2-acetamido-2-deoxy-N'-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine | 287173-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-N'-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]carbamate
• CAS: 287173-95-9
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₇
• 分子量: 442.469
• InChiKey: MOJDGZZBUNQZFY-ZGJYDULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  137.35
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-N'-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 碳酸氢钠 为溶剂， 以76%的产率得到2-acetamido-2-deoxy-N'-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine uronic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成

  摘要：

  描述了适于固相合成的10种N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成。一般的合成策略包括首先引入受保护的胺，然后对C-6羟基进行TEMPO选择性氧化，得到相应的Fmoc保护的糖氨基酸。胺的掺入可通过游离糖的氨解或糖基叠氮化物的还原来完成。该反应可以以多克级进行，从而提供了访问独特单体单元的途径，以便将来将其并入组合文库合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.018
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-N'-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-连接糖肽固相合成中用于临时羧基保护的五氟苯基酯。

  摘要：

  化合物AC 3 GlcNAcβ1-NH-Fmoc基（3）合成，并转化成β葡糖基胺（1，随后将其与Fmoc-天冬氨酸酰化）（CL）-O-PFP（5）从容易获得的Fmoc-制备Asp（O-tBu）-O-Pfp（4）。生成的Fmoc-ASN（AC 3 GlcNAcβ1-N - ） - O-PFP（6）被用来作为构建块中的酶葡糖淀粉酶（AMG）的11残基的糖肽片段的固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97223-x

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Unprotected N-Glycopeptide Building Blocks for SPOT Synthesis of N-linked Glycopeptides
  作者：Laurence Jobron、Gerd Hummel

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000502)39:9<1621::aid-anie1621>3.0.co;2-p

  日期：2000.5.2
• MELDAL, MORTEN;BOCK, KLAUS, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 6987-6990
  作者：MELDAL, MORTEN、BOCK, KLAUS

  DOI：——

  日期：——