6-methyloctahydro-1H-3a,7-epoxyazulen-4-ol | 88125-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-methyloctahydro-1H-3a,7-epoxyazulen-4-ol
• 英文别名: 1H-3a,7-Epoxyazulen-4-ol, octahydro-6-methyl-
• CAS: 88125-68-2；89254-58-0；89254-59-1；89617-20-9；100680-47-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: XTZSNMRXYMHMNP-HHKYUTTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyloctahydro-1H-3a,7-epoxyazulen-4-ol 在 氯化亚砜 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 (3aR,5S,6R)-6-Methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydro-azulen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Sammes, Peter G., Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 3, p. 109 - 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-戊-4-烯基-2H-吡喃-5-酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 6-methyloctahydro-1H-3a,7-epoxyazulen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一些具有植物毒性的2-苄氧基-8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物的制备和性质

  摘要：

  描述了新型除草剂的制备和生物学活性。这些2-苄氧基-8-氧杂双环[3.2.1]辛烷很容易从各种烯烃与3-氧氧化吡啶鎓烷基化物之间形成的环加合物获得，所述环氧化物由6-乙酰氧基吡喃-3（6H）-制备。

  DOI：

  10.1039/p19830002729

文献信息

• Total synthesis of (±)-β-bulnesene via intramolecular cycloaddition of a 2-substituted 3-oxidopyrylium
  作者：Steven M. Bromidge、Peter G. Sammes、Leslie J. Street

  DOI：10.1039/p19850001725

  日期：——

  precursor of a 2-substituted 3-oxidopyrylium, which undergoes smooth intramolecular cyclisation to generate a highly functionalised perhydroazulene intermediate. Further chemical manipulation of the latter readily generates the desired natural product. In order to control the relative geometry of the pendent 4-methyl group in the target molecule, a method involving the stereoselective reduction of an exocyclic

  描述了到倍半萜烯（±）-β-丁烯的路线，该路线以取代的呋喃2-（1-羟基-4-甲基己基-5-烯基）呋喃开始。后者的氧化产生2-取代的3-氧化oxid的前体，其进行光滑的分子内环化以产生高度官能化的全氢氮杂中间体。后者的进一步化学处理容易产生所需的天然产物。为了控制靶分子中4-甲基侧基的相对几何形状，采用了立体选择性地还原环外亚甲基的方法。详细介绍了引入这种亚甲基的方法。
• Sammes, Peter G.; Street, Leslie J.; Whitby, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 281 - 290
  作者：Sammes, Peter G.、Street, Leslie J.、Whitby, Richard J.

  DOI：——

  日期：——