1-thiocarbimido-8-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 1093413-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-thiocarbimido-8-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• CAS: 1093413-70-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃S
• 分子量: 257.359
• InChiKey: WBQKLPVGPBJBBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-hydroxy-8-methyl-4,9-dihydro-3H-carbazol-2-yl)-2-oxoacetate 、 硫脲 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到1-thiocarbimido-8-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Reactions of methyl 2-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-2-yl) oxoacetates. Synthesis of methyl isoxazolo[5,4-a]carbazole-3-carboxylates

  摘要：

  2-(1-氧代-2,3,4,9-四氢-1-咔唑-2-基)氧代乙酸甲酯(1a-e)与盐酸羟胺在醇 KOH 中反应，得到 1-羟基亚氨基-2,3,4,9-四氢-1-咔唑(2a-e)，并在乙酸中得到异噁唑并[5,4-a]咔唑-3-羧酸甲酯(3a-e)。酮酯 1a-e 与尿素和硫脲在酸性条件下生成各自的 1-羟基咔唑（6a-e）和 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮（7a-e）的混合物，但在碱性条件下生成各自的 1-亚氨羰基和 1-硫代亚氨羰基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑（8a-e 和 9a-e）。提出了一些合理的机制。

  DOI：

  10.3184/030823407x266324