[(E)-Hydroxyimino]-phenyl-acetic acid allyl ester | 175853-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-Hydroxyimino]-phenyl-acetic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2E)-2-hydroxyimino-2-phenylacetate
• CAS: 175853-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: RMBSTHHWWKEXHS-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-Hydroxyimino]-phenyl-acetic acid allyl ester 在 对苯二酚 作用下， 以 水 、 xylene 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (3aR,6aR)-6a-Phenyl-tetrahydro-furo[3,4-c]isoxazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Heaney, Frances; O'Mahony, Colm, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 341 - 349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-oxo-2-phenylacetate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到[(E)-Hydroxyimino]-phenyl-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝基和炔烃级联反应用于区域和非对映选择性1-吡咯啉的合成

  摘要：

  已经探索了由N-链烯基硝酮和炔烃合成1-吡咯啉作为传统方法的逆合成方法。这些级联反应是正式的[4 + 1]环加成反应，通过拟议的偶极环加成反应和N-烯基异恶唑啉[3,3']-σ重排进行。各种环状炔烃和末端炔烃已显示出与N的转化-烯基硝酮在温和的条件下提供相应的螺环和稠密取代的1-吡咯啉，具有较高的区域和非对映选择性。机理研究提供了立体和电子效应平衡的见解，这些平衡促进了级联过程并控制了1-吡咯啉产物的非对映异构和区域异构偏好。通过级联反应制备的1-吡咯啉的非对映选择性衍生化证明了该新方法的不同合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202101511

文献信息

• Stereochemical control–-nitrones from oximes by 1,3-azaprotio cyclotransfer or 1,2-prototropy
  作者：Colm O'Mahony、Frances Heaney

  DOI：10.1039/cc9960000167

  日期：——

  Oximes 1a,b and 10 are configurationally stable at elevated temperatures, the (E)-oximes react exclusively via a concerted 1,3-azaprotio cyclotransfer reaction to give 6- and 7-membered cyclic dipoles, respectively, whilst their Z-isomers react via a 1,2-prototropy-cycloaddition sequence furnishing fused isoxazolidines.
• Nitrone and Alkyne Cascade Reactions for Regio‐ and Diastereoselective 1‐Pyrroline Synthesis
  作者：Guanqun Zhang、Abdullah S. Alshreimi、Laura Alonso、Alan Antar、Hsien‐Cheng Yu、Shahidul M. Islam、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/anie.202101511

  日期：2021.6

  The synthesis of 1-pyrrolines from N-alkenylnitrones and alkynes has been explored as a retrosynthetic alternative to traditional approaches. These cascade reactions are formal [4+1] cycloadditions that proceed through a proposed dipolar cycloaddition and N-alkenylisoxazoline [3,3′]-sigmatropic rearrangement. A variety of cyclic alkynes and terminal alkynes have been shown to undergo the transformation

  已经探索了由N-链烯基硝酮和炔烃合成1-吡咯啉作为传统方法的逆合成方法。这些级联反应是正式的[4 + 1]环加成反应，通过拟议的偶极环加成反应和N-烯基异恶唑啉[3,3']-σ重排进行。各种环状炔烃和末端炔烃已显示出与N的转化-烯基硝酮在温和的条件下提供相应的螺环和稠密取代的1-吡咯啉，具有较高的区域和非对映选择性。机理研究提供了立体和电子效应平衡的见解，这些平衡促进了级联过程并控制了1-吡咯啉产物的非对映异构和区域异构偏好。通过级联反应制备的1-吡咯啉的非对映选择性衍生化证明了该新方法的不同合成效用。
• Heaney, Frances; O'Mahony, Colm, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 341 - 349
  作者：Heaney, Frances、O'Mahony, Colm

  DOI：——

  日期：——