4-chloro-5-fluoro-7-(2'-O-acetyl-3',5'-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1443748-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 4-chloro-5-fluoro-7-(2'-O-acetyl-3',5'-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-(4-chloro-5-fluoropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1443748-54-6
• 化学式: C₂₇H₂₅ClFN₃O₅
• 分子量: 525.964
• InChiKey: MZUXHACEBVTGLE-VBHAUSMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-fluoro-7-(2'-O-acetyl-3',5'-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 二乙胺基三氟化硫 、 三溴化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 4-amino-5-fluoro-7-(2'-deoxy-2'-fluoro-2'-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A New Route for the Synthesis of 4-Amino-5-Fluoro-7-(2′-Deoxy-2′-Fluoro-2′-C-Methyl-β-d- Ribofuranosyl)-1H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidine

  摘要：

  A new route for the synthesis of the anti-HCV nucleoside analogue, 4-amino-5-fluoro-7-(2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl--d-ribofuranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 1, was developed.

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.797994
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 4-chloro-5-fluoro-7-(2'-O-acetyl-3',5'-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A New Route for the Synthesis of 4-Amino-5-Fluoro-7-(2′-Deoxy-2′-Fluoro-2′-C-Methyl-β-d- Ribofuranosyl)-1H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidine

  摘要：

  A new route for the synthesis of the anti-HCV nucleoside analogue, 4-amino-5-fluoro-7-(2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl--d-ribofuranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 1, was developed.

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.797994