2,7-bis(diphenylamino)fluorene | 155926-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,7-bis(diphenylamino)fluorene
• 英文别名: 2,7-bis(N,N-diphenylamino)-fluorene；2-N,2-N,7-N,7-N-tetraphenyl-9H-fluorene-2,7-diamine
• CAS: 155926-52-6
• 化学式: C₃₇H₂₈N₂
• 分子量: 500.643
• InChiKey: YMTAAABBROXMDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C
• 沸点：
  684.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(diphenylamino)fluorene 在 air 、 graphene-supported KOH composite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到2,7-bis(diphenylamino)-9-fluorenone
  参考文献：
  名称：

  使用单/多层石墨烯负载的碱性催化剂将9H-氟有氧氧化成9-氟酮。

  摘要：

  通过在室温下在石墨烯负载的KOH复合材料（在N，N-二甲基甲酰胺中充当催化剂）的存在下对9H-芴进行好氧氧化，可以高收率和高纯度地完成9-芴酮衍生物的合成。新协议涉及非常简单的后处理程序，溶剂和催化剂可以循环再利用。还进行了使用该方法的按比例扩大的制备研究，并显示了其既具有成本效益又对环境友好的优点，并且具有在工业过程中应用的潜力。

  DOI：

  10.1002/cplu.201300123
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2,7-bis(diphenylamino)fluorene
  参考文献：
  名称：

  Yu, Mingxin; Wang, Meijun; Chen, Xiaohang, Journal of Chemical Research, 2005, # 9, p. 558 - 560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND AND LIGHT EMISSION LAYER-FORMING COMPOSITION
  申请人：Kwansei Gakuin Educational Foundation

  公开号：US20180094000A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The objective of the invention is to provide a polycyclic aromatic compound in which solubility to a solvent, film formability, wet coatability, thermal stability, and in-plane orientation are improved. This objective is achieved by a light emission layer-forming composition comprising: as a first component, at least one type of dopant material selected from the group consisting of polycyclic aromatic compounds represented by general formula (A) and polycyclic aromatic oligomer compounds including a plurality of structures represented by general formula (A); as a second component, a specific low-molecular-weight host material; and, as a third component, at least one type of organic solvent. In formula (A), ring A, ring B, and ring C each independently represent an aryl ring or a hetero aryl ring, Y 1 is B, and X 1 and X 2 each independently represent O or N—R wherein at least one of X 1 and X 2 is N—R.

  该发明的目的是提供一种多环芳香化合物，其溶解性、膜形成性、湿涂性、热稳定性和平面取向性得到改善。通过包括以下组分的发光层形成组合物实现这一目标：作为第一组分，至少一种从一般式（A）表示的多环芳香化合物和包括多个从一般式（A）表示的结构的多环芳香寡聚物化合物中选择的掺杂材料；作为第二组分，特定的低分子量载体材料；作为第三组分，至少一种有机溶剂。在式（A）中，环A、环B和环C分别独立表示芳基环或杂环芳基环，Y1是B，X1和X2分别独立表示O或N—R，其中X1和X2中至少一个是N—R。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE MATERIALS
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20180212158A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Described herin are molecules for use in organic light emitting diodes. Example molecules comprise at least one acceptor moiety A, at least one donor moiety D, and optionally one or more bridge moieties B. Each moiety A is covalently attached to either the moiety B or the moeity D, each moiety D is covalently attached to either the moeity B or the moeity A, and each B is covalently attached to at least one moiety A and at least one moiety D. Values and preferred values of moieties A, D and B are defined herein.

  本文描述了用于有机发光二极管的分子。示例分子包括至少一个受体基团A，至少一个给体基团D，以及可选地一个或多个桥接基团B。每个基团A与基团B或基团D中的任一基团共价连接，每个基团D与基团B或基团A中的任一基团共价连接，每个基团B与至少一个基团A和至少一个基团D共价连接。这里定义了基团A、D和B的值和首选值。
• POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND
  申请人：Kwansei Gakuin Educational Foundation

  公开号：US20200190115A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention provides a novel polycyclic aromatic compound having a plurality of aromatic rings linked by a boron atom, a nitrogen atom, and the like, and thus increases the number of alternatives of a material for an organic electroluminescent (EL) device. Furthermore, the present invention provides an excellent organic EL device by using a novel polycyclic aromatic compound as a material for an organic EL device.

