(1'S,2R,3S,4R)-2-(1'-hydroxypentyl)-tetrahydro-4-<(methoxycarbonyl)amino>-3-amino-thiophene | 76176-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: (1'S,2R,3S,4R)-2-(1'-hydroxypentyl)-tetrahydro-4-<(methoxycarbonyl)amino>-3-amino-thiophene
• 英文别名: (1'R,2R,3S,4R)-2-(1'-hydroxypentyl)-tetrahydro-4-<(methoxycarbonyl)amino>-3-amino-thiophene；(1'R,2R,3S,4R)-2-(1'-hydroxypentyl)-tetrahydro-4-[(methoxycarbonyl)amino]-3-amino-thiophene
• CAS: 76176-76-6；76176-77-7
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 262.373
• InChiKey: DGQSOCNNNUFFLF-JXUBOQSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  84.58
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2R,3S,4R)-2-(1'-hydroxypentyl)-tetrahydro-4-<(methoxycarbonyl)amino>-3-amino-thiophene 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-deoxybiotin
  参考文献：
  名称：

  由半胱氨酸合成d-生物素

  摘要：

  描述了一种从半胱氨酸中获得d-生物素的新方法，该方法利用硝酸盐氧化烯醇硫醚双键环化形成硫烷环的C 2 -C 3并将3-N掺入生物素分子中。正丁基侧链的顺式关系，并且硫在相对于异恶唑烷环在自行车非对映体而分别在δ1.82和1.80，其特点是一个NMR信号对于侧链为multiplelet的α-亚甲基质子，分别来自侧链中其他两个亚甲基在1.33和1.32处的多重峰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87671-7
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,6R,6aS)-3-butyl-hexahydrothieno<3,2-c>isoxazol-6-yl carbamic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(1'S,2R,3S,4R)-2-(1'-hydroxypentyl)-tetrahydro-4-<(methoxycarbonyl)amino>-3-amino-thiophene
  参考文献：
  名称：

  由半胱氨酸合成d-生物素

  摘要：

  描述了一种从半胱氨酸中获得d-生物素的新方法，该方法利用硝酸盐氧化烯醇硫醚双键环化形成硫烷环的C 2 -C 3并将3-N掺入生物素分子中。正丁基侧链的顺式关系，并且硫在相对于异恶唑烷环在自行车非对映体而分别在δ1.82和1.80，其特点是一个NMR信号对于侧链为multiplelet的α-亚甲基质子，分别来自侧链中其他两个亚甲基在1.33和1.32处的多重峰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87671-7

文献信息

• Synthesis of d-biotin from cysteine
  作者：H.L. Lee、E.G. Baggiolini、M.R. Uskoković

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87671-7

  日期：1987.1

  A novel approach to d-biotin from cysteine, which a utilizes the nitrate oxide To enolthioether double bond cyclization for the formation of C2-C3 of the thiophane ring and the incorporation of the 3-N in the biotin molecule, Is described. the cis relation of the n-butyl side chain and the sulfur in respect to isoxazolidine ring in the bicycle diastereomers And is characterized by an NMR signal For

  描述了一种从半胱氨酸中获得d-生物素的新方法，该方法利用硝酸盐氧化烯醇硫醚双键环化形成硫烷环的C 2 -C 3并将3-N掺入生物素分子中。正丁基侧链的顺式关系，并且硫在相对于异恶唑烷环在自行车非对映体而分别在δ1.82和1.80，其特点是一个NMR信号对于侧链为multiplelet的α-亚甲基质子，分别来自侧链中其他两个亚甲基在1.33和1.32处的多重峰。