2-(4-fluoro-anilino)-5-(4-hydroxy-benzylidene)-thiazol-4-one | 2966-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluoro-anilino)-5-(4-hydroxy-benzylidene)-thiazol-4-one
• 英文别名: 4-Oxo-2-(4-fluoro-phenylimino)-5-(4-hydroxy-benzylidene)-thiazolidine；2-(4-Fluorophenyl)imino-5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-4-one；2-(4-fluorophenyl)imino-5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 2966-35-0
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O₂S
• mdl: MFCD02077837
• 分子量: 314.34
• InChiKey: XQERNURYXMSZQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 39.0h， 生成 2-(4-fluoro-anilino)-5-(4-hydroxy-benzylidene)-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,5-Disubstituted-4-Thiazolidinones: Synthesis, Anti-Inflammatory, Free Radical Scavenging Potentials and Structural Insights through Molecular Docking

  摘要：

  本研究报告了合成和筛选了十五种不同亚胺和不同芳基亚甲基基团的2,5-二取代-4-噻唑烷酮衍生物。通过光谱表征，确认了这些化合物的结构。这些衍生物被用于体内抗炎和体外抗氧化活性测试。这些衍生物具有显著的活性，与标准药物相当。与传统的非选择性NSAIDs不同，合成的化合物不含任何酸性基团，因此可能不会引起溃疡。为了进一步证明更安全的衍生物，活性化合物被对接到环氧合酶(COX)-2酶上。发现4-氟苯亚胺基团在2-位置和4-噻唑烷酮衍生物的5-苄亚甲基核上的3-硝基基团适合于COX-2结合口袋。这些化合物表现出在DPPH测定法中清除自由基的显著活性。本研究还建立了结构活性关系，以及有关取代基的性质和位置。活性化合物根据Lipinski的五条规则进行了药物样本评估，并使用ADMETlab软件预测了活性化合物的毒性行为。这些化合物具有靶向与炎症和自由基产生有关的退行性疾病的潜力。

  DOI：

  10.2174/1570178618666210706111055

文献信息

• Joshi,K.C.; Bahel,S.C., Journal of the Indian Chemical Society, 1962, vol. 39, p. 121 - 128
  作者：Joshi,K.C.、Bahel,S.C.

  DOI：——

  日期：——
• 2,5-Disubstituted-4-Thiazolidinones: Synthesis, Anti-Inflammatory, Free Radical Scavenging Potentials and Structural Insights through Molecular Docking
  作者：Jagseer Singh、Pooja A. Chawla、Rohit Bhatia、Shamsher Singh

  DOI：10.2174/1570178618666210706111055

  日期：2021.12