(S,E)-trimethyl(1-phenylbut-2-en-1-yl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-trimethyl(1-phenylbut-2-en-1-yl)silane
• 英文别名: (S)-(E)-1-phenyl-1-trimethylsilylbut-1-ene；trimethyl-[(E,1S)-1-phenylbut-2-enyl]silane
• 化学式: C₁₃H₂₀Si
• 分子量: 204.387
• InChiKey: ZSLFISUVTSGYRT-NEXMIYJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium tetrachloropalladate 、 (S)-(Z)-1-phenyl-1-trimethylsilylbut-1-ene 、 (S,E)-trimethyl(1-phenylbut-2-en-1-yl)silane 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到di-μ-chloro-bis(1-methyl-3-phenyl-π-allyl)dipalladium
  参考文献：
  名称：

  从旋光烯丙基硅烷到π-烯丙基钯铝配合物的手性转移

  摘要：

  钯酸锂与旋光烯丙基硅烷，（E）-和（Z）-1-苯基-1-三甲基甲硅烷基-丁-2-烯和（E）-和（z）-1-苯基-3-三甲基甲硅烷基的反应-1-烯立体专一性进行[反钯（攻击II相对于）与离去甲硅烷基]，得到光学活性的π含有π-烯丙基络合物η 3 -以高收率（1-甲基-3-苯基烯丙基）基团。

  DOI：

  10.1039/c39830000736
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 锰 、 正丁基锂 、 酞菁钴 、 nickel(II) bis(chloride)(3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 (S,E)-trimethyl(1-phenylbut-2-en-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化还原交叉偶联合成对映体富集的烯丙基硅烷

  摘要：

  已开发出不对称 Ni 催化的还原交叉偶联来制备对映体富集的烯丙基硅烷。这种对映选择性还原烯基化在温和条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性。这里制备的手性烯丙基硅烷经过各种立体定向转化，包括分子内细美-樱井反应，以设置具有优异手性转移的邻位立体中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11707

文献信息

• Asymmetric synthesis catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-transition metal complexes. 3. Preparation of optically active allylsilanes by palladium-catalyzed asymmetric Grignard cross-coupling
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Yasuo Okamoto、Keiji Kabeta、Makoto Kumada

  DOI：10.1021/jo00370a006

  日期：1986.10
• Optically active allylsilanes. 1. Preparation by palladium-catalyzed asymmetric Grignard cross-coupling and anti stereochemistry in electrophilic substitution reactions
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Hiroshi Ito、Makoto Kumada

  DOI：10.1021/ja00382a045

  日期：1982.9
• Synthesis of Enantioenriched Allylic Silanes via Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling
  作者：Julie L. Hofstra、Alan H. Cherney、Ciara M. Ordner、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/jacs.7b11707

  日期：2018.1.10

  asymmetric Ni-catalyzed reductive cross-coupling has been developed to prepare enantioenriched allylic silanes. This enantioselective reductive alkenylation proceeds under mild conditions and exhibits good functional group tolerance. The chiral allylic silanes prepared here undergo a variety of stereospecific transformations, including intramolecular Hosomi-Sakurai reactions, to set vicinal stereogenic centers

  已开发出不对称 Ni 催化的还原交叉偶联来制备对映体富集的烯丙基硅烷。这种对映选择性还原烯基化在温和条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性。这里制备的手性烯丙基硅烷经过各种立体定向转化，包括分子内细美-樱井反应，以设置具有优异手性转移的邻位立体中心。
• Chirality transfer from optically active allylsilanes to π-allylpalladium complexes
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Makoto Kumada

  DOI：10.1039/c39830000736

  日期：——

  The reaction of lithium palladates with the optically active allylsilanes, (E)- and(Z)-1-phenyl-1-trimethylsilyl-but-2-ene and (E)-and (z)-1-phenyl-3-trimethylsilylbut-1-ene proceeds stereospecifically [anti attack of palladium(II) with respect to the leaving silyl group] to give optically active π-allylpalladium complexes containing the η3-(1-methyl-3-phenylallyl) group in high yields.

  钯酸锂与旋光烯丙基硅烷，（E）-和（Z）-1-苯基-1-三甲基甲硅烷基-丁-2-烯和（E）-和（z）-1-苯基-3-三甲基甲硅烷基的反应-1-烯立体专一性进行[反钯（攻击II相对于）与离去甲硅烷基]，得到光学活性的π含有π-烯丙基络合物η 3 -以高收率（1-甲基-3-苯基烯丙基）基团。