2-己烯酸,苯基甲基酯,(E)- | 131375-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-己烯酸,苯基甲基酯,(E)-
• 英文名称: benzyl hexenoate
• 英文别名: 2-Hexenoic acid, phenylmethyl ester, (E)-；benzyl hex-2-enoate
• CAS: 131375-80-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: DLYYFHZPEQEPLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己烯酸,苯基甲基酯,(E)- 在 苯硅烷 、 C₂₆H₃₁MnN₂O₆ 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到benzyl 2-hydroxy-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  有效的顺式-β-八面体Mn（iii）SALPN催化剂，用于α，β-不饱和酯的Mukaiyama–Isayama水合† ‡

  摘要：

  两个顺式-β-Mn系III SALPN催化剂合成和在向山测试- α，β -不饱和酯的谏山水合。Mn III EtOSALPN（acac）络合物7是最活跃的催化剂，可催化水合作用，很少或没有可检测到的不希望的烯烃还原。与最初报道的Mn（dpm）3催化剂相比，该催化剂在烯烃水合方面表现优异。

  DOI：

  10.1039/c9cc03921j
• 作为产物：
  描述：

  己烯醛 、 苯甲醇 在 N,N'-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到2-己烯酸,苯基甲基酯,(E)-
  参考文献：
  名称：

  通过合作激活策略催化，对映选择性β-质子化

  摘要：

  通过有机催化均烯酸酯方法对NHC催化的不饱和醛向饱和酯的转化已进行了深入研究。利用独特的“ Umpolung ”介导的β质子化，该过程已经从用于均烯酸酯反应性的测试台发展为用于不对称催化的更广泛的平台。受到我们成功使用β质子化过程从具有良好E / Z的艾纳尔中产生enals的启发选择性，我们的早期研究发现该反应的不对称变化不仅可行，而且还可以通过NHC催化的酰化反应适应仲醇的动力学拆分。对这一过程的深入分析表明，仔细的催化剂和溶剂配对对于获得最佳收率和选择性至关重要。非极性溶剂的适当选择提供通过氧化副反应的抑制提高的产量，而就业合作催化方法通过包含氢键供体助催化剂的显著提高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00334

文献信息

• Catalytic, Enantioselective β-Protonation through a Cooperative Activation Strategy
  作者：Michael H. Wang、David Barsoum、C. Benjamin Schwamb、Daniel T. Cohen、Brian C. Goess、Matthias Riedrich、Audrey Chan、Brooks E. Maki、Rama K. Mishra、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00334

  日期：2017.5.5

  only feasible, but also adaptable to a kinetic resolution of secondary alcohols through NHC-catalyzed acylation. In-depth analysis of this process determined that careful catalyst and solvent pairing is critical for optimal yield and selectivity; proper choice of nonpolar solvent provided improved yield through suppression of an oxidative side reaction, while employment of a cooperative catalytic approach

  通过有机催化均烯酸酯方法对NHC催化的不饱和醛向饱和酯的转化已进行了深入研究。利用独特的“ Umpolung ”介导的β质子化，该过程已经从用于均烯酸酯反应性的测试台发展为用于不对称催化的更广泛的平台。受到我们成功使用β质子化过程从具有良好E / Z的艾纳尔中产生enals的启发选择性，我们的早期研究发现该反应的不对称变化不仅可行，而且还可以通过NHC催化的酰化反应适应仲醇的动力学拆分。对这一过程的深入分析表明，仔细的催化剂和溶剂配对对于获得最佳收率和选择性至关重要。非极性溶剂的适当选择提供通过氧化副反应的抑制提高的产量，而就业合作催化方法通过包含氢键供体助催化剂的显著提高对映选择性。
• An effective <i>cis</i>-β-octahedral Mn(<scp>iii</scp>) SALPN catalyst for the Mukaiyama–Isayama hydration of α,β-unsaturated esters
  作者：Paul S. Donnelly、Andrea J. North、Natalia Caren Radjah、Michael Ricca、Angus Robertson、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/c9cc03921j

  日期：——

  cis-β-MnIIISALPN catalysts were synthesised and tested in the Mukaiyama–Isayama hydration of α,β-unsaturated esters. The MnIIIEtOSALPN(acac) complex 7 is the most active and catalyses hydration with little or no detectable undesired alkene reduction. This catalyst is superior for alkene hydration compared to the originally reported Mn(dpm)3 catalyst.

  两个顺式-β-Mn系III SALPN催化剂合成和在向山测试- α，β -不饱和酯的谏山水合。Mn III EtOSALPN（acac）络合物7是最活跃的催化剂，可催化水合作用，很少或没有可检测到的不希望的烯烃还原。与最初报道的Mn（dpm）3催化剂相比，该催化剂在烯烃水合方面表现优异。