2-[(4-氟苯基)氨基]-1,3-噻唑-4(5H)-酮 | 21262-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-氟苯基)氨基]-1,3-噻唑-4(5H)-酮
• 英文名称: 2-((4-fluorophenyl)imino)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-[(4-fluorophenyl)amino]-1,3-thiazol-4(5H)-one；2-(4-fluorophenyl)imino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 21262-73-7
• 化学式: C₉H₇FN₂OS
• mdl: MFCD00696932
• 分子量: 210.232
• InChiKey: ABBIJUYBGHHPFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >31.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-[(4-氟苯基)氨基]-1,3-噻唑-4(5H)-酮 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到2-(4-fluorophenylimino)-5-(thiophen-2-ylmethylene)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-4-酮衍生物作为蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂的库的设计与合成：尝试发现新型抗糖尿病药。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是治疗糖尿病的重要靶标。一系列噻唑烷-4-酮衍生物的8 - 22被设计，合成和研究作为PTP1B抑制剂。新分子以微摩尔范围的IC 50值抑制了PTP1B 。5-（呋喃-2-基亚甲基）-2-（4-硝基苯基亚氨基）噻唑烷-1--4-（17）显示出具有竞争性酶抑制类型的功效。结构-活性关系研究揭示了对于这些类似物的效力重要的各种结构方面。研究结果表明抑制PTP1B需要使用含硝基的疏水性杂芳基环。分子对接研究与实验结果具有良好的相关性。H键和π-π相互作用是虚拟蛋白质-配体复合物的最佳结合和有效稳定的原因。此外，in-silico 受试化合物的药代动力学特性预测了其潜在的口服用途，可作为抗糖尿病药。此外，已提出了一个结合位点模型，该模型证明了影响抑制剂效能和结合亲和力的关键药效​​学特征，可用于设计未来的潜在药物。 PTP1B抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000055
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(4-氟苯基)氨基]-1,3-噻唑-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-4-酮衍生物作为蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂的库的设计与合成：尝试发现新型抗糖尿病药。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是治疗糖尿病的重要靶标。一系列噻唑烷-4-酮衍生物的8 - 22被设计，合成和研究作为PTP1B抑制剂。新分子以微摩尔范围的IC 50值抑制了PTP1B 。5-（呋喃-2-基亚甲基）-2-（4-硝基苯基亚氨基）噻唑烷-1--4-（17）显示出具有竞争性酶抑制类型的功效。结构-活性关系研究揭示了对于这些类似物的效力重要的各种结构方面。研究结果表明抑制PTP1B需要使用含硝基的疏水性杂芳基环。分子对接研究与实验结果具有良好的相关性。H键和π-π相互作用是虚拟蛋白质-配体复合物的最佳结合和有效稳定的原因。此外，in-silico 受试化合物的药代动力学特性预测了其潜在的口服用途，可作为抗糖尿病药。此外，已提出了一个结合位点模型，该模型证明了影响抑制剂效能和结合亲和力的关键药效​​学特征，可用于设计未来的潜在药物。 PTP1B抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000055

文献信息

• Design, Synthesis, Cytoselective Toxicity, Structure–Activity Relationships, and Pharmacophore of Thiazolidinone Derivatives Targeting Drug-Resistant Lung Cancer Cells
  作者：Hongyu Zhou、Shuhong Wu、Shumei Zhai、Aifeng Liu、Ying Sun、Rongshi Li、Ying Zhang、Sean Ekins、Peter W. Swaan、Bingliang Fang、Bin Zhang、Bing Yan

  DOI：10.1021/jm7012024

  日期：2008.3.13

  identified from 372 thiazolidinone analogues by applying iterative library approaches. These compounds selectively killed both non-small cell lung cancer cell line H460 and its paclitaxel-resistant variant H460 taxR at an IC 50 between 0.21 and 2.93 microM while showing much less toxicity to normal human fibroblasts at concentrations up to 195 microM. Structure-activity relationship studies revealed that

  通过应用迭代文库方法，已从372噻唑烷酮类似物中鉴定出十种细胞选择性化合物。这些化合物在0.250和2.93 microM之间的IC 50选择性杀死了非小细胞肺癌细胞系H460及其抗紫杉醇的变体H460 taxR，同时在高达195 microM的浓度下对正常人成纤维细胞的毒性大大降低。结构-活性关系研究表明：（1）4-噻唑烷酮环（图1中的环B）上的氮原子不能被取代；（2）环A上的多个取代在各个位置都可以容忍；（3）取代环C上的C 1 -C 4基团限于-NMe 2基团。来源于活性分子的药效基团表明，两个氢键受体和三个疏水区是共同的特征。
• 一种5-(1H-吲哚-3-亚甲基)-1,3-噻唑烷-4- 酮类衍生物及其合成方法和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN104059060B

