[NCCH2N(Me)CH2]2CH2 | 214637-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [NCCH2N(Me)CH2]2CH2
• 英文别名: N,N'-bis(cyanomethyl)-1,3-propanediamine
• CAS: 214637-63-5
• 化学式: C₉H₁₆N₄
• 分子量: 180.253
• InChiKey: BPQVUVOHBBKEQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [NCCH2N(Me)CH2]2CH2 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4-methyl-N-[2-[methyl-[3-[methyl-[2-[(4-methyl-11-oxoindeno[1,2-b]quinoline-6-carbonyl)amino]ethyl]amino]propyl]amino]ethyl]-11-oxoindeno[1,2-b]quinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of some indeno[1,2- b ]quinoline-based bis carboxamides

  摘要：

  A series of bis(11-oxo-1 1H-indeno[1,2-b]quinoline-6-carboxamides) linked through the B-carboxamides were prepared by coupling the requisite acid imidazolides with Various diamines. Compounds with mono-cationic linker chains were more potent cytotoxins than the corresponding monomer in a panel of rodent and human cell lines: while those with the dicationic linker chains (CH2)(2)NR(CH2)(2)NR(CH2)(2) and (CH2)(2)NR(CH2)(3)NR(CH2)(2) showed extraordinarily high potencies (for example, IC(50)s of 0.18-1.4 nM against human Jurkat leukemia; up to 1000-fold more potent than the parent monomer). As seen previously in the monomeric series, small, lipophilic 4-substituents significantly increased potency in cell culture. The dimeric compounds were all slightly to significantly more potent in the mutant JL(A) and JL(D) cell lines that under-express topo II, suggesting that this enzyme is not their primary target. An Il-imino-linked dimer was much less active, and an asymmetric indeno[1,2-b]quinoline-6-carboxamide/naphthalimide dimer was less active than the comparable symmetric bis(indeno[1,2-b]quinoline-6-carboxamide). Selected analogues were active against sub-cutaneously implanted colon 38 tumors in mice? giving growth delays comparable to that of the clinical topo I inhibitor irinotecan at up to 10-fold lower doses. These compounds form an interesting new class of putative topo I inhibitors. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00039-0
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 N,N'-二甲基-1,3-丙二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以96%的产率得到[NCCH2N(Me)CH2]2CH2
  参考文献：
  名称：

  肽键形成有机催化剂的合理设计

  摘要：

  酰胺键普遍存在于肽、蛋白质、药物和聚合物中。酰胺键的形成是一个相对简单的过程：由于有效偶联剂的可用性，可以相对容易地合成酰胺键。然而，对于不需要过量试剂的方法存在实质性需求。缩合氨基酸的催化剂可以通过减少肽合成过程中产生的大量废物产生重要影响。我们描述了一种仿生催化剂的合理设计，该催化剂可以有效地偶联具有标准保护基团的氨基酸。催化剂设计结合了从酶、肽生物合成和有机催化剂中吸取的经验教训。在优化条件下，5 mol% 的催化剂可以有效地偶联 Fmoc 氨基酸，而不会发生显着的外消旋化。显着地，我们证明该催化剂可用于在固相上合成寡肽。这个结果很重要，因为它说明了催化剂在具有大量酰胺键的基材上发挥作用的潜力，这可能会抑制氢键催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07742

文献信息

• Dicationic Bis(9-methylphenazine-1-carboxamides):  Relationships between Biological Activity and Linker Chain Structure for a Series of Potent Topoisomerase Targeted Anticancer Drugs
  作者：Swarna A. Gamage、Julie A. Spicer、Graeme J. Finlay、Alistair J. Stewart、Peter Charlton、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm0003283

  日期：2001.4.1

  reverse effects, with the R = Me analogue being more potent than the R = H one as well as being the most potent in the series [IC(50) in JL(C) cells 0.08 nM; superior to that for the clinical bis(naphthalimide) LU 79553]. Overall, the IC(50)s of analogues with linker chains (CH(2))(n)NH(CH(2))(m)NH(CH(2))(n) were inversely proportional to linker length. Constraining the rigidity of the linker chain by incorporating

  双（9-甲基吩嗪-1-羧酰胺）通过各种不同的dicicic（CH（2））（n）（）NR（CH（2））（m）NR（CH（2））（n）接头连接通过使9-甲基吩嗪-1-羧酸咪唑啉化物与适当的多胺反应，制备了长度（羧酰胺NN距离为11.0至18.4A）和刚性。评价了这些化合物在P388白血病，Lewis肺癌以及野生型（JL（C））和突变型（JL（A）和JL（D））形式的人Jurkat白血病中具有低水平的拓扑异构酶II的生长抑制特性（拓扑II）。这些化合物在抗性Jurkat品系中均具有小于1的IC（50）比，这与对topo II的抑制作用不是主要的作用机理相一致。由（CH（2））（2）NR（CH（2））（2）NR（CH（2））（2）接头连接的类似物是非常有效的细胞毒素，对人类细胞系具有选择性，但是绝对效能从R = H到R = Me急剧下降到R = Pr和Bu。相反，（CH（2））（2）NR（CH（2
• Stabilization of a copper peroxido complex with a new binucleating ligand
  作者：Christian Würtele、Frank W. Heinemann、Siegfried Schindler

  DOI：10.1080/00958972.2010.490876

  日期：2010.7.20

  dinuclear copper(I) complex [Cu2(L1)](BPh4)2 and the dinuclear copper(II) complexes [Cu2Cl2(L1)](ClO4)2, and Cu2Cl2(L1)]Cl2 have been synthesized and structurally characterized. The copper(I) complex reacts reversibly with dioxygen at low temperatures and forms a peroxido complex that is thermally more stable than the related peroxido complex formed from two mononuclear copper(I) complexes of the ligand

  配体 L1（N1,N3-二[2-二（2-吡啶基甲基）氨基乙基]N1,N3-二甲基-1,3-丙二胺）桥接胺配体 Me2uns-penp（N1,N1-二甲基- N2,N2-二(2-吡啶基甲基)-1,2-乙二胺)与丙基。已合成配体 L1、双核铜 (I) 配合物 [Cu2(L1)](BPh4)2 和双核铜 (II) 配合物 [Cu2Cl2(L1)](ClO4)2 和 Cu2Cl2(L1)]Cl2和结构特征。铜 (I) 配合物在低温下与分子氧发生可逆反应，形成一种过氧化物配合物，其热稳定性比由配体 Me2uns-penp 的两个单核铜 (I) 配合物形成的相关过氧化物配合物更稳定。