(1S,2S')-1-N-[(2'-methoxymethyl)pyrrolidin-1'-yl]-amino-1-phenyl-2-methoxybuta-2,3-diene | 239116-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S')-1-N-[(2'-methoxymethyl)pyrrolidin-1'-yl]-amino-1-phenyl-2-methoxybuta-2,3-diene
• CAS: 239116-17-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: LZUNUZWOHUVGDE-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S')-1-N-[(2'-methoxymethyl)pyrrolidin-1'-yl]-amino-1-phenyl-2-methoxybuta-2,3-diene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以97%的产率得到N-(-)-(S)-2-methoxymethylpyrrolidinyl-(S)-2-phenyl-3-methoxy-2,5-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  甲氧基烯丙基的硫代衍生物与的反应。第1部分：α-烯丙基肼的合成与转化

  摘要：

  当醚是反应的溶剂时，甲氧基烯丙基的硫代衍生物与醛反应，生成预期的α-烯丙基肼。在SAMP-hydr的情况下，收率和非对映选择性都很好。当这些肼与正丁基锂在THF中反应时，它们会干净地转化为N-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉。这些化合物有时伴随有异构的4-甲基氮杂环丁烷。该ñ-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉通过氮-氮键的氢解转化为3-甲氧基-3-吡咯啉，通过用过酸处理转化为3-烷氧基-吡咯，并通过酸性迁移转化为3-氨基吡咯二烷基氨基的基团。就SAMP-肼而言，所获得的3-甲氧基-3-吡咯啉具有高对映体纯度。最后，由于乙醛酸甲酯的形成，通过烯丙基部分的臭氧分解制备α-肼基酯（以及随后的α-氨基酯）的尝试失败了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00030-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 (1S,2S')-1-N-[(2'-methoxymethyl)pyrrolidin-1'-yl]-amino-1-phenyl-2-methoxybuta-2,3-diene
  参考文献：
  名称：

  甲氧基烯丙基的硫代衍生物与的反应。第1部分：α-烯丙基肼的合成与转化

  摘要：

  当醚是反应的溶剂时，甲氧基烯丙基的硫代衍生物与醛反应，生成预期的α-烯丙基肼。在SAMP-hydr的情况下，收率和非对映选择性都很好。当这些肼与正丁基锂在THF中反应时，它们会干净地转化为N-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉。这些化合物有时伴随有异构的4-甲基氮杂环丁烷。该ñ-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉通过氮-氮键的氢解转化为3-甲氧基-3-吡咯啉，通过用过酸处理转化为3-烷氧基-吡咯，并通过酸性迁移转化为3-氨基吡咯二烷基氨基的基团。就SAMP-肼而言，所获得的3-甲氧基-3-吡咯啉具有高对映体纯度。最后，由于乙醛酸甲酯的形成，通过烯丙基部分的臭氧分解制备α-肼基酯（以及随后的α-氨基酯）的尝试失败了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00030-8

文献信息

• Reaction of the lithio-derivative of methoxy allene with SAMP-hydrazones: Access to enantiopure 3-pyrrolines
  作者：Valérie Breuil-Desvergnes、Philippe Compain、Jean-Michel Vatèle、Jacques Goré

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00934-x

  日期：1999.7

  alpha-Lithio methoxy allene reacts with SAMP-hydrazones to give alpha-allenyl hydrazines 5 or 3-methoxy-3-pyrrolines 6 depending on the nature of the solvent. Both compounds have been obtained with d.e. greater than or equal to 99%. Hydrogenolysis of the N-N bond of 6 affords the pyrroline 7 in enantiopure form. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reaction of the lithio-derivative of methoxyallene with hydrazones. Part 1: Synthesis and transformation of α-allenyl hydrazines
  作者：Valérie Breuil-Desvergnes、Jacques Goré

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00030-8

  日期：2001.3

  methoxyallene reacts with aldehyde hydrazones leading to expected α-allenyl hydrazines when ether is the solvent of the reaction. The yields are good as well as the diastereoselectivity observed in the case of SAMP-hydrazones. These hydrazines are cleanly transformed to N-dialkylamino-3-methoxy-3-pyrrolines when they are reacted with n-BuLi in THF. These compounds are sometimes accompanied by the isomeric

  当醚是反应的溶剂时，甲氧基烯丙基的硫代衍生物与醛反应，生成预期的α-烯丙基肼。在SAMP-hydr的情况下，收率和非对映选择性都很好。当这些肼与正丁基锂在THF中反应时，它们会干净地转化为N-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉。这些化合物有时伴随有异构的4-甲基氮杂环丁烷。该ñ-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉通过氮-氮键的氢解转化为3-甲氧基-3-吡咯啉，通过用过酸处理转化为3-烷氧基-吡咯，并通过酸性迁移转化为3-氨基吡咯二烷基氨基的基团。就SAMP-肼而言，所获得的3-甲氧基-3-吡咯啉具有高对映体纯度。最后，由于乙醛酸甲酯的形成，通过烯丙基部分的臭氧分解制备α-肼基酯（以及随后的α-氨基酯）的尝试失败了。