  公开（公告）日：2017-08-01

  一种5‑(1H‑吲哚‑3‑亚甲基)‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮类衍生物及其合成方法和应用，以乙醇和或水为溶剂，将取代2‑取代亚氨基‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮与1H‑吲哚‑3‑甲醛在哌啶催化条件下，回流反应，通过分子间脱水缩合反应形成亚甲基连接基，得到5‑(1H‑吲哚‑3‑亚甲基)‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮类衍生物。其中所涉及的中间体2‑取代亚氨基噻唑烷‑4‑酮是由各种单取代的硫脲氯乙酸乙酯或氯乙酸在低沸点溶剂中经回流条件下的环合反应制备而得，中间体2‑取代亚氨基‑3‑取代‑1,3,‑噻唑烷‑4‑酮由各种双取代的对称硫脲和氯乙酸通过绿色环保合成工艺制备。对所有目标化合物在酶分子水平上的生物活性初步筛选实验结果显示，目标产物对PTP1B和CDC25B在不同程度上显示一定的抑制活性。
• Design, Synthesis and Molecular Docking Studies of Some Thiazole Clubbed Heterocyclic Compounds as Possible Anti-infective Agents
  作者：Prabodh Chander Sharma、Anil Saini、Kushal Kumar Bansal、Archana Sharma、Girish Kumar Gupta

  DOI：10.2174/1570178615666180425120039

  日期：2018.7.2

  present work describes synthesis of a series of 5-((1-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)-3- aryl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-(arylimino)thiazolidin-4-one derivatives and their molecular docking and biological evaluation as possible antimalarial, anthelmintic and antimicrobial agents. The synthesis of compounds has been accomplished by adopting suitable synthetic methods. Structures of newly synthesized

  本工作描述了一系列的5-（（1-（4-（4-氯苯基）噻唑-2-基）-3-芳基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）-2-（芳基）噻唑烷-4-酮衍生物及其分子对接和生物学评估，可能是抗疟疾，驱虫和抗菌剂。化合物的合成已经通过采用合适的合成方法来完成。通过IR，1H-NMR和质谱等光谱方法对新合成化合物的结构进行了表征和鉴定。筛选合成的化合物对所选细菌菌株和真菌菌株的体外抗菌活性。枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，荧光假单胞菌，白色念珠菌，光滑念珠菌和针对恶性疟原虫的抗疟研究。还测试了标题化合物对抗腐殖质（蠕虫）的驱虫活性。进行了分子对接以研究有效化合物对大肠杆菌（PDB ID：1AB4）和念珠菌P450DM（PDB ID：1EA1）酶的结合方式。结果表明，所有化合物均显示出中等至重要的抗菌活性。抗疟活性筛选显示，一种化合物8i的IC50表现出显着的抗疟活性。与标准药物氯喹（IC50 = 0.020
• Development of Novel Alkene Oxindole Derivatives As Orally Efficacious AMP-Activated Protein Kinase Activators
  作者：Li-Fang Yu、Yuan-Yuan Li、Ming-Bo Su、Mei Zhang、Wei Zhang、Li-Na Zhang、Tao Pang、Run-Tao Zhang、Bing Liu、Jing-Ya Li、Jia Li、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1021/ml400028q

  日期：2013.5.9

  autoinhibition in alpha subunits. In order to enhance its potency at AMPK and bioavailability, structure-activity relationship studies have been performed and resulted in a novel series of AMPK activators based on an alkene oxindole scaffold. Following their evaluation in pharmacological AMPK activation assays, lead compound 24 was identified to possess improved potency as well as favorable pharmacokinetic

  腺苷5'-单磷酸激活蛋白激酶（AMPK）由于其在葡萄糖和脂质代谢中的调节功能而成为有希望的药物靶标。化合物PT1（5）最初是通过对抗α亚基中的自抑制作用，从高通量筛选中鉴定为AMPK的小分子激活剂。为了增强其在AMPK上的效力和生物利用度，已经进行了结构-活性关系研究，并产生了一系列基于烯烃氧吲哚支架的新型AMPK活化剂。在药理AMPK激活分析中对其进行评估后，鉴定出铅化合物24具有更高的效价以及良好的药代动力学特征。在饮食诱发的肥胖（DIO）小鼠模型中，发现化合物24改善了葡萄糖耐量并减轻了胰岛素抵抗。这些烯烃氧吲哚的体外和体内数据值得进一步研究其在代谢相关疾病中的潜在治疗药物。
• 2,5-Disubstituted-4-Thiazolidinones: Synthesis, Anti-Inflammatory, Free Radical Scavenging Potentials and Structural Insights through Molecular Docking
  作者：Jagseer Singh、Pooja A. Chawla、Rohit Bhatia、Shamsher Singh

  DOI：10.2174/1570178618666210706111055

  日期：2021.12