N,N'-bis((E)-(S)-1-trimethylsilyloxy-3-methyl-butan-2-yl)-2,6-bis(iminomethyl)pyridine | 949021-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis((E)-(S)-1-trimethylsilyloxy-3-methyl-butan-2-yl)-2,6-bis(iminomethyl)pyridine
• CAS: 949021-45-8
• 化学式: C₂₃H₄₃N₃O₂Si₂
• 分子量: 449.784
• InChiKey: VECWPYPCJSUFQM-KYIZXPIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  56.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis((E)-(S)-1-trimethylsilyloxy-3-methyl-butan-2-yl)-2,6-bis(iminomethyl)pyridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N'-bis((S)-1-hydroxy-3-methyl-butan-2-yl)-2,6-bis(aminomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中有用的配体2,6-二[1-（2-（烷基烷基叠氮基-1-基）烷基]吡啶的高度非对映选择性合成

  摘要：

  C 2-对映体纯的2,6-二[1-（1-（叠氮基烷基）烷基]吡啶对映体（DIAZAP）是通过高产率的三步法制备的，从2,6-吡啶二甲醛和（S）-缬氨醇开始或（S）-苯基甘氨醇。在钯催化的不同溶剂中碳负离子的烯丙基化反应中，将这些新化合物作为配体进行了测试。在衍生自丙二酸酯，苯基丙二酸和苄基丙二酸酯二甲基酯的烯酸酯与1，3-二苯基-2-丙烯基碳酸酯的反应中，获得了几乎定量的产率和高达99％的对映体过量。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606109
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N'-bis((E)-(S)-1-trimethylsilyloxy-3-methyl-butan-2-yl)-2,6-bis(iminomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中有用的配体2,6-二[1-（2-（烷基烷基叠氮基-1-基）烷基]吡啶的高度非对映选择性合成

  摘要：

  C 2-对映体纯的2,6-二[1-（1-（叠氮基烷基）烷基]吡啶对映体（DIAZAP）是通过高产率的三步法制备的，从2,6-吡啶二甲醛和（S）-缬氨醇开始或（S）-苯基甘氨醇。在钯催化的不同溶剂中碳负离子的烯丙基化反应中，将这些新化合物作为配体进行了测试。在衍生自丙二酸酯，苯基丙二酸和苄基丙二酸酯二甲基酯的烯酸酯与1，3-二苯基-2-丙烯基碳酸酯的反应中，获得了几乎定量的产率和高达99％的对映体过量。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606109

文献信息

• Asymmetric Synthesis of δ-Substituted α,β-Unsaturated δ-Lactams by Ring Closing Metathesis of Enantiomerically Pure <i>N</i>-Acryloyl-homoallylic Amines
  作者：Claudio Fiorelli、Diego Savoia

  DOI：10.1021/jo0703000

  日期：2007.8.1

  Optically pure secondary homoallylic amines, obtained by highly diastereoselective addition of allylmetal reagents to imines derived from chiral amines, were N-dealkylated, and the primary amines were converted to N-acryloyl amides. Then, ring closing metathesis gave delta-substituted delta-lactams in good overall yields.