[(2R,3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-5-(4-chloro-5-fluoropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate | 914377-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-5-(4-chloro-5-fluoropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 914377-17-6
• 化学式: C₂₆H₂₀ClF₂N₃O₅
• 分子量: 527.912
• InChiKey: DKWXSGABBYDIAY-SHKCYZCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-5-(4-chloro-5-fluoropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到4-amino-5-fluoro-7-(2'-deoxy-2'-fluoro-2'-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDES 5'-SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的5'-取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、Y、Z、R1、R2、R3和R3'如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种5'-取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些5'-取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2013009735A1
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R)-3-(benzoyloxy)-4-fluoro-5-hydroxy-4-methyltetrahydrofuran-2-yl]methylbenzoate 、 4-氯-5-氟-7H-吡咯并[2,3-D]-嘧啶 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以14%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-5-(4-chloro-5-fluoropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDES 5'-SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的5'-取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、Y、Z、R1、R2、R3和R3'如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种5'-取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些5'-取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2013009735A1

文献信息

• Synthesis and anti-HCV activity of a new 2′-deoxy-2′-fluoro-2′-C-methyl nucleoside analogue
  作者：Weidong Hu、Ping’an Wang、Chuanjun Song、Zhenliang Pan、Qiang Wang、Xiaohe Guo、Xuejun Yu、Zhenhua Shen、Shuyang Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.076

  日期：2010.12

  2′-Deoxy-2′-fluoro-2′-C-methyl nucleoside analogue 4 was designed and synthesized. Initial biological studies indicated that this compound showed promising activity against HCV replication.

  设计合成了2'-Deoxy-2'-fluoro-2'- C-甲基核苷类似物4。最初的生物学研究表明，该化合物显示出有希望的抗 HCV 复制活性。