2-Bromo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid | 42990-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 42990-77-2
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₄
• 分子量: 344.205
• InChiKey: OXQQKWULRCDZHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 98.17h， 生成 Tert-butyl 6-amino-2-[7-(3-diethoxyphosphorylpropyl)-4,10-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of pH-sensitive, biotinylated MRI contrast agents and their conjugates with avidin

  摘要：

  响应性或智能对比剂(SCAs)为磁共振成像(MRI)提供了新的机遇，以检测一系列生理和病理事件。然而，它们在体内的应用仍然面临挑战。因此，大量研究集中在优化其性能，以使其能够用于更多成像模式、前体定位递送或增加局部的对比剂浓度。SCAs合成修饰的关键特征是保持特定的MR响应相关的物理化学性质。在此，我们报告了制备和表征带有膦酸酯侧臂和对脂族(GdL1)或芳香族连接臂(GdL2)的pH敏感型SCAs。当pH从9降至5时，GdL1和GdL2的纵向弛豫率分别增加146%和31%。这两种SCAs被转化为生物素化的系统GdL3和GdL4，并研究了它们与亲和素的相互作用。结合亲和力通过荧光置换分析和3T MRI扫描仪中的MRI幻影实验进行评估。荧光分析法和MRI E滴定揭示了GdL3-4与亲和素之间存在3∶1的结合模式，其结合亲和力与亲和素-生物素复合物相当。通过竞争性分析，使用MRI确认了高结合亲和力。由此得到的亲和素-GdL3-4复合物在r1和r2上均呈pH依赖性变化。结果揭示了一条新的SCAs修饰和改进途径，使其更适合体内应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26555a
• 作为产物：
  描述：

  N6-Cbz-L-赖氨酸 在 氢溴酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 、 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-Bromo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of pH-sensitive, biotinylated MRI contrast agents and their conjugates with avidin

  摘要：

  响应性或智能对比剂(SCAs)为磁共振成像(MRI)提供了新的机遇，以检测一系列生理和病理事件。然而，它们在体内的应用仍然面临挑战。因此，大量研究集中在优化其性能，以使其能够用于更多成像模式、前体定位递送或增加局部的对比剂浓度。SCAs合成修饰的关键特征是保持特定的MR响应相关的物理化学性质。在此，我们报告了制备和表征带有膦酸酯侧臂和对脂族(GdL1)或芳香族连接臂(GdL2)的pH敏感型SCAs。当pH从9降至5时，GdL1和GdL2的纵向弛豫率分别增加146%和31%。这两种SCAs被转化为生物素化的系统GdL3和GdL4，并研究了它们与亲和素的相互作用。结合亲和力通过荧光置换分析和3T MRI扫描仪中的MRI幻影实验进行评估。荧光分析法和MRI E滴定揭示了GdL3-4与亲和素之间存在3∶1的结合模式，其结合亲和力与亲和素-生物素复合物相当。通过竞争性分析，使用MRI确认了高结合亲和力。由此得到的亲和素-GdL3-4复合物在r1和r2上均呈pH依赖性变化。结果揭示了一条新的SCAs修饰和改进途径，使其更适合体内应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26555a

文献信息

• New cross-bridged cyclam derivative CB-TE1K1P, an improved bifunctional chelator for copper radionuclides
  作者：Dexing Zeng、Qin Ouyang、Zhengxin Cai、Xiang-Qun Xie、Carolyn J. Anderson

  DOI：10.1039/c3cc45928d

  日期：——

  A new cross-bridged cyclam chelator, CB-TE1K1P, was developed for copper-based radiopharmaceuticals, and this chelator can be labelled with (64)Cu under mild conditions in high specific activity. DBCO-PEG4-CB-TE1K1P was synthesized for conjugation to proteins, while Dde-CB-TE1K1P((t)Bu2)-OH was synthesized for solid-phase peptide synthesis. Examples of the conjugation chemistry, radiolabelling and

  为铜基放射性药物开发了一种新的交叉桥接环链烷螯合剂 CB-TE1K1P，该螯合剂可以在温和条件下以高比活度用 (64)Cu 进行标记。DBCO-PEG4-CB-TE1K1P 被合成用于与蛋白质结合，而 Dde-CB-TE1K1P((t)Bu2)-OH 被合成用于固相肽合成。介绍了每种化合物的结合化学、放射性标记和血清稳定性的例子。
• Metal Complexes of Tetraazamacrocycle Derivatives
  申请人：Moore Dennis A.

