2,7-dimethyl-1,8-naphthyridine-4-ol | 53051-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,7-dimethyl-1,8-naphthyridine-4-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-2,7-dimethyl-1,8-naphthyridine；2,7-dimethyl-1,8-naphthyridin-4-ol；2,7-dimethyl-1H-1,8-naphthyridin-4-one
• CAS: 53051-92-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: KSLLTJJSGWXUMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  320-323 °C
• 沸点：
  405.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethyl-1,8-naphthyridine-4-ol 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4-氯-2,7-二甲基-1,8-二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  某些取代的吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮和1,8-萘啶的合成

  摘要：

  通过将取代的2-氨基吡啶与δ-酮羧酸酯在PPA中缩合，得到取代的4 H-吡啶并[1，2 - a ]嘧啶-4-酮（I）。一些衍生物I被转化为相应的1、8-萘啶II和III。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200442
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 以 二苯醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到2,7-dimethyl-1,8-naphthyridine-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 1,8-Naphthyridine-2,7-dialdehydes Syntone

  摘要：

  测试了几种用于合成1,8-萘啶的合成方法。从2-氨基-6-甲基吡啶和乙酰乙酸酯开始，开发了一些新的1,8-萘啶-2,7-二醛的可靠合成方案。发现这些二醛与吡咯反应，根据条件可形成聚合物或大环化合物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22229

文献信息

• ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：Rockway W. Todd

  公开号：US20070232645A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) or other viruses are disclosed. This invention is also directed to compositions comprising such compounds, co-formulation or co-administration of such compounds with other anti-viral or therapeutic agents, processes and intermediates for the syntheses of such compounds, and methods of using such compounds for the treatment of HCV or other viral infections.

  本发明揭示了有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）或其他病毒复制的化合物。本发明还涉及包含这种化合物的组合物、与其他抗病毒或治疗剂一起配方或共同管理这种化合物的组合物、用于合成这种化合物的过程和中间体，以及使用这种化合物治疗HCV或其他病毒感染的方法。
• Anti-viral compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07763731B2

  公开（公告）日：2010-07-27

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) or other viruses are disclosed. This invention is also directed to compositions comprising such compounds, co-formulation or co-administration of such compounds with other anti-viral or therapeutic agents, processes and intermediates for the syntheses of such compounds, and methods of using such compounds for the treatment of HCV or other viral infections.

  本发明揭示了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）或其他病毒复制的化合物。该发明还涉及包含这种化合物的组合物、与其他抗病毒或治疗剂共同配方或共同管理这种化合物的组合物、用于合成这种化合物的过程和中间体，以及使用这种化合物治疗HCV或其他病毒感染的方法。
• Anti-Viral Compounds
  申请人：Rockway Todd W.

  公开号：US20100256139A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) or other viruses are disclosed. This invention is also directed to compositions comprising such compounds, co-formulation or co-administration of such compounds with other anti-viral or therapeutic agents, processes and intermediates for the syntheses of such compounds, and methods of using such compounds for the treatment of HCV or other viral infections.

  本发明揭示了一些有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）或其他病毒复制的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，这些化合物与其他抗病毒或治疗剂的联合制剂或联合给药，用于合成这些化合物的过程和中间体，以及使用这些化合物治疗HCV或其他病毒感染的方法。
• Novel substituted 1,8‐naphthyridines: Design, synthesis, radiolabeling, and evaluation of apoptosis and topoisomerase II inhibition
  作者：Manar M. Abuzahra、Nesreen S. Ahmed、Mona O. Sarhan、Shahenda Mahgoub、Ahmed Abdelhameed、Wafaa A. Zaghary

  DOI：10.1002/ardp.202300035

  日期：2023.7

  A series of seventeen 1,8-naphthyridine derivatives (5a-5q) conjugated at N1 to various substituted phenyl rings were designed and synthesized as potential topoisomerase II (Topo II) inhibitors. The antiproliferative activity of the target compounds against three cancer cell lines showed that compounds 5g and 5p had the highest antiproliferative activity. In addition, 5p and 5g displayed a high selectivity

  设计并合成了一系列在N 1处与各种取代苯环缀合的 17 个 1,8-萘啶衍生物 ( 5a-5q )作为潜在的拓扑异构酶 II (Topo II) 抑制剂。目标化合物对三种癌细胞系的抗增殖活性表明，化合物5g和5p具有最高的抗增殖活性。此外，当在WI38正常细胞上测试时， 5p和5g对癌细胞表现出高选择性指数(SI)，其中化合物5p表现出最高的SI。此外，5g和5p分别诱导细胞周期停滞在 S 期和 G1/S 期，引发 HepG-2 细胞凋亡。两种化合物的体外 Topo II 抑制作用（基于质粒）表明5p对 Topo II 具有更好的抑制作用。此外，与已知的拓扑异构酶抑制剂（阿霉素和拓扑替康）相比，5p显示出有效的拓扑异构酶 IIβ 抑制作用。分子对接提出了拓扑异构酶 IIβ 依托泊苷结合袋中5p的独特结合模式，证实了其作为拓扑异构酶 II 毒物的潜在作用。因此，选择5p进行放射性碘标记，以研
• Substituierte 1,8-Naphthyridin-Derivate und diese enthaltende Fungizide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0275520A1

  公开（公告）日：1988-07-27

  1,8-Naphthyridin-Derivate der Formel worin R¹ einen Alkyl- oder Alkoxy-alkylrest bedeutet, R² und R³ Alkyl, R⁴ Wasserstoff oder Alkyl, Z NHR⁵ oder NH-NR⁶R⁷ R⁵ Wasserstoff, Allyl, Benzyl, Halogenbenzyl, R⁶ und R⁷ Wasserstoff, Alkyl, Formyl oder C₁-C₄-Alkyl-CO bedeuten sowie diese enthaltende Fungizide.

  式中的 1,8-萘啶衍生物 其中 R¹ 是烷基或烷氧基烷基、 R² 和 R³ 是烷基、 R⁴ 是氢或烷基、 Z 是 NHR⁵或 NH-NR⁶R⁷ R⁵ 氢、烯丙基、苄基、卤代苄基、 R⁶ 和 R⁷ 氢、烷基、甲酰基或 C₁-C₄ 烷基-CO 以及含有这些成分的杀菌剂。