(1S)-2,2-Dimethyl-1-phenylpropyl 3-chlorobenzoate | 671212-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-2,2-Dimethyl-1-phenylpropyl 3-chlorobenzoate
• 英文别名: [(1S)-2,2-dimethyl-1-phenylpropyl] 3-chlorobenzoate
• CAS: 671212-55-8
• 化学式: C₁₈H₁₉ClO₂
• 分子量: 302.801
• InChiKey: NKICIZOMHGFBPB-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1-苯基-1-丙醇 、 3-氯-苯甲酸 1,1'-酸酐 在 (2S,5S)-2,5-dimethyl-1-phenylphospholane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2,2-dimethyl-1-phenylpropyl acetate 、 (1S)-2,2-Dimethyl-1-phenylpropyl 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Acylations Catalyzed by Chiral Phosphines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951661v

文献信息

• A Highly Enantioselective Phosphabicyclooctane Catalyst for the Kinetic Resolution of Benzylic Alcohols
  作者：Edwin Vedejs、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja021224f

  日期：2003.4.1

  hindered endo-aryl phosphines. These phosphines function as efficient catalysts for the kinetic resolutions of aryl alkyl carbinols by benzoylation (16, 21, 22) or iso-butyroylation in the case of the less hindered aryl alkyl carbinol substrates. With o-substituted aryl alkyl carbinols, the enantioselectivities exceed 100, and s = 380 +/- 10 has been demonstrated in the case of methyl mesityl carbinol

  以乳酸酯和 2,2-二甲基环戊酮烯醇化物为原料，通过对映选择性合成制备了一类新的手性膦，属于 P-芳基-2-磷杂双环 [3.3.0] 辛烷族 (PBO)。 5. 选择性烯醇化物烷基化方法已开发用于在三氟甲磺酸酯烷基化剂 11 中使用螯合酯取代基制备 9 和 10。 随后转化为 PBO 催化剂 2 和 39 依赖于环状硫酸盐 17 和 LiPHAr 的非对映选择性环化，以提供更多受阻的内芳基膦。在受阻较小的芳基烷基甲醇底物的情况下，这些膦作为通过苯甲酰化 (16, 21, 22) 或异丁酰化对芳基烷基甲醇进行动力学拆分的有效催化剂。对于邻取代的芳基烷基甲醇，对映选择性超过 100，并且 s = 380 +/- 10 已在甲基甲基甲醇的情况下得到证明。PBO 催化的酰化可能涉及 P-酰基膦羧酸中间体和紧密离子配对的过渡态。
• A Comparison of Monocyclic and Bicyclic Phospholanes as Acyl-Transfer Catalysts
  作者：E. Vedejs、O. Daugulis、L. A. Harper、J. A. MacKay、D. R. Powell

  DOI：10.1021/jo030007+

  日期：2003.6.1

  The synthesis and evaluation of chiral phosphines 11, 15a, 19a, 24a, and 28a as nucleophilic catalysts for anhydride activation and kinetic resolution of alcohols is described. The relative reactivity follows the order 11a > 11b > 15a > 1 in the monocyclic series, and 24a > 19a > 28ain the bicyclic series, with an overall rate advantage of ca. 2 orders of magnitude for the bicyclic phospholanes over

  描述了手性膦11、15a，19a，24a和28a的合成和评估，它们是用于酸酐活化和醇动力学拆分的亲核催化剂。相对反应性在单环系列中遵循11a> 11b> 15a> 1的顺序，在双环系列中遵循24a> 19a> 28a的顺序，总速率优势约为。双环膦酸酯比单环类似物高2个数量级。双环膦酸酯对醇酰化反应性的增加归因于构象效应和基态不稳定的高度缔合机理。动力学分辨率数据证明了24a的前景良好的对映选择性。
• Desymmetrization of <i>m</i><i>eso</i>-Hydrobenzoin Using Chiral, Nucleophilic Phosphine Catalysts
  作者：E. Vedejs、O. Daugulis、N. Tuttle

  DOI：10.1021/jo030279c

  日期：2004.2.1

  The desymmetrization of meso-hydrobenzoin is described using chiral phosphine catalysts 8b-d and 9-11. The best enantioselectivity at room temperature was obtained with the newly synthesized phospholane 8c and benzoic anhydride, but the reaction is very slow. Much faster reactions, but somewhat lower enantioselectivities were observed using the bicyclic phosphine catalyst 9. To obtain product 5a with >90% ee required conditions where the ee is upgraded due to the formation of the dibenzoate 6a. Among the new phospholane catalysts, 8b has the best selectivity in the kinetic resolution of benzylic alcohols, but not at the level observed previously with catalyst 11.
• Enantioselective Acylations Catalyzed by Chiral Phosphines
  作者：E. Vedejs、O. Daugulis、S. T. Diver

  DOI：10.1021/jo951661v

  日期：1996.1.1