  本发明提供了一种新型多环芳香化合物，其中多个芳香环由硼原子、氮原子等连接，从而增加了有机电致发光（EL）器件材料的选择。此外，本发明通过使用新型多环芳香化合物作为有机EL器件的材料，提供了优秀的有机EL器件。
• Hydrogen-Bond and Supramolecular-Contact Mediated Fluorescence Enhancement of Electrochromic Azomethines
  作者：Monika Wałęsa-Chorab、Marie-Hélène Tremblay、William G. Skene

  DOI：10.1002/chem.201600859

  日期：2016.8.1

  validated theoretically by DFT calculations. Intrinsic fluorescence quenching modes could be reduced by intermolecular supramolecular contacts. These contacts could be engaged at high concentrations and in thin films, resulting in fluorescence enhancement. The fluorescence of the fluorophore could also be restored to an intensity similar to its azomethine‐free counterpart with the addition of water in >50 %

  制备了一个电子推挽式荧光团，该团由一个固有的荧光中心芴和两个二氨基苯基基团组成。氨基噻吩通过荧光淬灭的偶氮甲胺键与两个侧接的二苯胺共轭。X射线晶体学分析证实荧光团形成了多个分子间超分子键。它形成两个涉及末端胺的氢键，形成反平行的超分子二聚体。氢键也通过FTIR和NMR光谱分析得到了证实，并通过DFT计算得到了理论上的证实。分子间的超分子接触可以减少内在的荧光猝灭模式。这些接触可以以高浓度和薄膜接合，从而增强荧光。通过在四氢呋喃（THF），二甲基亚砜（DMSO）和乙腈中添加> 50％v / v的水，荧光团的荧光强度也可以恢复到类似于无甲亚胺的强度。荧光团还表现出可逆的氧化作用，被氧化时其颜色可以在黄色和蓝色之间切换。开启时可逆的电化学介导的荧光关闭也是可能的。
• Novel Oligomers of 9,9-Dialkylated Fluorenes for Thermally Stable Hole-Transport Materials in OLEDs
  作者：Makoto Kimura、Toshihiko Kurata、Yasuhiko Sawaki、Yasumasa Toba、Toshio Enokida、Katsuhiko Takagi

  DOI：10.1246/bcsj.80.418

  日期：2007.1.15

  Using 9,9-dialkyl-functionalized fluorenes as monomers, novel fluorene-based oligomers were prepared in order to improve the thermal stability of a typical hole-transport material (HTM), N,N′-bis(3-methylphenyl)-N,N′-diphenylbenzidine (TPD), in organic light emitting diodes (OLEDs). 2,7-Bis(diphenylamino)fluorene was utilized as a TPD unit throughout the present synthetic work. 9,9-Bis(2-methylallyl)fluorene and its TPD congener underwent a new cyclopolymerization reaction affording six-membered oligomers under acid catalysis with p-toluenesulfonic acid. Intermolecular Suzuki coupling of a 9,9-bis(p-bromobenzyl)fluorene analogue with the corresponding bis-boronate afforded a new oligomer containing the TPD substructure. These oligomers (3 and 6) for use as HTMs have high glass-transition temperatures (Tg’s) (147 and 167 °C, respectively); the values are much higher than the Tg for TPD (63 °C). These materials are soluble in organic solvents to allow easy processing for preparing layered devices, though their electroluminescent performances were lower than that of the single molecule TPD.

  为了提高有机发光二极管（OLED）中典型的空穴传输材料（HTM）--N,N′-双（3-甲基苯基）-N,N′-二苯基联苯胺（TPD）的热稳定性，本研究以 9,9-二烷基官能化芴为单体，制备了新型芴基低聚物。在整个合成过程中，2,7-双（二苯基氨基）芴被用作 TPD 单元。在对甲苯磺酸的酸催化下，9,9-双（2-甲基烯丙基）芴及其 TPD 同系物发生了新的环聚合反应，生成了六元低聚物。9,9-双（对溴苄基）芴类似物与相应的双硼酸酯发生分子间铃木偶联反应，产生了含有 TPD 子结构的新低聚物。这些用作 HTM 的低聚物（3 和 6）具有很高的玻璃转化温度（Tg）（分别为 147 和 167 °C）；其数值远高于 TPD 的 Tg（63 °C）。虽然这些材料的电致发光性能低于单分子 TPD，但它们可溶于有机溶剂，便于加工制备分层器件。