(2R,6R)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran | 119385-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2R,6R)-2-methyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxane
• CAS: 119385-26-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: GGVWQLGXCBMXLR-UKRRQHHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran 在 palladium on activated charcoal jones reagent 、 氢气 作用下， 生成 (2S,6S)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-promoted condensation of allylalkoxysilanes with carbonyl compounds. Synthesis of tetrahydropyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a025
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,6R)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  双环缩酮的立体选择性还原。(-)-(R,R)-(cis-6-Methyltetrahydropyran-2-yl)乙酸的有效合成，麝猫猫成分的对映体

  摘要：

  (-)-(R,R)-(cis-6-Methyltetrahydropyran-2-yl)乙酸，麝猫猫成分的对映体，通过使用双环缩酮的立体选择性还原作为关键步骤以高产率制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.927

文献信息

• A highly stereoselective synthetic method for cis-2- hydroxymethyl-6-alkyltetrahydropyrans
  作者：Tadakatsu Mandai、Masayuki Ueda、Kaori Kashiwagi、Mikio Kawada、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60070-9

  日期：1993.1

  A highly stereoselective synthetic method for cis-2-hydroxymethyl 6-alkyltetrahydropyrans is described by an intramolecular 1,4-addition of alcohol to alpha,beta-unsaturated sulfoxide as a key reaction. This method is applied to syntheses of (+) and (-)-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid.
• WEI, Z. Y.;WANG, D.;LI, J. S.;CHAN, T. H., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 5768-5774
  作者：WEI, Z. Y.、WANG, D.、LI, J. S.、CHAN, T. H.

  DOI：——

  日期：——
• KOTSUKI, HIYOSHIZO;USHIO, YASUYUKI;KADOTA, ISAO;OCHI, MASAMITSU, CHEM. LETT.,(1988) N 6, 927-930
  作者：KOTSUKI, HIYOSHIZO、USHIO, YASUYUKI、KADOTA, ISAO、OCHI, MASAMITSU

  DOI：——

  日期：——