-2,7-bis(diphenylamino)fluorene | 936919-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 9,9-di(p-bromobenzyl)-2,7-bis(diphenylamino)fluorene
• 英文别名: 9,9-di-p-bromobenzyl-2,7-bis(diphenylamino)fluorene
• CAS: 936919-55-0
• 化学式: C₅₁H₃₈Br₂N₂
• 分子量: 838.684
• InChiKey: QWUHAXWDTRJFDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-di(p-bromobenzyl)-2,7-bis(diphenylamino)fluorene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9,9-bis[[4-(1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]methyl]-2-N,2-N,7-N,7-N-tetraphenylfluorene-2,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  Novel Oligomers of 9,9-Dialkylated Fluorenes for Thermally Stable Hole-Transport Materials in OLEDs

  摘要：

  为了提高有机发光二极管（OLED）中典型的空穴传输材料（HTM）--N,N′-双（3-甲基苯基）-N,N′-二苯基联苯胺（TPD）的热稳定性，本研究以 9,9-二烷基官能化芴为单体，制备了新型芴基低聚物。在整个合成过程中，2,7-双（二苯基氨基）芴被用作 TPD 单元。在对甲苯磺酸的酸催化下，9,9-双（2-甲基烯丙基）芴及其 TPD 同系物发生了新的环聚合反应，生成了六元低聚物。9,9-双（对溴苄基）芴类似物与相应的双硼酸酯发生分子间铃木偶联反应，产生了含有 TPD 子结构的新低聚物。这些用作 HTM 的低聚物（3 和 6）具有很高的玻璃转化温度（Tg）（分别为 147 和 167 °C）；其数值远高于 TPD 的 Tg（63 °C）。虽然这些材料的电致发光性能低于单分子 TPD，但它们可溶于有机溶剂，便于加工制备分层器件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.418
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴芴 在 palladium diacetate 三叔丁基膦 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9,9-di(p-bromobenzyl)-2,7-bis(diphenylamino)fluorene
  参考文献：
  名称：

  Novel Oligomers of 9,9-Dialkylated Fluorenes for Thermally Stable Hole-Transport Materials in OLEDs

  摘要：

  为了提高有机发光二极管（OLED）中典型的空穴传输材料（HTM）--N,N′-双（3-甲基苯基）-N,N′-二苯基联苯胺（TPD）的热稳定性，本研究以 9,9-二烷基官能化芴为单体，制备了新型芴基低聚物。在整个合成过程中，2,7-双（二苯基氨基）芴被用作 TPD 单元。在对甲苯磺酸的酸催化下，9,9-双（2-甲基烯丙基）芴及其 TPD 同系物发生了新的环聚合反应，生成了六元低聚物。9,9-双（对溴苄基）芴类似物与相应的双硼酸酯发生分子间铃木偶联反应，产生了含有 TPD 子结构的新低聚物。这些用作 HTM 的低聚物（3 和 6）具有很高的玻璃转化温度（Tg）（分别为 147 和 167 °C）；其数值远高于 TPD 的 Tg（63 °C）。虽然这些材料的电致发光性能低于单分子 TPD，但它们可溶于有机溶剂，便于加工制备分层器件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.418