4-benzylidene-3-methoxy-2-phenylcyclobut-2-en-1-one | 142700-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzylidene-3-methoxy-2-phenylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 142700-50-3；142700-51-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: GLSFQXVMGVXNSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylidene-3-methoxy-2-phenylcyclobut-2-en-1-one 在 1,4-环己二烯 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 49.0h， 生成 4-Benzyl-5-butyl-3-methyl-2-phenylphenol
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of 4-alkynyl-, 4-alkenyl-, and 4-alkyl-4-hydroxy-3-methylenecyclobutenes

  摘要：

  Reported here are the thermal rearrangements of the 4-alkynyl- (1), 4-alkenyl- (7), and 4-alkyl-4-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-benzylidenecyclobutene (11) to, respectively, the phenol 5, derived from the p-quinonemethide 4, the benzylidenecyclohexenone 10, and the acyclic dienone 14.

  DOI：

  10.1021/jo00044a004
• 作为产物：
  描述：

  苯基次甲基三苯基膦烷 、 3-methoxy-4-phenylcyclobutenedione 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到4-benzylidene-3-methoxy-2-phenylcyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of 4-alkynyl-, 4-alkenyl-, and 4-alkyl-4-hydroxy-3-methylenecyclobutenes

  摘要：

  Reported here are the thermal rearrangements of the 4-alkynyl- (1), 4-alkenyl- (7), and 4-alkyl-4-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-benzylidenecyclobutene (11) to, respectively, the phenol 5, derived from the p-quinonemethide 4, the benzylidenecyclohexenone 10, and the acyclic dienone 14.

  DOI：

  10.1021/jo00044a004

文献信息

• Synthesis of o-quinodimethanes and benzocyclobutenes from dimethyl squarate
  作者：John E. Ezcurra、Harold W. Moore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73703-8

  日期：1993.9

  Selected 3-alkylidene(and benzylidene)-4-allenylcyclobutenes were shown to undergo an unusual thermal ring expansion to o-quinodimethanes and thus to benzocyclobutenes upon electrocyclic ring closure. The mechanism of this rearrangement is envisaged to involve ring opening of the starting cyclobutenes to the corresponding octa-1,2,4,6,7-pentaenes which lead to the quinodimethanes upon ring closure

  所选的3-亚烷基（和亚苄基）-4-烯基环丁烯显示出不寻常的热环扩环，生成邻喹啉甲烷，从而在电环闭环后膨胀成苯并环丁烯。设想这种重排的机理涉及将起始环丁烯开环成相应的八-1,2,4,6,7-戊烯的开环，所述八-1,2,4,6,7-戊烯在闭环时产生喹啉二甲烷。