  公开号：US20090036674A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Improved methods for synthesizing bifunctional chelates of tetraazamacrocycle derivatives and intermediates thereof are disclosed as well as novel tetraazamacrocycle derivatives and intermediates thereof.

  本发明揭示了合成四氮杂大环衍生物的双功能螯合剂及其中间体的改进方法，以及新型四氮杂大环衍生物及其中间体。
• Bicyclische Carbonsäuren und deren Alkyl- und Aralkylester
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0094095A2

  公开（公告）日：1983-11-16

  Neue Verbindungen der Formel worin B Methylen (-CH2-), Äthylen (-CH2-CH2-) oder Vinylen (-CH=CH-), R1 Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl, Aminoalkyl, Monoalkylaminoalkyl, Dialkylaminoalkyl, Acylaminoalkyl, Phthalimidoalkyl, Alkoxycarbonylaminoalkyl, Aryloxycarbonylaminoalkyl, Aralkoxycarbonylaminoalkyl, Alkylaminocarbonylaminoalkyl, Arylaminocarbonylaminoalkyl, Aralkylaminocarbonylaminoalkyl, Alkylsulfonylaminoalkyl oder Arylsulfonylaminoalkyl, R2 Carboxyl, Alkoxycarbonyl oder Aralkoxycarbonyl oder eine Gruppe der Formel R3 Carboxyl, Alkoxycarbonyl oder Aralkoxycarbonyl, R4 und R5 je Wasserstoff oder zusammen eine Oxogruppe, R6 und R7 je Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen heteromonocyclischen Ring, welcher ein zusätzliches Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten kann, und n die Zahl 0, 1 oder 2 bedeuten, und pharmazeutisch verwendbare Salze davon, besitzen antihypertensive Eigenschaften und können demnach als Medikamente in Form von pharmazeutischen Kompositionen verwendet werden.

  式中的新化合物 其中 B 是亚甲基（-CH2-）、亚乙基（-CH2-CH2-）或亚乙烯基（-CH=CH-），R1 是氢、烷基、芳烷基、氨基烷基、单烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、酰氨基烷基、邻苯二甲酰亚胺基烷基、烷氧基羰基氨基烷基、芳氧基羰基氨基烷基、烷基氨基羰基氨基烷基、芳基氨基羰基氨基烷基、芳基氨基羰基氨基烷基、芳基氨基羰基氨基烷基、烷氧基羰基氨基烷基、芳氧基羰基氨基烷基、芳基氨基羰基氨基烷基、芳基氨基羰基氨基烷基、烷基磺酰基氨基烷基或芳基磺酰基氨基烷基、R2 羧基、烷氧基羰基或芳氧基羰基或一个式中的基团 R3 羧基、烷氧基羰基或芳烷氧基羰基，R4 和 R5 各为氢或合在一起为一个氧代基团，R6 和 R7 各为氢、烷基或芳烷基或与氮原子合在一起为一个饱和的 5 或 6 元杂环，该杂环可能含有一个额外的氮、氧或硫原子、氧原子或硫原子，且 n 为数字 0、1 或 2，以及其药用盐，具有降压特性，因此可以药物组合物的形式用作药物。
• METAL COMPLEXES OF TETRAAZAMACROCYCLE DERIVATIVES
  申请人：MALLINCKRODT, INC.

  公开号：EP1999118A2

  公开（公告）日：2008-12-10
• US4146611A
  申请人：——

  公开号：US4146611A

  公开（公告）日：1979-03-27